Abstract
The catalytic activity of the inexpensive natural- or potassium fluoride doped phosphates as bases was evaluated in a Vilsmeier–Haack type reaction. High efficiency, in term of chemical yields and reaction rates was found in the preparation of 2-chlor-3-cyanopyridines starting from 2-propylidene-malonitriles.
Keywords
References
1.
(a)
Climent M.J.
,
Corma A.
,
Iborra S.
, and
Primo J.
, J. Catal. , 1995 , 151 , 60 .
2.
Ono Y.
, and
Baba T.
, Catal. Today , 1997 , 38 , 321 .
3.
Loupy A.
, Top. Curr. Chem. , 1999 , 206 , 153 .
4.
Bennazha J.
,
Zahouily M.
,
Sebti S.
,
Boukhari A.
, and
Holt E. M.
, Catal. Commun. , 2001 , 2 , 111 .
5.
Sebti S.
,
Tahir R.
,
Nazih R.
,
Saber A.
, and
Boulajaaj S.
, Appl. Catal. A , 2002 , 228 , 155 .
6.
Bennazha J.
,
Zahouily M.
,
Sebti S.
,
Boukhari A.
, and
Holt E. M.
, J. Mol. Catal. A: Chem. , 2003 , 202 , 247 .
7.
Zahouily M.
,
Salah M.
,
Bahlaouan B.
,
Mounir B.
,
Rayadh A.
, and
Sebti S.
, Catal. Lett. , 2004 , 96 , 57 .
8.
(a)
Sebti S.
,
Boukhal H.
,
Hanafi N.
, and
Boulaajaj S.
, Tetrahedron Lett. , 1999 , 40 , 6207 .
9.
Abrouki Y.
,
Zahouily M.
,
Rayadh A.
,
Bahlaouan B.
, and
Sebti S.
, Tetrahedron Lett. , 2002 , 43 , 8951 .
10.
Zahouily M.
,
Bahlaouan B.
,
Aadil M.
,
Rayadh A.
, and
Sebti S.
, Org. Process Res. Develop. , 2004 , 8 , 275 .
11.
Zahouily M.
,
Bahlaouan B.
,
Rayadh A.
, and
Sebti S.
, Tetrahedron Lett. , 2004 , 45 , 4135 .
12.
(a)
Zahouily M.
,
Salah M.
,
Bahlaouan B.
,
Rayadh A.
,
Houmam A.
,
Hamed E. A.
, and
Sebti S.
, Tetrahedron , 2004 , 60 , 1631 .
13.
Zahouily M.
,
Bahlaouan B.
,
Solhy A.
,
Ouammou M.
, and
Sebti S.
, React. Kin. Catal. Lett. , 2003 , 78 , 129 .
14.
Sebti S.
,
Smahi A.
, and
Solhy A.
, Tetrahedron Lett. , 2002 , 43 , 1813 .
15.
Lazrek H.B.
,
Rochdi A.
,
Kabbaj Y.
,
Taourirte M.
, and
Sebti S.
, Synth. Commum. , 1999 , 29 , 1057 .
16.
Alahiane A.
,
Rochdi Y.
,
Taourirte M.
,
Redwane N.
,
Sebti S.
, and
Lazrek H. B.
, Tetrahedron Lett. , 2001 , 42 , 3579 .
17.
(a)
Sebti S.
,
Saber A.
,
Rhihil A.
,
Nazih R.
, and
Tahir R.
, Appl. Catal. A: General. , 2001 , 206 , 217 .
18.
Sebti S.
,
Solhy A.
,
Tahir R.
,
Boulaajaj S.
,
Mayoral J. A.
,
Frail J. M.
,
Kossir A.
, and
Oumimoun H.
, Tetrahedron Lett. , 2001 , 42 , 7953 .
19.
Macquarrie D.J.
,
Nazih R.
, and
Sebti S.
, Green Chem. , 2002 , 4 , 56 .
20.
(a)
Sreenivasulu M.
,
Krishna Rao G. S.
, Indian J. Chem. , 1989 , 28B , 584 .
21.
Aadil M.
, and
Kirsch G.
, Synt. Comm. , 1993 , 23 , 2587 .
22.
Deady L.W.
, and
Rodemann T.
, J. Heterocyclic Chem. , 2001 , 38 , 1184 ; A.D. Thomas, C.V. Asokan, Tetrahedron Lett. , 2002, 43 , 2273.
23.
Natural phosphate (NP) comes Khouribga region (Morocco). It is readily available (raw or treated) from CERPHOS 37 , Bd My Ismail, Casablanca, Morocco.
24.
(a)
Kabashima H.
,
Tsuji H.
,
Nakata S.
,
Tanaka Y.
, and
Hattori H.
, Appl. Catal. A: General. , 2000 , 194 , 227 .
25.
Campelo J.M.
,
Climent M. S.
, and
Marinas J. M.
, React. Kinet.-Catal. Lett. , 1992 , 47 , 7 .
26.
Zhu J.H.
, and
Xu Q. H.
, Acta Chim. Sinica. , 1997 , 55 , 474 .
27.
Kabashima H.
,
Tsuji H.
,
Nakata S.
,
Tanaka Y.
, and
Hattori H.
, Appl. Catal. A. General , 2000 , 194 , 227 .