Abstract
Ligand-free Suzuki–Miyaura coupling reaction has been developed which utilises a commercially available 10% Pd/C (2.6 mol% Pd) in 2-propanol-H2O (1/1) and Na3PO4 at room temperature. The reaction is mild and generates excellent yields of the coupled products (90–100%). The catalyst is heterogeneous and ligand-free, and the product isolation is simple.
References
1.
(a)
Miyaura N.
, and
Suzuki A.
, Chem. Rev. , 1995 , 95 , 2457 .
2.
Stanforth S.P.
, Tetrahedron , 1998 , 54 , 263 .
3.
Suzuki A.
, J. Orgmet. Chem. , 1999 , 576 , 147 .
4.
Llord-Williams P.
, and
Giralt E.
, Chem. Soc. Rev. , 2001 , 30 , 145 .
5.
Kotha S.
,
Lahiri K.
, and
Kashinath D.
, Tetrahedron , 2002 , 58 , 9633 .
6.
Littke A.F.
, and
Fu G. C.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2002 , 41 , 4176 .
7.
(a)
Patel M.
,
Rodgers J. D.
,
McHugh R. J.
Jr.
,
Johnson B. L.
,
Cordova B. C.
,
Klabe R. M.
,
Bacheler L. T.
,
Erickson-Viitanen S.
, and
Ko S. S.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 1999 , 9 , 3217 .
8.
Wang W.
,
Xiong C.
,
Yang J.
, and
Hruby V. J.
, Tetrahedron Lett. , 2001 , 42 , 7717 .
9.
Vaz B.
,
Rosana R.
,
Nieto M.
,
Paniello A. I.
, and
de Lera A. R.
, Tetrahedron Lett. , 2001 , 42 , 7725 .
10.
Wong K.T.
,
Huang T. S.
,
Lin Y.
,
Wu C. C.
,
Lee G. H.
,
Peng S. M.
,
Chou C. H.
, and
Su Y. O.
, Org. Lett. , 2002 , 4 , 513 .
11.
(a)
Hobbs P.D.
,
Upender V.
, and
Dawson M. I.
, Synlett. , 1997 , 965 .
12.
Nicolaou K.C.
,
Li H.
,
Boddy C. N. C.
,
Ramanjulu J. M.
,
Yue T. Y.
,
Natarajan S.
,
Chu X. J.
,
Brase S.
, and
Rubsam F.
, Chem. Eur. J. , 1999 , 5 , 2584 .
13.
Nicolaou K.C.
,
Koumbis A. E.
,
Takayanagi M.
,
Natarajan S.
,
Jain N. F.
,
Bando T.
,
Li H.
, and
Hughes R.
, Chem. Eur. J. , 1999 , 5 , 2622 .
14.
Kamikawa K.
,
Watanabe T.
,
Daimon A.
, and
Uemura M.
, Tetrahedron , 2000 , 56 , 2325 .
15.
(a)
Littke A.F.
,
Dai C.
, and
Fu G. C.
, J. Am. Chem. Soc. , 2000 , 122 , 4020 .
16.
Shaughnessy K.H.
, and
Booth R. S.
, Org. Lett. , 2001 , 3 , 2757 .
17.
Feuerstein M.
,
Doucet H.
, and
Santelli M.
, Tetrahedron Lett. , 2001 , 42 , 6667 .
18.
Yin J.
,
Rainka M. P.
,
Zhang X.
, and
Buchwald S. L.
, J. Am. Chem. Soc. , 2002 , 124 , 1162 .
19.
Nishimura M.
,
Ueda M.
, and
Miyaura N.
, Tetrahedron , 2002 , 58 , 5779 .
20.
(a)
Li G.
, J. Org. Chem. , 2002 , 67 , 3643 .
21.
Bedford R.B.
,
Hazelwood S. L.
,
Limmert M. E.
,
Albission D. A.
,
Draper S. M.
,
Scully P. N.
,
Coles S. J.
, and
Hursthouse M. B.
, Chem. Eur. J. , 2003 , 9 , 3216 .
22.
(a)
Zhang C.
, and
Trudell M. L.
, Tetrahedron Lett. , 2000 , 41 , 595 .
23.
Gstottmayr C.W. K.
,
Bohm V. P. W.
,
Herdtweck E.
,
Grosche M.
, and
Herrmann W.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2002 , 41 , 1363 .
24.
Tao B.
, and
Boykin D. W.
, Tetrahedron Lett. , 2002 , 43 , 4955 .
25.
(a)
Alonso D.A.
,
Najera C.
, and
Pacheco M. C.
, Org. Lett. , 2000 , 2 , 1823 .
26.
Botella L.
, and
Najera C.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2002 , 41 , 179 .
27.
Bedford R.B.
, and
Cazin C. S.
, Chem. Commun. , 2001 , 1540 .
28.
Grasa G.A.
,
Hillier A. C.
, and
Nolan S. P.
, Org. Lett. , 2001 , 3 , 1077 .
29.
Tsuji J.
, Palladium Reagents and Catalysts ; Wiley : Chichester , 1995 .
30.
Leblond C.R.
,
Andrews A. T.
,
Sun Y.
, and
Sowa J. R.
Org. Lett. , 2001 , 3 , 1555 .
31.
O'Keefe D.
,
Dannock M.
, and
Marcuccio S.
, Tetrahedron Lett. , 1992 , 33 , 6679 .
32.
(a)
Schneider S.
, and
Bannwarth W.
, Helv. Chim. Acta , 2001 , 84 , 735 .
33.
Zhu L.
,
Duquette J.
, and
Zhang M.
, J. Org. Chem. , 2003 , 68 , 3729 .
34.
Denmark S.E.
, and
Ober M. H.
Org. Lett. , 2003 , 5 , 1357 .
35.
Percec V.
,
Bae J.
,
Zhao M.
, and
Hill D. H.
, J. Org. Chem. , 1995 , 60 , 176 .
36.
Kamigata N.
,
Kobayashi M.
, and
Minato H.
, Bull. Chem. Soc. Jap. , 1972 , 45 , 2047 .
37.
Mario R.
, and
Paul K.
J. Org. Chem. , 1998 , 63 , 203 .