Abstract
This article gives an overview of synthetic approaches to the 2,3-dihydrobenzofuran ring system with an emphasis on recently developed methods. The synthetic approaches are classified according to the key bond(s) formed during the construction of the dihydrobenzofuran skeleton, and approaches of relevance to the synthesis of natural products are highlighted.
References
1.
Verevkin S.P.
,
Emel'yanenko V.N.
,
Pimerzin A.A.
, and
Vishnevskaya E.E.
, J. Phys. Chem. A , 2011 , 115 , 1992 .
2.
Lee I.S.
,
Kim H.-J.
,
Youn U.-J.
,
Chen Q.-C.
,
Kim J.-P.
,
Ha D.T.
,
Ngoc T.M.
,
Min B.-S.
,
Lee S.-M.
,
Jung H.-J.
,
Na M.-K.
, and
Bae K.-H.
, Helv. Chim. Act. , 2010 , 93 , 272 .
3.
Feng W.-S.
,
Zang X.-Y.
,
Zheng X.-K.
,
Wang Y.-Z.
,
Chen H.
, and
Li Z.
, J. Asian Nat. Prod. Res. , 2010 , 12 , 557 .
4.
Lai P.X.
,
Ma Q.L.
, and
Row K.H.
, J. Chem. Res. , 2010 , 514 .
5.
Manna S.K.
,
Bose J.S.
,
Gangan V.
,
Raviprakash N.
,
Navaneetha T.
,
Raghavendra P.B.
,
Babajan B.
,
Kumar C.S.
, and
Jain S.K.
, J. Biol. Chem. , 2010 , 285 , 22318 .
6.
Ha D.T.
,
Ngoc T.M.
,
Lee I.
,
Lee Y.M.
,
Kim J.S.
,
Jung H.
,
Lee S.
,
Na M.
, and
Bae K.
, J. Nat. Prod. , 2009 , 72 , 1465 .
7.
Coy E.D.
,
Cuca L.E.
, and
Sefkow M.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2009 , 19 , 6922 .
8.
Shang S.
, and
Long S.
, Chem. Nat. Compounds , 2008 , 44 , 186 .
9.
Duan J.-A.
,
Wang L.
,
Qian S.
,
Su S.
, and
Tang Y.
, Arch. Pharmacol Res. , 2008 , 31 , 965 .
10.
Di Micco S.
,
Mazué F.
,
Daquino C.
,
Spatafora C.
,
Delmas D.
,
Latruffe N.
,
Tringali C.
,
Riccio R.
, and
Bifulco G.
, Org. Biomol. Chem. , 2011 , 9 , 701 .
11.
Huang H.-Y.
,
Ishikawa T.
,
Peng C.-F.
,
Tsai I.-L.
, and
Chen I.-S.
, J. Nat. Prod. , 2008 , 71 , 1146 .
12.
Zhang H.
,
Qiu S.
,
Tamez P.
,
Tan G. T.
,
Aydogmus Z.
,
Van Hung N.
,
Cuong N.M.
,
Angerhofer C.
,
Soejarto D.D.
,
Pezzuto J.M.
, and
Fong H.H.S.
, Pharm. Biol. , 2002 , 40 , 221 .
13.
Saito M.
,
Ueo M.
,
Kametaka S.
,
Saigo O.
,
Uchida S.
,
Hosaka H.
,
Sakamoto K.
,
Nakahara T.
,
Mori A.
, and
Ishii K.
, Biolog. Pharm. Bull. , 2008 , 31 , 1959 .
14.
Kouam S.F.
,
Khan S.N.
,
Krohn K.
,
Ngadjui B.T.
,
Kapche D.G.W.F.
,
Yapna D.B.
,
Zareem S.
,
Moustafa A.M.Y.
, and
Choudhary M.I.
, J. Nat. Prod. , 2006 , 69 , 229 .
15.
Wakimoto T.
,
Miyata K.
,
Ohuchi H.
,
Asakawa T.
,
Nukaya H.
,
Suwa Y.
, and
Kan T.
, Org. Lett. , 2011 , 13 , 2789 .
16.
Stoessl A.
, Tetrahedron Lett. , 1966 , 7 , 2849 .
17.
Stoessl A.
, Tetrahedron Lett. , 1966 , 7 , 2287 .
18.
Chin Y.-W.
