Abstract
The synthesis of new derivatives of 3-phenyl-1,5-dimethyl-1H-[1,2,4]triazolo[4′,3′:1,2]pyrimido[4,5-e][1,3,4]oxadiazines 5a–e and 7a–e is described through heterocyclisation of hydrazino derivative (3) with aromatic aldehydes or carbon disulfide and alkyl halides. [(1,5-Dimethyl-3-phenyl-1H-[1,2,4]triazolo[4′,3′:1,2]pyrimido[4,5-e][1,3,4]oxadiazin-7-yl) sulfanyl]methyl cyanide was singled out to be tested on different cancer cell lines including HeLa, MCF-7, and HepG2. Malignant cells were cultured in DMEM medium and incubated with different concentrations of the titled compounds. Cell viability was quantified by MTT assay.
References
1.
Petrie
C.R.
,
Cottam
H. B.
,
Mckernan
P. A.
,
Robins
R. K.
, and
Revankar
G. R.
, J. Med. Chem. , 1985 , 28 , 1010 .
2.
Nasr
M.N.
, and
Gineinah
M. M.
, Arch. Pharm. , 2002 , 335 , 289 .
3.
Baraldi
P.G.
,
Pavani
M. G.
,
Nunez
M.
,
Brigidi
P.
,
Vitali
B.
,
Gambari
R.
, and
Romagnoli
R.
, Bioorg. Med. Chem. , 2002 , 10 , 449 .
4.
Sondhi
S.M.
,
Johar
M.
,
Rajvanshi
S.
,
Dastidar
S. G.
,
Shukla
R.
,
Raghubir
R.
, and
Lown
J. W.
, Aust. J. Chem. , 2001 , 54 , 69 .
5.
El-Hawash
S.A.
,
Habib
N. S.
, and
Fanaki
N. H.
, Pharmazie , 1999 , 54 , 808 .
6.
Brown
D.J.
, and
Iwai
Y.
, Aust. J. Chem. , 1979 , 32 , 2727 .
7.
Tarzia
G.
,
Ocelli
E.
,
Toja
E.
,
Barone
D.
,
Corsico
N.
,
Gallico
L.
, and
Luzzani
F.
, J. Med. Chem. , 1988 , 31 , 1115 .
8.
Trust
R.I.
, and
Albright
J. D.
, U.S. Patent 4 242 515, 1980 .
9.
Tarzia
G.
,
Ocelli
E.
, and
Barone
D.
, Farmaco. , 1989 , 44 , 3 .
10.
Peignier
R.
,
Chene
A.
,
Cantregril
R.
, and
Mortier
J.
, Eur. Patent 441718. (Chem. Abstr. 1991 , 115 : 208000 ).
11.
Sarges
S.
,
Howard
H. R.
,
Browne
R. G.
,
Lebel
L. A.
,
Seymour
P. A.
, and
Koe
B. K.
, J. Med. Chem. , 1990 , 33 , 2240 .
12.
Bower
J.D.
, and
Doyle
F. P.
, J. Chem. Soc. , 1957 , 727 .
13.
Pollak
A.
, and
Tisler
M.
, Tetrahedron , 1966 , 22 , 2073 .
14.
Gibson
M.S.
, Tetrahedron , 1963 , 19 , 1587 .
15.
Bourgeois
P.
,
Cantegril
R.
,
Chene
A.
,
Gelin
J.
,
Mortier
J.
, and
Moyroud
J.
, Synth. Comm. , 1993 , 23 , 3195 .
16.
Sadana
A.K.
,
Mirza
Y.
,
Aneja
K. R.
,
Prakash
O.
, Eur. J. Med. Chem. , 2003 , 38 , 533 .
17.
Kumar
D.
,
Kondapalli
V. G.
,
Chandra
S.
,
Harmeet
D.
,
Vajja
S. R.
, and
Rajender
S.
, Green Chem. , 2004 , 6 , 156 .
18.
Shawali
A.S.
,
Hassaneen
H. M.
, and
Shurrab
N. K.
, Tetrahedron , 2008 , 64 , 10339 .
19.
Ciesielski
M.
,
Pufky
D.
, and
Doring
M.
, Tetrahedron , 2005 , 61 , 5942 .
20.
Crljenak
S.
,
Tabakovic
I.
,
Jeremic
D.
, and
Gaon
I.
, Acta Chem. Scand. , 1983 , B37 , 527 .
21.
Ding
M.W.
,
Huang
N. Y.
, and
He
H. W.
, Synthesis , 2005 , 1601 .
22.
El-Gazzar
A.B. A.
,
El-Enany
M. M.
, and
Mahmoud
M. N.
, Bioorg. Med. Chem. , 2008 , 16 , 3261 .
23.
Abdelhamid
A.O.
,
Sayed
A. R.
, and
Zaki
Y. H.
, Phosphorus, Sulfur, Silicon , 2007 , 182 , 1447 .
24.
Bakavoli
M.
,
Rahimizadeh
M.
,
Shiri
A.
,
Eshghi
H.
, and
Nikpour
M.
, Heterocycles , 2008 , 75 , 1745 .
25.
Bakavoli
M.
,
Bagherzadeh
G.
,
Vaseghifar
M.
,
Shiri
A.
,
Pordel
M.
,
Mashreghi
M.
,
Pordeli
P.
, and
Araghi
M.
, Eur. J. Med. Chem. , 2010 , 45 , 647 .
26.
Bakavoli
M.
,
Bagherzadeh
G.
,
Vaseghifar
M.
,
Shiri
A.
, and
Pordeli
P.
, J. Chem. Res. , 2009 , 653 .
27.
Bakavoli
M.
,
Rahimizadeh
M.
,
Shiri
A.
,
Akbarzadeh
M.
,
Mousavi
S. H.
,
Atapour-Mashhad
H.
,
Tayarani-Najaran
Z.
, and
Nikpour
M.
, J. Heterocycl. Chem. , (in press).
28.
Bakavoli
M.
,
Rahimizadeh
M.
,
Shiri
A.
,
Eshghi
H.
,
Pordeli
P.
,
Pordel
M.
, and
Nikpour
M.
, J. Heterocycl. Chem. (in press).
29.
Bakavoli
M.
,
Nikpour
M.
, and
Rahimizadeh
M.
, J. Heterocycl. Chem. , 2006 , 43 , 1327 .
30.
Mosmann
T.
, J. Immunol. Meth. , 1983 , 16 , 55 .
31.
Mousavi
S.H.
,
Tavakkol-Afshari
J.
,
Brook
A.
, and
Jafari-Anarkooli
I.
, Food Chem. Toxicol. , 2009 , 47 , 855 .