Abstract
A 1:1 TiO2–SiO2 nanocomposite was used as an efficient and green recyclable catalyst for the synthesis in water of 11 chromeno[d]pyrimidinediones, six of which are new. All reactions were carried out under very mild conditions to afford the corresponding products in excellent yields.
References
1.
Alvey L.
,
Prado S.
,
Huteau V.
,
Saint-Joanis B.
,
Michel S.
,
Koch M.
,
Cole S. T.
,
Tillequin F.
, and
Janin Y. L.
, Bioorg. Med. Chem. , 2008 , 16 , 8264 .
2.
Symeonidis T.
,
Chamilos M.
,
Hadjipavlou-Litina D. J.
,
Kallitsakis M.
, and
Litinas K. E.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2009 , 19 , 1139 .
3.
Wang J.L.
,
Liu D.
,
Zhang Z. J.
,
Shan S.
,
Han X.
,
Srinivasula S. M.
,
Croce C. M.
,
Alnemri E. S.
, and
Huang Z.
, Proc. Natl Acad. Sci. USA. , 2000 , 97 , 7124 .
4.
Cheng F.
,
Ishikawa A.
,
Ono Y.
,
Arrheniusa T.
, and
Nadzana A.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2003 , 13 , 3647 .
5.
Grée D.
,
Vorin S.
,
Manthati V. L.
,
Caijo F.
,
Viault G.
,
Manero F.
,
Juin P.
, and
Grée R.
, Tetrahedron Lett. , 2008 , 49 , 3276 .
6.
Kemnitzer W.
,
Jiang S.
,
Zhang H.
,
Kasibhatla S.
,
Crogan-Grundy C.
,
Blais C.
,
Attardo G.
,
Denis R.
,
Lamothe S.
,
Gourdeau H.
,
Tseng B.
,
Drewe J.
, and
Cai X.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2008 , 18 , 5571 .
7.
Khafagy M.M.
,
Abd el-Wahab A. H.
,
Eid F. A.
, and
El-Agrody A. M.
, Farmaco , 2002 , 57 , 715 .
8.
Kidwai M.
,
Saxena S.
,
Khan M. K.
, and
Thukral S. S.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2005 , 15 , 4295 .
9.
Kumar B.S.
,
Srinivasulu N.
,
Udupi R. H.
,
Rajitha B.
,
Reddy Y. T.
,
Reddy P. N.
, and
Kumar P. S.
, Russ. J. Org. Chem. , 2006 , 42 , 1813 .
10.
Kumar R.R.
,
Perumal S.
,
Senthilkumar P.
,
Yogeeswari P.
, and
Sriram D.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2007 , 17 , 6459 .
11.
Tandon V.K.
,
Vaish M.
,
Jain S.
,
Bhakuni D. S.
, and
Srimal R. C.
, Indian. J. Pharm. Sci. , 1991 , 53 , 22 .
12.
Longobardi M.
,
Bargagna A.
,
Mariani E.
,
Schenone P.
,
Vitagliano S.
,
Stella L.
,
Di Sarno A.
, and
Marmo E.
, Farmaco , 1990 , 45 , 399 .
13.
Bedair A.H.
,
El-Hady N. A.
,
El-Latif A.
,
Fakery A. H.
, and
El-Agrody A. M.
, Farmaco , 2000 , 55 , 708 .
14.
Heravi M.M.
,
Bakhtiari K.
,
Zadsirjan V.
,
Bamoharram F.
, and
M-Heravi O.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2007 , 17 , 4262 .
15.
Brühlmann C.
,
Ooms F.
,
Carrupt P. A.
,
Testa B.
,
Catto M.
,
Leonetti F.
,
Altomare C.
, and
Carotti A.
, J. Med. Chem. , 2001 , 44 , 3195 .
16.
Kesten S.R.
,
Heffner T. G.
,
Johnson S. J.
,
Pugsley T. A.
,
Wright J. L.
, and
Wise L. D.
, J. Med. Chem. , 1999 , 42 , 3718 .
17.
Sajadi S.M.
,
Naderi M.
, and
Babadoust S.
, J. Nat. Sci. Res. , 2011 , 1 , 10 .
18.
Abdolmohammadi S.
, Chin. Chem. Lett. , 2012 , 23 , 1003 .
19.
Abdolmohammadi S.
, Chin. Chem. Lett. , 2013 , 24 , 318 .
20.
Abdolmohammadi S.
,
Mohammadnejad M.
, and
Shafaei F.
, Z. Naturforsch. , 2013 , 68b , 362 .
21.
Haghighi M.
, and
Nikoofar K.
, J. Saudi Chem. Soc. , 2016 , 20 , 101 .
22.
Zhang J.
,
Li W. L.
, and
Wu L. Q.
, J. Braz. Chem. Soc. , 2011 , 22 , 1236 .
23.
Li W.
, and
Luo Q.
, E-. J. Chem. , 2011 , 8 , 1972 .
24.
Nilchi A.
,
Janitabar-Darzi S.
, and
Rasouli-Garmarodi S.
, Mater. Sci. Appl. , 2011 , 2 , 476 .