,
Chai H.-B.
,
Keller W.J.
, and
Kinghorn A.D.
, J. Agric. Food Chem. , 2008 , 56 , 7759 .
19.
Huang Z.
,
Cui Q.
,
Xiong L.
,
Wang Z.
,
Wang K.
,
Zhao Q.
,
Bi F.
, and
Wang Q.
, J. Agric. Food Chem. , 2009 , 57 , 2447 –2456 .
20.
Negoro N.
,
Sasaki S.
,
Mikami S.
,
Ito M.
,
Suzuki M.
,
Tsujihata Y.
,
Ito R.
,
Harada A.
,
Takeuchi K.
,
Suzuki N.
,
Miyazaki J.
,
Santou T.
,
Odani T.
,
Kanzaki N.
,
Funami M.
,
Tanaka T.
,
Kogame A.
,
Matsunaga S.
,
Yasuma T.
, and
Momose Y.
, Acs Med. Chem. Lett. , 2010 , 1 , 290 –294 .
21.
Chen W.
,
Yang X.-D.
,
Li Y.
,
Yang L.-J.
,
Wang X.-Q.
,
Zhang G.-L.
, and
Zhang H.-B.
, Org. Biomol Chem. , 2011 , DOI: 10.1039/C1OB05116D.
22.
Tripathi R.P.
,
Yadav A.K.
,
Ajay A.
,
Bisht S.S.
,
Chaturvedi V.
, and
Sinha S.K.
, Eur. J. Med. Chem. , 2010 , 45 , 142 .
23.
Van Miert S.
,
Van Dyck S.
,
Schmidt T.J.
,
Brun R.
,
Vlietinck A.
,
Lemiere G.
, and
Pieters L.
, Biorg. Med. Chem. , 2005 , 13 , 661 .
24.
Frampton J.E.
, Drugs , 2009 , 69 , 2463 .
25.
Chapleo C.B.
,
Myers P.L.
,
Butler R.C.M.
,
Davis J.A.
,
Doxey J.C.
,
Higgins S.D.
,
Myers M.
,
Roach A.G.
,
Smith C.F.C.
, J. Med. Chem. , 1984 , 27 , 570 .
26.
Bertolini F.
, and
Pineschi M.
, Org. Prep. Proc. Int. , 2009 , 41 , 385 .
27.
Jiang H.
,
Sugiyama T.
,
Hamajima A.
, and
Hamada Y.
, Adv. Synth. Catal. , 2011 , 353 , 155 .
28.
Chatterjee A.
, and
Mitra S.S.
, J. Am. Chem. Soc. , 1949 , 71 , 606 .
29.
Dinda S.K.
,
Das S.K.
, and
Panda G.
, Synthesis , 2009 , 1886 .
30.
Macías F.A.
,
Varela R.M.
,
Torres A.
, and
Molinillo J.M.G.
, J. Nat. Prod. , 1999 , 62 , 1636 .
31.
Das S.K.
, and
Panda G.
, Tetrahedron , 2008 , 64 , 4162 –4173 .
32.
Ito C.
,
Katsuno S.
,
Kondo Y.
,
Tan H.T.-W.
, and
Furukawa H.
, Chem. Pharm. Bull. , 2000 , 48 , 339 .
33.
Takashima J.
, and
Ohsaki A.
, J. Nat. Prod. , 2002 , 65 , 1843 .
34.
Kantevari S.
,
Addla D.
, and
Sridhar B.
, Synthesis , 2010 , 3745 .
35.
Seo J.
,
Lee S.S.
,
Gong W.-T.
, and
Hiratani K.
, Tetrahedron Lett. , 2008 , 49 , 3770 .
36.
Okuma K.
,
Yasuda T.
,
Takeshita I.
,
Shioji K.
, and
Yokomori Y.
, Tetrahedron , 2007 , 63 , 8250 .
37.
Samant B.S.
, and
Bhagwat S.S.
, Chinese J. Catal. , 2011 , 32 , 231 .
38.
Zhou Q.Z.
,
He C.L.
, and
Chen Z.C.
, Chinese Chem. Lett. , 2008 , 19 , 661 .
39.
Gabriele B.
,
Mancuso R.
, and
Salerno G.
, J. Org. Chem. , 2008 , 73 , 7336 .
40.
