Abstract
A concise route for the synthesis of (+/-) cherylline dimethyl ether is reported. The key steps involved are Grignard reaction, conversion of alcohol to nitrile using (N-(p-toluene sulfonyl)imidazole and sodium cyanide), reduction of the nitrile intermediate followed by Pictet–Spengler cyclisation and reductive N-methylation in a single step to provide cherylline dimethyl ether as a racemate.
Keywords
References
1.
Brossi A.
,
Grethe G.
,
Teitel S.
,
Wildman W. C.
, and
Bailey D. T.
, J. Org. Chem. , 1970 , 35 , 1100 .
2.
Kobayashi S.
,
Tokumoto T.
, and
Taira Z.
, J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 1984 , 1043 .
3.
Charifson P.S.
, Drugs Fut. , 1989 , 14 , 1179 .
4.
Guillon J.
,
Dallemagne P.
,
Leveque H.
,
Duval R.
, and
Rault S.
, Pharm Sci. , 1997 , 325 .
5.
Zara-Kaczaim E.
,
György L.
,
Deak G.
,
Seregi A.
, and
Doda M.
, J. Med. Chem. , 1986 , 29 , 1189 .
6.
Ulin J.
,
Gee A. D.
,
Malmborg P.
,
Tedroff J.
, and
Laangstroem B.
, Appl. Radiat. Isot. , 1989 , 40 , 171 .
7.
Cherpillod C.
, and
Omer L. M.
, J. Int. Med. Res. , 1981 , 9 , 324 .
8.
Omer L.M.
, Int J. Clin. Pharmacol. Ther. Toxicol. , 1982 , 20 , 324 .
9.
Brossi A.
, and
Teitel S.
, Tetrahedron Lett. , 1970 , 417 .
10.
Schwartz M.A.
, and
Scott S. W.
, J. Org. Chem. , 1971 , 36 , 1827 .
11.
Kametani T.
,
Takahashi K.
, and
Van Loc C.
, Tetrahedron , 1975 , 31 , 235 .
12.
Hart D.J.
,
Cain P. A.
, and
Evans D. A.
, J. Am. Chem. Soc. , 1978 , 100 . 1548 .
13.
Irie H.
,
Shiina A.
,
Fushimi T.
,
Katakawa J.
,
Fujii N.
, and
Yajima H.
, Chem. Lett. , 1980 , 875 .
14.
Kessar S.V.
,
Singh P.
,
Chawla R.
, and
Kumar P.
, J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 1981 , 1074 .
15.
Kametani T.
,
Higashiyama K.
,
Honda T.
, and
Otomasu H.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1982 , 2935 .
16.
Hara H.
,
Shirai R.
,
Hoshino O.
, and
Umezawa B.
, Heterocycles , 1983 , 20 , 1945 .
17.
Hara H.
,
Shirai R.
,
Hoshino O.
, and
Umezawa B.
, Chem. Pharm. Bull. , 1985 , 33 , 3107 .
18.
Takano S.
,
Akiyama M.
, and
Ogasawara K.
, Chem. Lett. , 1985 , 505 .
19.
Kobayashi S.
,
Tokumoto T.
,
Iguchi S.
,
Kihara M.
,
Imakura Y.
, and
Taira Z.
, J. Chem. Res. (S) , 1986 , 280 .
20.
Narashimhan N.S.
, and
Patil P.A.
, J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 1987 , 191 .
21.
Gore V.G.
, and
Narashimhan N. S.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1 1988 , 481 .
22.
Katakawa J.
,
Yoshimatsu H.
,
Yoshida M.
,
Zhang Y.
,
Irie H.
, and
Yajima H.
, Chem. Pharm. Bull. , 1988 , 36 , 3928 .
23.
Couture A.
,
Deniau E.
,
Lebrun S.
, and
Grandclaudon P.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1999 , 789 .
24.
Toda J.
,
Sonobe A.
,
Ichikawa T.
,
Saitoh T.
,
Horiguchi Y.
, and
Sano T.
, Arkivoc , 2000 , 2 , 165 .
25.
Honda T.
,
Namiki H.
, and
Satoh F.
, Org. Lett. , 2001 , 3 , 631 .
26.
Couture A.
,
Deniau E.
,
Lebrun S.
, and
Grandclaudon P.
, Tetrahedron: Asym. , 2003 , 14 , 1309 .
27.
Couture A.
,
Deniau E.
,
Lebrun S.
, and
Grandclaudon P.
, Org. Biomol. Chem. , 2003 , 1 , 1701 .
28.
Kurangi R.
,
Kinalekar S.
,
Tilve S.
, and
Kirtany J.
, Arkivoc , 2008 , 12 , 256 .
29.
Crecente-Campo J.
,
Vazquez-Tato M. P.
, and
Seijas J. A.
, Tetrahedron , 2009 , 65 , 2655 .