Abstract
Bromoarylcarbaldehydes, bromoheteroarylcarbaldehydes, and bromoalkenals can be subjected to a one pot Sonogashira coupling–Wittig olefination reaction to give easy access to molecules with extended pi-systems.
References
1.
Kolodiazhnyi O.I.
, Phosphorus Ylides–Chemistry and Application in Organic Synthesis , Wiley-VCh , Weinheim , 1999 .
2.
(a)
Watanabe M.
,
Tanaka Y.
,
Mataka S.
, and
Thiemann T.
, J. Chem. Res. , 2004 , 723 .
3.
Thiemann T.
,
Watanabe M.
,
Tanaka Y.
, and
Mataka S.
, New J. Chem. , under revision.
4.
Watanabe M.
,
Mataka S.
, and
Thiemann T.
, J. Chem. Res. , in press.
5.
(a)
Thiemann T.
,
Umeno K.
,
Ohira D.
,
Inohae E.
,
Sawada T.
, and
Mataka S.
, New J. Chem. , 1999 , 23 , 1067 .
6.
Thiemann T.
,
Umeno K.
,
Wang J.
,
Arima K.
,
Watanabe M.
,
Tabuchi Y.
,
Tanaka Y.
,
Gorohmaru H.
, and
Mataka S.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 , 2002 , 2090 .
7.
Thiemann T.
,
Umeno K.
,
Inohae E.
, and
Mataka S.
, Rep. Inst. Adv. Mat. Study Kyushu Univ. , 2000 , 14 (1 ), 17 –29 ; Chem. Abstr. , 2000, 133 , 335380w.
8.
(a)
Sonogashira K.
,
Tohda Y.
, and
Hagihara N.
, Tetrahedron Lett. , 1975 , 4467 .
9.
Dieck H.A.
, and
Heck R. F.
, J. Organomet. Chem. , 1975 , 93 , 259 .
10.
Takahashi S.
,
Kuroyama Y.
,
Sonogashira K.
, and
Hagihara N.
, Synthesis. 1980 , 627 .
11.
Magnus P.
,
Annoura H.
, and
Harling J.
, J. Org. Chem. , 1990 , 55 , 1709 .
12.
Hoye T.R.
,
Hanson P. R.
,
Kovelesky A. C.
, and
Ocain T. D.
, J. Am. Chem. Soc. , 1991 , 113 , 9369 .
13.
Uenishi J.
,
Kawasaki R.
,
Yonemitsu O.
, and
Tsuji J.
, J. Org. Chem. , 1996 , 61 , 5716 .
14.
(a)
Arcardi A.
,
Cacchi S.
,
DiGuiseppe S.
,
Fabrizi G.
, and
Marinelli F.
, Synlett , 2002 , 453 .
15.
Arcardi A.
,
Cacchi S.
,
Di Guiseppe S.
, and
Fabrizi G.
, Org. Lett. , 2002 , 4 , 2409 .
16.
Csekei M.
,
Novak Z.
,
Timari G.
, and
Kotschy A.
, ARKIVOC , 2004 , 285 .
17.
Kawasaki T.
, and
Yamamoto Y.
, J. Org. Chem. , 2002 , 67 , 5138 .
18.
Arnold Z.
, and
Holy A.
, Collect. Czech Chem. Commun. , 1962 , 27 , 2886 .
19.
Thiemann T.
,
Gehrcke B.
, and
de Meijere A.
, Synlett , 1993 , 483 .
20.
For a review, see:
Marson C.M.
, Tetrahedron , 1992 , 48 , 3659 .
21.
Thiemann T.
,
Thiemann C.
,
Sasaki S.
,
Vill V.
,
Mataka S.
, and
Tashiro M.
, J. Chem. Res. (M), 1997 , 1728 .
22.
For a cyclization of steroidal diene-ynes, see:
Watanabe M.
,
Mataka S.
,
Thiemann T.
, Steroids , in press.
23.
Watanabe M.
,
Mataka S.
, and
Thiemann T.
, unpublished results.
24.
(a)
Considine Wm. J.
, J. Org. Chem. , 1962 , 27 , 647 .
25.
Ramirez F.
, and
Dershowitz S.
, J. Org. Chem. , 1957 , 22 , 41 .
26.
Hedaya E.
, and
Theodoropulos S.
, Tetrahedron , 1968 , 24 , 2241 .