Mangas-Sánchez J.
,
Busto E.
,
Gotor-Fernández V.
, and
Gotor V.
, Org. Lett. , 2010 , 12 , 3498 .
41.
Uyanik M.
,
Okamoto H.
,
Yasui T.
, and
Ishihara K.
, Science , 2010 , 328 , 1376 –1379 .
42.
Kuwabe S.-I.
,
Torraca K.E.
, and
Buchwald S.L.
, J. Am. Chem. Soc. , 2001 , 123 , 12202 .
43.
Palucki M.
,
Wolfe J.P.
, and
Buchwald S.L.
, J. Am. Chem. Soc. , 1996 , 118 , 10333 .
44.
Pan C.
,
Ma Z.
,
Yu J.
,
Zhang Z.
,
Hui A.
, and
Wang Z.
, Synlett , 2005 , 1922 .
45.
Zhu J.
,
Price B.A.
,
Zhao S.X.
, and
Skonezny P.M.
, Tetrahedron Lett. , 2000 , 41 , 4011 .
46.
Körner C.
,
Starkov P.
, and
Sheppard T.D.
, J. Am. Chem. Soc. , 2010 , 132 , 5968 .
47.
Qiao J.X.
, and
Lam P.Y.S.
, Synthesis , 2010 , 829 .
48.
Wang X.
,
Lu Y.
,
Dai H.-X.
, and
Yu J.-Q.
, J. Am. Chem. Soc. , 2010 , 132 , 12203 .
49.
Komine Y.
,
Kamisawa A.
, and
Tanaka K.
, Org. Lett. , 2009 , 11 , 2361 .
50.
Imbriglio J.E.
, and
Rainier J.D.
, Tetrahedron Lett , 2001 , 42 , 6987 .
51.
Mino T.
,
Naruse Y.
,
Kobayashi S.
,
Oishi S.
,
Sakamoto M.
, and
Fujita T.
, Tetrahedron Lett. , 2009 , 50 , 2239 .
52.
Trost B.M.
,
Brinhley D.A.
, and
Silverman S.M.
, J. Am. Chem. Soc. , 2011 , DOI: 10.1021/ja201181g.
53.
Fressigné C.
,
Girard A.-L.
,
Durandetti M.
, and
Maddaluno J.
, Chem. — A Eur. J. , 2008 , 14 , 5159 .
54.
Sundén H.
, and
Olsson R.
, Org. Biomol. Chem. , 2010 , 8 , 4831 .
55.
Siqueira F.A.
,
Taylor J.G.
, and
Correia C.R.D.
, Tetrahedron Lett. , 2010 , 51 , 2102 .
56.
Szlosek-Pinaud M.
,
Diaz P.
,
Martinez J.
, and
Lamaty F.
, Tetrahedron , 2007 , 63 , 3340 .
57.
Lee H.S.
,
Kim K.H.
,
Lim J.W.
, and
Kim J.N.
, Bull. Korean Chem. Soc. , 2011 , 32 , 1083 .
58.
Davies H.M.L.
, and
Hansen T.
, J. Am. Chem. Soc. , 1997 , 119 , 9075 .
59.
Davies H.M.L.
,
Hansen T.
, and
Churchill M.R.
, J. Am. Chem. Soc. , 2000 , 122 , 3063 .
60.
Davies H.M.L.
,
Grazini M.V.A.
, and
Aouad E.
, Org. Lett. , 2001 , 3 , 1475 .
61.
Kurosawa W.
,
Kan T.
, and
Fukuyama T.
, Synlett , 2003 , 1028 .
62.
Natori Y.
,
Tsutsui H.
,
Sato N.
,
Nakamura S.
,
Nambu H.
,
Shiro M.
, and
Hashimoto S.
, J. Org. Chem. , 2009 , 74 , 4418 .
63.
Hayashi T.
, and
Thomson R.H.
, Phytochemistry , 1975 , 14 , 1085 .
64.
Benevides P.J.C.
,
Sartorelli P.
, and
Kato M.J.
, Phytochemistry , 1999 , 52 , 339 .
65.
Koizumi Y.
,
Kobayashi H.
,
Wakimoto T.
,
Furuta T.
,
Fukuyama T.
, and
Kan T.
, J. Am. Chem. Soc. , 2008 , 130 , 16854 .
66.
Sato H.
