Abstract
Pd(OAc)2 combined with an ethanol/K2HPO4 aqueous two-phase system was developed as an inexpensive and efficient catalytic system for Suzuki–Miyaura cross-coupling. The couplings between aryl iodides and arylboronic acids proceeded smoothly in moderate to excellent yields at 60°C in the aqueous two-phase system, and aryl bromides required a higher reaction temperature (reflux at about 80°C) to improve the yield.
References
1.
Suzuki A.
, Pure Appl. Chem. , 1991 , 63 , 419 .
2.
Ohe T.
,
Miyaura N.
, and
Suzuki A.
, J. Org. Chem. , 1993 , 58 , 2201 .
3.
Miyaura N.
, and
Suzuki A.
, Chem. Rev. , 1995 , 95 , 2457 .
4.
Phan N.T.
,
Sluys M. V.
, and
Jones C. W.
, Adv. Synth. Catal. , 2006 , 348 , 609 .
5.
Old D.W.
,
Wolfe J. P.
, and
Buchwald S. L.
, J. Am. Chem. Soc. , 1998 , 120 , 9722 .
6.
Kwong F.Y.
,
Chan K. S.
,
Yeung C. H.
, and
Chan A. S. C.
, Chem. Commun. , 2004 , 2336 .
7.
Guo M.
,
Jian F.
, and
He R.
, Tetrahedron Lett. , 2006 , 47 , 2033 .
8.
Littke A.F.
,
Dai C.
, and
Fu G. C.
, J. Am. Chem. Soc. , 2000 , 122 , 4020 .
9.
Netherton M.R.
,
Dai C.
,
Neuschütz K.
, and
Fu G. C.
, J. Am. Chem. Soc. , 2001 , 123 , 10099 .
10.
Revell J.D.
, and
Ganesan A.
, Org. Lett. , 2002 , 4 , 3071 .
11.
Tang Z.Y.
,
Lu Y.
, and
Hu Q. S.
, Org. Lett. , 2003 , 5 , 297 ;
12.
Hu Q.S.
,
Lu Y.
,
Tang Z. Y.
, and
Yu H.-B.
, J. Am. Chem. Soc. , 2003 , 125 , 2856 .
13.
Rocaboy C.
, and
Gladysz J. A.
, Tetrahedron , 2002 , 58 , 4007 .
14.
Mino T.
,
Shirae Y.
,
Sakamoto M.
, and
Fujita T.
, Synlett , 2003 , 882 .
15.
Navarro O.
,
Kelly R. A.
III
, and
Nolan S. P.
, J. Am. Chem. Soc. , 2003 , 125 , 16194 .
16.
Xiao J.C.
, and
Shreeve J. M.
, J. Org. Chem. , 2005 , 70 , 3072 .
17.
Navarro O.
,
Marion N.
,
Oonishi Y.
,
Kelly R. A.
, and
Nolan S. P.
, J. Org. Chem. , 2006 , 71 , 685 .
18.
Marion N.
,
Navarro O.
,
Mei J.
,
Stevens E. D.
,
Scott N. M.
, and
Nolan S. P.
, J. Am. Chem. Soc. , 2006 , 128 , 4101 .
19.
Maegawa T.
,
Kitamura Y.
,
Sako S.
,
Udzu T.
,
Sakurai A.
,
Tanaka A.
,
Kobayashi Y.
,
Endo K.
,
Bora U.
,
Kurita T.
,
Kozaki A.
,
Monguchi Y.
, and
Sajiki H.
Chemistry , 2007 , 13 , 5937 .
20.
Deng Y.
,
Gong L.
,
Mi A.
,
Liu H.
, and
Jiang Y.
, Synthesis , 2003 , 337 .
21.
Ryu J.H.
,
Jang C. J.
,
Yoo Y. S.
,
Lim S. G.
, and
Lee M.
, J. Org. Chem. , 2005 , 70 , 8956 .
22.
Kantam M.L.
,
Subhas M. S.
,
Roy S.
, and
Roy M.
, Synlett , 2006 , 633 .
23.
Liu L.
,
Zhang Y.
, and
Xin B.
, J. Org. Chem. , 2006 , 71 , 3994 .
24.
Lipshutz B.H.
,
Petersen T. B.
