Abstract
The reaction of 1-ethynyl-2-vinyl-3,4-dihydronaphthalenes and 1-ethynyl-2-vinylnaphthalenes over RuCl2(p-cymene) PPh3 leads to 9,10-dihydrophenanthrenes and phenanthrenes in those cases where the ethynyl group in the substrates carries a terminal proton. When 1-phenylethynyl-2-vinyl-3,4-dihydronaphthalenes or 1-phenylethynyl-2-vinylnaphthalenes are reacted over Pt(PPh3)4, 1-methylene-1H-benz[e]-4,5-dihydroindenes and 1-methylene-1H-benz[e]indenes are formed.
References
1.
Klein M.
,
Walenzyk T.
, and
Koenig B.
, Collect. Czech Chem. Commun. , 2004 , 69 , 945 .
2.
Rawat D.S.
, and
Zaleski J.M.
, Synlett , 2004 , 393 .
3.
Basak A.
,
Mandal S.
, and
Bag S.S.
, Chem. Rev. , 2003 , 103 , 4077 .
4.
Nicolaou K.
, Chem. Brit. , 1994 , 30 , 33 .
5.
Hopf H.
, and
Musso H.
, Angew. Chem. , 1969 , 81 , 704 .
6.
Hopf H.
, and
Musso H.
, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , 1969 , 8 , 680 .
7.
Rabideau P.W.
,
Abdourazak A.H.
,
Folsom H.E.
,
Marzinow Z.
,
Sygula A.
, and
Sygula R.J.
, J. Am. Chem. Soc. , 1994 , 116 , 7891 .
8.
Matsuda M.
,
Matsubara H.
,
Sato M.
,
Okamoto S.
, and
Yamamoto K.
, Chem. Lett. , 1996 , 157 .
9.
Scott L.T.
,
Hashemi M.M.
,
Meyer D.T.
, and
Warren H.B.
, J. Am. Chem. Soc. , 1991 , 113 , 7082 .
10.
Hopf H.
,
Berger H.
,
Zimmermann G.
,
Nuechter U.
,
Jones P.G.
, and
Dix J.
, Angew. Chem. , 1997 , 109 , 1236 .
11.
Hopf H.
,
Berger H.
,
Zimmermann G.
,
Nuechter U.
,
Jones P.G.
, and
Dix J.
, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , 1997 , 36 , 1187 .
12.
Schulz K.
,
Hofmann J.
, and
Zimmermann G.
, Eur. J. Org. Chem. , 1999 , 3407 .
13.
Schulz K.
,
Hofmann J.
, and
Zimmermann G.
, Liebigs Ann. , 1997 , 2535 .
14.
Schulz K.
,
Hofmann J.
,
Findeisen M.
, and
Zimmermann G.
, Eur. J. Org. Chem. , 1998 , 2135 .
15.
Hofmann J.
,
Schulz K.
,
Altmann A.
,
Findeisen M.
, and
Zimmermann G.
, Liebigs Ann. , 1997 , 2541 .
16.
Zimmermann G.
, Eur. J. Org. Chem. , 2001 , 457 .
17.
Brown R.F.C.
,
Eastwood F.W.
,
Harrington K.J.
, and
McMullen G.L.
, Aust. J. Chem. , 1974 , 27 , 2393 .
18.
Myers A.G.
,
Kuo E.Y.
, and
Finney N.S.
, J. Am. Chem. Soc. , 1989 , 111 , 8057 .
19.
Nagata R.
,
Yamanaka H.
,
Okazaki E.
, and
Saito I.
, Tetrahedron Lett. , 1989 , 37 , 4995 .
20.
Schmittel M.
,
Strittmatter M.
, and
Kiau S.
, Tetrahedron Lett. , 1995 , 36 , 49 .
21.
Merlic C.A.
, and
Pauly M.E.
, J. Am. Chem. Soc. , 1996 , 118 , 11319 .
22.
O'Connor J.M.
,
Friese S.J.
, and
Tichenor M.
, J. Am. Chem. Soc. , 2002 , 124 , 3506 .
23.
Maeyama K.
