Abstract
A short route for the synthesis of (+/-) latifine dimethyl ether is reported. The key steps involved are Grignard reaction, conversion of alcohol to nitrile using trimethylsilyl cyanide, reduction of the nitrile intermediate followed by Pictet–Spengler cyclisation and reductive N-methylation in a single step to provide latifine dimethyl ether as a racemate.
Keywords
References
1.
Brossi A.
,
Grethe G.
,
Teitel S.
,
Wildman W. C.
, and
Bailey D. T.
, J. Org. Chem. , 1970 , 35 , 1100 .
2.
Kobayashi S.
,
Tokumoto T.
, and
Taira Z.
, J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 1984 , 1043 .
3.
Charifson P.S.
, Drugs Fut. , 1989 , 14 , 1179 .
4.
Guillon J.
,
Dallemagne P.
,
Leveque H
,
Duval R.
, and
Rault S.
, Pharm Sci. , 1997 , 325 .
5.
Zara-Kaczaim E.
,
Gyorgy L.
,
Deak G.
,
Seregi A.
, and
Doda M.
, J. Med. Chem. , 1986 , 29 , 1189 .
6.
Ulin J.
,
Gee A. D.
,
Malmborg P.
,
Tedroff J.
, and
Laangstroem B.
, Appl. Radiat. Isot. , 1989 , 40 , 171 .
7.
Cherpillod C.
, and
Omer L. M.
, J. Int. Med. Res. , 1981 , 9 , 324 .
8.
Omer L.M.
Int J. Clin. Pharmacol. Ther. Toxicol , 1982 , 20 , 324 .
9.
Brossi A.
, and
Teitel S.
, Tetrahedron Lett. , 1970 , 417 .
10.
Schwartz M.A.
, and
Scott S. W.
, J. Org. Chem. , 1971 , 36 , 1827 .
11.
Kametani T.
,
Takahashi K.
, and
Van Loc C.
, Tetrahedron , 1975 , 31 , 235 .
12.
Hart D.J.
,
Cain PA
, and
Evans D. A.
, J. Am. Chem. Soc. , 1978 , 100 , 1548 .
13.
Irie H.
,
Shiina A.
,
Fushimi T.
,
Katakawa J
,
Fujii N.
, and
Yajima H.
, Chem. Lett. , 1980 , 875 .
14.
Kessar S.V.
,
Singh P.
,
Chawla R.
, and
Kumar P.
, J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 1981 , 1074 .
15.
Kametani T.
,
Higashiyama K.
,
Honda T.
, and
Otomasu H.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1 1982 , 2935 .
16.
Hara H.
,
Shirai R.
,
Hoshino O.
, and
Umezawa B.
, Heterocycles , 1983 , 20 , 1945 .
17.
Hara H.
,
Shirai R.
,
Hoshino O.
, and
Umezawa B.
, Chem. Pharm. Bull. , 1985 , 33 , 3107 .
18.
Takano S.
,
Akiyama M.
, and
Ogasawara K.
, Chem. Lett. , 1985 , 505 .
19.
Kobayashi S.
,
Tokumoto T.
,
Iguchi S.
,
Kihara M.
,
Imakura Y.
, and
Taira Z.
, J. Chem. Res. (S) , 1986 , 280 .
20.
Narashimhan N.S.
, and
Patil P. A.
, J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 1987 , 191 .
21.
Gore V.G.
, and
Narashimhan N. S.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1988 , 481 .
22.
Katakawa J.
,
Yoshimatsu H.
,
Yoshida M.
,
Zhang Y.
,
Irie H.
, and
Yajima H.
, Chem. Pharm. Bull , 1988 , 36 , 3928 .
23.
Couture A.
,
Deniau E.
,
Lebrun S.
, and
Grandclaudon P.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1999 , 789 .
24.
Toda J.
,
Sonobe A.
,
Ichikawa T.
,
Saitoh T.
,
Horiguchi Y.
, and
Sano T.
, Arkivoc , 2000 , 2 , 165 .
25.
Honda T.
,
Namiki H.
, and
Satoh F.
, Org. Lett , 2001 , 3 , 631 .
26.
Couture A.
,
Deniau E.
,
Lebrun S.
, and
Grandclaudon P.
, Tetrahedron: Asymmetry , 2003 , 14 , 1309 .
27.
Couture A.
,
Deniau E.
,
Lebrun S.
, and
Grandclaudon P.
, Org. Biomol. Chem. , 2003 , 1 , 1701 .
28.
Kurangi R.
,
Kinalekar S.
,
Tilve S.
, and
Kirtany J.
, Arkivoc , 2008 , 12 , 256 .
29.
Crecente-Campo J.
,
Vazquez-Tato M. P.
, and
Seijas J. A.
, Tetrahedron , 2009 , 65 , 2655 .
30.
Gore V.G.
, and
Narashimhan N. S.
, J. Chem. SOC., Chem. Commun. , 1987 , 481 .
31.
Kumar A.S.
,
Ghosh S.
,
Bhima K.
, and
Mehta G. N.
, J. Chem. Res. , 2009 , 482 .
32.
Takano S.
,
Akiyama M.
, and
Ogasawara K.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1985 , 11 , 2447 .
33.
Kihara M.
,
Kashimoto M.
,
Kobayashi Y.
, and
Kobayashi S.
, Tetrahedron Lett. , 1990 , 31 , 5347 .
34.
Kihara M.
,
Iguchi S.
,
Imakura Y.
, and
Kobayashi S.
, Heterocycles , 1989 , 29 , 1097 .