Abstract
A simple and efficient method has been developed for the synthesis of 1-substituted-3-(4-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl) ureas (5), from substituted aromatic or aliphatic amino compounds and phenyl 4-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl carbamate 4 using microwave irradiation without phosgene in good yields. The title products were characterised by 1H NMR, ESIMS, and elemental analysis.
Keywords
References
1.
LeVine H.
, Amyloid, prions, and other protein aggregates , ed.
Wetzel R.
, 1999 , Academic Press , San Diego , Vol. 309 , 274 .
2.
Song J.H.
,
Huang C. S.
,
Nagata K.
,
Yeh J. Z.
, and
Narahashi T.
, J. Pharmacol. Exp. Ther. , 1997 , 282 , 707 .
3.
Das J.
,
Lin J.
,
Moquin R. V.
,
Shen Z.
,
Spergel S. H.
,
Wityak J.
,
Doweyko A. M.
,
DeFex H. F.
,
Fang Q.
,
Pang S.
,
Pitt S.
,
Shen D. R.
,
Schieven G. L.
, and
Barrish J. C.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2003 , 13 , 2145 .
4.
Nagarajan S.R.
,
De Crescenzo G. A.
,
Getman D. P.
,
Lu H. F.
,
Sikorski J. A.
,
Walker J. L.
,
McDonald J. J.
,
Houseman K. A.
,
Kocan G. P.
,
Kishore N.
,
Mehta P. P.
,
Funkes-Shippy C. L.
, and
Blystone L.
, Bioorg. Med. Chem. , 2003 , 11 , 4769 .
5.
Paget C.J.
,
Kisner K.
,
Stone R. L.
, and
DeLong D. C.
, J. Med. Chem. , 1969 , 12 , 1016 .
6.
Yamazaki K.
,
Kaneko Y.
,
Suwa K.
,
Ebara S.
,
Nakazawa K.
, and
Yasuno K.
, Bioorg. Med. Chem. , 2005 , 13 , 2509 .
7.
Brantley E.
,
Antony S.
,
Kohlhagen G.
,
Meng L. H.
,
Agama K.
,
Stinson S. F.
,
Sausville E. A.
, and
Pommier Y.
, Cancer Chemother. Pharmacol. , 2006 , 58 , 62 .
8.
Lion C.J.
,
Matthews C. S.
,
Wells G.
,
Bradshaw T. D.
,
Stevens M. F. G.
, and
Westwell A. D.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2006 , 16 , 5005 .
9.
Hutchinson I.
,
Jennings S. A.
,
Vishnuvajjala B. R.
,
Westwell A. D.
, and
Stevens M. F. G.
, J. Med. Chem. , 2002 , 45 , 744 .
10.
O'Brien S.E.
,
Browne H. L.
,
Bradshaw T. D.
,
Westwell A. D.
,
Stevens M. F. G.
, and
Laughton C. A.
, Org. Biomol. Chem. , 2003 , 1 , 493 .
11.
Yoshida M.
,
Hayakawa C.
,
Hayashi N.
,
Agatsuma T.
,
Oda Y.
,
Tanzawa F.
,
Iwasaki S.
,
Koyama K.
,
Furukawa H.
,
Kurakata S.
, and
Sugano Y.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2005 , 15 , 3328 .
12.
Song E.Y.
,
Kaur N.
,
Park M. Y.
,
Jin Y.
,
Lee K.
,
Kim G.
,
Lee K. Y.
,
Yang J. S.
,
Shin J. H.
,
Nam K. Y.
,
No K. T.
, and
Han G.
, Eur. J. Med. Chem. , 2008 , 43 , 1519 .
13.
Mahan K.I.
,
Foderaro T. A.
,
Garza T. L.
,
Martinez R. M.
,
Maroney G. A.
,
Trivisonno M. R.
, and
Willging E. M.
, Anal. Chem. , 1987 , 59 , 938 .
14.
Chen C.M.
,
Chen M.
,
Leu F. C.
,
Hsu S. Y.
,
Wang S. C.
,
Shi S. C.
, and
Chen C. F.
, Diamond Relat. Mater. , 2004 , 13 , 1182 .
15.
Chatti S.
,
Bortolussi M.
, and
Loupy A.
, Tetrahedron Lett. , 2000 , 41 , 3367 .
16.
Bram G.
,
Loupy A.
, and
Majdoub M.
, Synth. Commun. , 1990 , 20 , 125 .
17.
Majdoub M.
,
Loupy A.
,
Petit A.
, and
Roudesli S.
, Tetrahedron , 1996 , 52 , 617 .
18.
Ding J.C.
,
Gu H. J.
,
Wen J. Z.
, and
Lin C. Z.
, Synth. Commun. , 1994 , 24 , 301 .
19.
Giguere R.J.
,
Bray T. L.
,
Duncan S. M.
, and
Majetich G.
, Tetrahedron Lett. , 1986 , 27 , 4945 .
20.
Gedye R.
,
Smith F.
,
Westaway K.
,
Ali H.
,
Baldisera L.
,
Laberge L.
, and
Rousell J.
, Tetrahedron Lett. , 1986 , 27 , 279 .
21.
Lee H.K.
, and
Rana T. M.
, J. Comb. Chem. , 2004 , 6 , 504 .
22.
Bashiardes G.
,
Safir I.
,
Mohamed A. S.
,
Barbot F.
, and
Laduranty J.
, Org. Lett. , 2003 , 5 , 4915 .
23.
Kad G.L.
,
Kaur I.
,
Bhandari M.
,
Singh J.
, and
Kaur J.
, Org. Process. Res. Dev. , 2003 , 7 , 339 .
24.
Barbier-Baudry L.B. D.
,
Cretu A.
,
Gattin R.
,
Loupy A.
, and
Stuerga D.
, Environ. Chem. Lett. , 2003 , 1 , 19 .
25.
Martin B.
,
Sekljic H.
, and
Chassaing C.
, Org. Lett. , 2003 , 5 , 1851 .
26.
Perreux L.
,
Loupy A.
, and
Volatron F.
, Tetrahedron , 2002 , 58 , 2155 .
27.
Bendale P.M.
, and
Sun C. M.
, J. Comb. Chem. , 2002 , 4 , 359 .
28.
Long J.
,
Liu W.
,
Xu D.
,
Du S.
, Jingxi Huagong Zhongjianti , 2003 , 33 (6 ), 31 .
29.
Li K.J.
,
Ban S. R.
,
Cheng X. F.
,
Liu H. J.
, and
Chen W. B.
, Acta Crystallogr. Sec. E: Struct Rep Online , 2006 , 62 , O2755 .
30.
Wilfred L.F. A.
, and
Christina L. L. C.
, Purification of laboratory chemicals , 5th edn, 2003 .