, and
Iwasawa N.
, J. Am. Chem. Soc. , 1998 , 120 , 1928 .
24.
Maeyama K.
, and
Iwasawa N.
, J. Org. Chem. , 1999 , 64 , 1344 .
25.
Miura T.
,
Miyata H.
,
Kiyota K.
,
Kusama H.
, and
Iwasawa M.
, J. Mol. Catal. A , 2004 , 213 , 59 .
26.
Glanville J.O.
,
Stewart J.M.
, and
Grim S.O.
, J. Organomet. Chem. , 1967 , 7 , 9 .
27.
Boag N.M.
,
Green M.
,
Grove D.M.
,
Howard J.A.K.
,
Spencer J.L.
, and
Stone F.G.A.
, J. Chem. Soc., Dalton Trans. , 1980 , 2170 .
28.
Watanabe M.
,
Mataka S.
, and
Thiemann T.
, J. Chem. Res. , 2005 , 636 .
29.
Thiemann T.
,
Thiemann C.
,
Sasaki S.
,
Vill V.
,
Mataka S.
, and
Tashiro M.
, J. Chem. Res. , 1997 (S ), 248 ; 1997 (M ), 1736.
30.
Bennett M.A.
, and
Smith A.K.
, J. Chem. Soc., Dalton Trans. , 1974 , 233 .
31.
Fuerstner A.
, and
Mamane V.
, J Org Chem , 2002 , 67 , 6264 .
32.
Lim S.
,
Yoon S.H.
,
Korai Y.
, and
Mochida I.
, Carbon , 2004 , 42 , 1765 .
33.
Cremer P.S.
,
Su X.C.
,
Shen Y.R.
, and
Somorjai G.A.
, J. Phys Chem B , 1997 , 101 , 6474 .
34.
Wang X.
, and
Andrews L.
, J Phys Chem A , 2004 , 108 , 4838 .
35.
Zhao F.
,
Shirai M.
,
Ikushima Y.
, and
Arai M.
, J. Mol. Catal. A , 2002 , 180 , 211 .
36.
Brown J.W.
,
Byron D.J.
,
Harwood D.J.
,
Smith N.M.
, and
Wilson R.C.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , 1984 , 271 .
37.
Abell A.D.
,
Brandt M.
,
Levy MA
., and
Holt DA
., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1997 , 1663 .
38.
Abell A.D.
,
Brandt M.
,
Levy MA
., and
Holt DA
., Bioorg. Med. Chem. Lett. , 1996 , 6 , 481 .
39.
Gassman P.G.
, and
Schenk W.N.
, J. Org. Chem. , 1977 , 42 , 918 .
40.
Thiemann T.
,
Watanabe M.
, and
Mataka S.
, New J. Chem. , 2001 , 25 , 1104 .
41.
Watanabe M.
,
Mataka S.
, and
Thiemann T.
, Steroids , 2005 , 70 , 856 .
42.
Watanabe M.
,
Matsumoto T.
,
Mataka S.
, and
Thiemann T.
, Centr. Eur. J. Chem. , 2006 , 4 , 375 .
43.
das Neves M.
,
Videira M.
,
Almeida A.
,
Gano L.
,
Watanabe M.
,
Thiemann T.
,
Santos A.C.
,
Botelho M.
, and
Oliveira C.
, J. Labelled Compd. Radiopharm. , 2006 , 49 , 559 .
44.
Thiemann T.
,
Shiine K.
, and
Matsumoto T.
, Acta Cryst., Sect C , (in press).
45.
Watanabe M.
,
Morais G.R.
,
Mataka S.
,
Ideta K.
, and
Thiemann T.
, Zeitschr. f. Naturforschg. , 2005 , 60 , 909 .
46.
Ramirez F.
, and
Dershowitz S.
, J. Org. Chem. , 1957 , 22 , 41 .
47.
Osborne N.F.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , 1982 , 1429 .
48.
Isler O.
,
Gutrmann H.
,
Montavon M.
,
Ruegg R.
,
Ryser G.
, and
Zeller P.
, Helv. Chim. Acta , 1957 , 40 , 1242 .