Abstract
Chloroanthraquinones were found to undergo facile Suzuki–cross coupling with substituted phenyl boronic acids using a commercial catalyst Pd(PPh3)4 and with Pd(PPh3)4 prepared in situ from Pd(PPh3)2Cl2 and PPh3.
Keywords
References
1.
Fu G.C.
, Pure Appl. Chem. , 2002 , 74 , 33 .
2.
Wolfe J.P.
,
Singer R. A.
,
Yang B. H.
, and
Buchwald S. L.
, J. Am. Chem. Soc. , 1999 , 121 , 9550 .
3.
Zhang C.
, and
Trudell M. L.
, Tetrahedron Lett , 2000 , 41 , 595 .
4.
Zhang C.
,
Huang J.
,
Trudell M. L.
, and
Nolan S. P.
, J. Org. Chem. , 1999 , 64 , 3804 .
5.
Andreu M.G.
,
Zapf A.
, and
Beller M.
, Chem. Commun. , 2000 , 2475 .
6.
Li G.Y.
, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , 2001 , 40 , 1513 .
7.
Botella L.
, and
Najera C.
, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , 2002 , 41 , 179 .
8.
Zhang J.
,
Zhao L.
,
Song M.
,
Mak T. C. W.
, and
Wu Y.
, J. Organomet. Chem. , 2006 , 691 , 1301 .
9.
Choudary B.M.
,
Madhi S.
,
Chowdari N. S.
,
Kantam M. L.
, and
Sreedhar B.
, J. Am. Chem. Soc. , 2002 , 124 , 14127 .
10.
Lu G.
,
Franzen R.
,
Zhang Q.
, and
Xu Y.
, Tetrahedron Lett. , 2005 , 46 , 4253 .
11.
Josien J.M.
, and
Fuson N.
, Bull. Soc. Chim. Fr. , 1952 , 389 .
12.
Gautrot J.E.
,
Hodge P.
,
Cupertino D.
, and
Helliwell M.
, New J. Chem. , 2006 , 30 , 1801 .
13.
Shcheglova N.A.
,
Shigorin D. N.
, and
Dokunikhin N. S.
, Zh. Fiz. Khim. , 1966 , 40 , 1048 ; Chem. Abstr , 1966, 65 , 9958b.
14.
Shcheglova N.A.
,
Shigorin D. N.
, and
Dokunikhin N. S.
, Zh. Fiz. Khim. , 1965 , 39 , 3039 ; Chem. Abstr , 1965, 64 , 12058f.
15.
Showalter H.D. H.
,
Berman E. M.
,
Johnson J. L.
, and
Hunter W. E.
, Tetrahedron Lett , 1985 , 26 , 157 .
16.
Orser D.A.
(General Electric Company, Schenectady, N.Y., USA) US Pat. 3764549 (Oct. 9, 1973); Chem. Abstr , 1973 , 79 , 141431j.
17.
Thiemann T.
,
Tanaka Y.
, and
Iniesta J.
, Molecules , 2009 , 14 , 1013 .
18.
Kozlov V.V.
, Zh. Obshch. Khim. , 1947 , 17 , 289 ; Chem. Abstr. , 42 , 2581.
19.
Schoenhagen H.
, and
Schmitz R.
(Bayer AG), DE 3513981 (Oct. 30, 1986); Chem. Abstr , 1987 , 106 , 20008.
20.
Krapcho P.A.
, and
Getahun Z.
, Synth. Commun. , 1985 , 15 , 907 .
21.
Ihlan F.
,
Tyson D. S.
, and
Meador M. A.
, Org. Lett , 2006 , 8 , 577 .
22.
Li Y.Q.
,
Thiemann T.
,
Sawada T.
,
Mataka S.
, and
Tashiro M.
, J. Org. Chem. , 1997 , 62 , 7926 .
23.
for reviews, see:
Thiemann T.
, and
Gopal Dongol K.
, J. Chem. Res. (S) , 2002 , 303 ; (M), 2002, 701.
24.
Thiemann T.
,
Walton D. J.
,
Brett A. O.
,
Iniesta J.
,
Marken F.
, and
Li Y. Q.
, ARKIVOC , 2009 , ix , 96 .
25.
Thiemann T.
,
Sae Melo M. L.
,
Campos Neves A. S.
,
Li Y.
,
Mataka S.
,
Tashiro M.
,
Geißler U.
, and
Walton D.
, J. Chem. Res. (S) , 1998 , 346 .
26.
see also:
Torssell K.
, Acta Chem. Scand, Ser B , 1976 , 30 , 353 .
27.
Raasch M.S.
, J. Org. Chem. , 1980 , 45 , 856 .
28.
Hamon D.P. G.
, and
Spurr P. R.
, J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 1982 , 373 .
29.
Fang X.
,
Warner B. P.
, and
Watkin J. G.
, Synth. Commun. , 2000 , 30 , 2669 .
30.
Fernandez M.P.
,
Gonzalez B.
,
Pardo M.
, and
Soto J. L.
, Anal. Quim. , 1994 , 90 , 477 (for Et3N) and see ref. 31.
31.
Kotha S.
, and
Manivannan E.
, Ind. J. Chem., Sect. B , 2002 , 41B , 808 (for HCl).
32.cf. ,
Fuchibe K.
, and
Akiyama T.
, J. Am. Chem. Soc. , 2006 , 128 , 1434 .
33.
Ganushchak N.I.
,
Dombrovskii A. V.
, and
Vislobitskaya O. A.
, Zh. Obshch. Khim. , 1963 , 33 , 2532 .