, and
Abela A. R.
, Org. Lett. , 2008 , 10 , 1333 .
25.
Sajiki H.
,
Kurita T.
,
Kozaki A.
,
Zhang G.
,
Kitamura Y.
,
Maegawa T.
, and
Hirota K.
, Synthesis , 2005 , 852 .
26.
Diamond A.D.
, and
Hsu J. T.
, Adv. Biochem. Eng. Biotechnol. , 1992 , 47 , 89 .
27.
Balasubramaniam D.
,
Wilkinson C.
,
Cott K. V.
, and
Zhang C. M.
, J. Chromatogr. A. , 2003 , 989 , 119 .
28.
Pan I.H.
,
Yao H. J.
, and
Li Y. K.
, Enzyme Microb. Technol. , 2001 . 28 , 196 .
29.
Bim M.A.
, and
Franco T. T.
, J. Chromatogr. B. , 2000 , 743 , 349 .
30.
Li M.
,
Zhu Z. Q.
, and
Rodrigues A. E.
, Eng. Chem. Res. , 2002 , 41 , 251 .
31.
Li C.
,
Bai J. H.
,
Li W
,
Cai Z. L.
, and
Yang F. O.
, Biotechnol. Progr. , 2001 , 17 , 366 .
32.
Old D.W.
,
Wolfe J. P.
, and
Buchwald S. L.
, J. Am. Chem. Soc. , 1998 , 120 , 9722 .
33.
Creed T.
,
Leardini R.
,
McNab H.
,
Nanni D.
,
Nicolson I. S.
, and
Reed D.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1 , 2001 , 1079 .
34.
Pelter A.
,
Jenkins I.
, and
Jones D. E.
, Tetrahedron , 1997 , 53 , 10357 .
35.
Sakurai H.
,
Tsukuda T.
, and
Hirao T.
, J. Org. Chem. , 2002 , 67 , 2721 .
36.
Mao J.
,
Guo J.
,
Fang F
, and
Ji S. J.
, Tetrahedron , 2008 , 64 , 3905 .
37.
Zapf A.
, and
Beller M.
, Chem. Eur. J. , 2000 , 6 , 1830 .
38.
Molander G.A.
, and
Biolatto B.
, Org. Lett. , 2002 , 4 , 1867 .
39.
Ueura K.
,
Satoh T.
, and
Miura M.
, Org. Lett , 2005 , 7 , 2229 .
40.
Mowery M.E.
, and
DeShong P.
, J. Org. Chem. , 1999 , 64 , 3266 .
41.
Yamada Y.M.
,
Takeda K.
,
Takahashi H.
, and
Ikegami S.
, Org. Lett , 2002 , 4 , 3371 .
42.
Auria D.M.
, Tetrahedron Lett , 1995 , 36 , 6567 .
43.
Wargnier F.B.
,
Vincent M.
, and
Chuche J.
, J. Org. Chem. , 1980 , 45 , 428 .
44.
Zhang J.
,
Zhao L.
,
Song M.
,
Thomas C. W.
, and
Wu Y.
, J. Organomet Chem. , 2006 , 691 , 1301 .
45.
Dupuis C.
,
Adiey K.
,
Charruault L
,
Michelet V.
,
Savignac M.
, and
Genet J. P.
, Tetrahedron Lett. , 2001 , 42 , 6523 .
46.
Christian A.
,
Cammoun C.
, and
Anny J.
, Eur. J. Org. Chem. , 2008 , 4567 .
47.
Lee D.H.
,
Jung J. Y.
,
Lee I. M.
, and
Jin M. J.
, Eur. J. Org. Chem. , 2008 , 356 .
48.
Li J.H.
, and
Wang D. P.
, Eur. J. Org. Chem. , 2006 , 2063 .
49.
Xu L.
,
Zhu D.
,
Wu F.
,
Wang R.
, and
Wan B.
, J. Mol. Catal. A: Chem. , 2005 , 237 , 210 .
50.
Deng C.L.
,
Guo S. M.
,
Xie Y. X.
, and
Li J. H.
, Eur. J. Org. Chem. , 2007 , 1457 .
51.
Noguchi H.
,
Shioda T.
,
Chou C. M.
, and
Suginome M.
, Org Lett. , 2008 , 10 , 377 .