,
Kawagishi H.
,
Nishimura T.
,
Yoneyama S.
,
Yoshimoto Y.
,
Sakamura S.
,
Furusaki A.
,
Katsuragi S.
, and
Matsumoto T.
, Agric. Biol. Chem. , 1985 , 49 , 2969 .
67.
Wang D.-H.
, and
Yu J.-Q.
, J. Am. Chem. Soc. , 2011 , 133 , 5767 .
68.
Belmessieri D.
,
Morrill L.C.
,
Simal C.
,
Slawin A.M.Z.
, and
Smith A.D.
, J. Am. Chem. Soc. , 2011 , 133 , 2714 .
69.
Capperucci A.
,
Degl'Innocenti A.
,
Nocentini T.
, and
Pollicino S.
, J. Sulfur Chem. , 2009 , 30 , 319 .
70.
Pérez-Ruiz R.
,
Hinze O.
,
Neudofl J.-M.
,
Blunk D.
,
Görner H.
, and
Griesbeck A.G.
, Photochem. Photobiol. Sci. , 2008 , 7 , 782 .
71.
Xie P.
,
Huang Y.
, and
Chen R.
, Org. Lett. , 2010 , 12 , 3768 .
72.
Rozhkov R.V.
, and
Larock R.C.
, J. Org. Chem. , 2010 , 75 , 4131 .
73.
Coy E.D.
,
Jovanovic L.
, and
Sefkow M.
, Org. Lett. , 2010 , 12 , 1976 .
74.
Coy E.D.
,
Cuca L.E.
, and
Sefkow M.
, Org. Biomol. Chem. , 2010 , 8 , 2003 .
75.
Van Dyck S.M.O.
,
Lemière G.L.F.
,
Jonckers T.H.M.
, and
Dommisse R.
, Molecules , 2000 , 5 , 153 .
76.
Pieters L.
,
Van Dyck S.
,
Gao M.
,
Bai R.
,
Hamel E.
,
Vlietinck A.
, and
Lemière G.
, J. Med. Chem. , 1999 , 42 , 5475 .
77.
Daquino C.
,
Rescifina A.
,
Spatafora C.
, and
Tringali C.
, Eur. J. Org. Chem. , 2009 , 6289 .
78.
Moussouni S.
,
Saru M.-L.
,
Ioannou E.
,
Mansour M.
,
Detsi A.
,
Roussis V.
, and
Kefalas P.
, Tetrahedron Lett. , 2011 , 52 , 1165 .
79.
Shi M.
,
Tang X.-Y.
, and
Yang Y.-H.
, J. Org. Chem. , 2008 , 73 , 5311 .
80.
Lomberget T.
, and
Barret R.
, Tetrahedron Lett. , 2008 , 49 , 715 .
81.
Kokubo K.
,
Harada K.
,
Mochizuki E.
, and
Oshima T.
, Tetrahedron Lett. , 2010 , 51 , 955 .
82.
Kouznetsov V.V.
,
Arenas D.R.M.
, and
Bohórquez A.R.R.
, Tetrahedron Lett. , 2008 , 49 , 3097 .
83.
Nguyen R.-V.
, and
Li C.-J.
, Synlett , 2008 , 1897 .
84.
Mascal M.
,
Modes K.V.
, and
Durmus A.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2011 , 10 .1002/anie.201006423.
85.
Qin H.
,
Xu Z.
,
Cui Y.
, and
Jia Y.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2011 , 10 .1002/anie.201100495.
86.
Hashmi A.S.K.
,
Rudolph M.
,
Bats J.W.
,
Frey W.
,
Rominger F.
, and
Oeser T.
, Chem.-A Eur. J. , 2008 , 14 , 6672 .
87.
Khanna M.S.
,
Singh O.V.
,
Garg C.P.
, and
Kapoor R.P.
, Synth. Commun. , 1993 , 23 , 585 .
88.
Meng J.
,
Jiang T.
,
Bhatti H.A.
,
Siddiqui B.S.
,
Dixon S.
, and
Kilburn J.D.
, Org. Biomol. Chem. , 2010 , 8 , 107 .
89.
Chasset-Boyé S.
,
Viaud-Massuard M.C.
,
Suzenet F.
, and
Guillaumet G.
, Rev. Chim. , 2010 , 61 , 404 .