Abstract
2-Substituted benzimidazoles are selectively synthesised in high yields via the condensation of o-phenylenediamine derivatives with aldehyde derivatives using catalytic amount of p-toluenesulfonic acid coated natural phosphate (NP/PTSA) under mild conditions. The use of NP/PTSA as a reusable catalyst makes this process simple, convenient, and environmentally friendly.
References
1.
George S.M.
, Chem. Rev. , 1995 , 953 , 475 .
2.
Védrine J.C.
, Catalysts , 2017 , 7 , 341 .
3.
Karimi B.
, and
Zareyee D.
, Org. Lett. , 2008 , 10 , 3989 .
4.
Sajjadifar S.
,
Mansouri G.
, and
Miraninezhad S.
, Asian J. Nanosci. Mater. , 2018 , 11 .
5.
Chen Z.Z.
,
Li S.Q.
,
Liao W.L.
,
Xie Z.G.
,
Wang M.S.
,
Cao Y.
,
Zhang J.
, and
Xu Z.G.
, Tetrahedron , 2015 , 71 , 8424 .
6.
Salahuddin M.
,
Shaharyar M.
, and
Mazumder A.
, Arabian J. Chem. , 2017 , 10 , S157 .
7.
Budow S.
,
Kozlowska M.
,
Gorska A.
,
Kazimierczuk Z.
,
Eickmeier H.
,
LaColla P.
,
Gosselin G.
, and
Seela F.
, Arkivoc , 2009 , iii , 225 .
8.
Tebbe M.J.
,
Spitzer W.A.
,
Victor F.
,
Miller S.C.
,
Lee C.C.
,
Sattelberg T.R.
,
Mckinney E.
, and
Tang C.J.
, J. Med. Chem. , 1997 , 40 , 3937 .
9.
Porcari A.R.
,
Devivar R.V.
,
Kucera L.S.
,
Drach J.C.
, and
Townsend L.B.
, J. Med. Chem. , 1998 , 41 , 1252 .
10.
Migawa M.T.
,
Giradet J.L.
,
Walker J.A.
,
Koszalka G.W.
,
Chamberlain S.D.
,
Drach J.C.
, and
Townsend L.B.
, J. Med. Chem. , 1998 , 41 , 1242 .
11.
Dudd L.M.
,
Venardou E.
,
Garcia-Verdugo E.
,
Licence P.
,
Blake A.J.
,
Wilson C.
, and
Poliakoff M.
, Green Chem. , 2003 , 5 , 187 .
12.
Zhu J.
,
Zhang Z.
,
Miao C.
,
Liu W.
, and
Sun W.
, Tetrahedron , 2017 , 73 , 3458 .
13.
Pertry R.J.
, and
Wilson B.D.
, J. Org. Chem. , 1993 , 58 , 7016 .
14.
Esser F.
,
Ehrengart P.
, and
Ignanatow H.P.
, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 , 1999 , 1 , 1153 .
15.
Anastasiou D.
,
Campi E.M.
,
Chaouk H.
, and
Jackson W.R.
, Tetrahedron , 1992 , 48 , 7467 .
16.
Brain C.T.
, and
Brunton S.A.
, Tetrahedron Lett. , 2002 , 43 , 1893 .
17.
Perumal S.
,
Mariappan S.
, and
Selvaraj S.
, Arkivoc , 2004 , 8 , 46 .
18.
Morton R.
,
Hu C.
,
Leslie C.
, and
Edwin H.
, J. Org. Chem. , 1985 , 50 , 2205 .
19.
Rekha M.
,
Hamza A.
,
Venugopal B.R.
, and
Nagaraju N.
, Chin. J. Catal. , 2012 , 33 , 439 .
20.
Robert J.P.
, and
Wilson B.D.
, J. Org. Chem. , 1993 , 58 , 7016 .
21.
Göker H.
,
Ölgen S.
,
Ertan R.
,
Akgün H.
,
Özbey S.
,
Kendi E.
, and
Topçu G.
, J. Heterocyclic. Chem. , 1995 , 32 , 1767 .
22.
Zhang Z.H.
,
Yin L.
, and
Wang Y.M.
, Catal. Commun. , 2007 , 8 , 1126 .
23.
Sharghi H.
,
Asemani O.
, and
Khalifeh R.
, Synth. Commun. , 2008 , 38 , 1128 .
24.
She J.
,
Jiang Z.
, and
Wang Y.
, Synlett , 2009 , 12 , 2023 .
25.
Bazi F.
,
El Badaoui H.
,
Tamani S.
,
Sokori S.
,
Oubella L.
,
Hamza M.
,
Boulaajaj S.
, and
Sebti S.
, J. Mol. Catal. A-Chem. , 2006 , 256 , 43 .
26.
Lazrek H.B.
,
Baddi B.
,
Smietana M.
,
Vasseur J-J.
,
Sebti S.
, and
Zahouily M.
, Nucleos. Nucleot. Nucl. , 2008 , 27 , 1107 .
27.
Zahouily M.
,
Abrouki Y.
,
Bahlaouan B.
,
Rayadh A.
, and
Sebti S.
, Catal. Commun. , 2003 , 4 , 521 .
28.
Hassine A.
,
Sebti S.
,
Solhy A.
,
Zahouily M.
,
Lenc C.
,
Hedhili M.N.
, and
Fihri A.
, Appl. Catal. A Gen. , 2013 , 450 , 13 .
29.
Lazrek H.B.
,
Rochdi A.
,
Kabbaj Y.
,
Taourirte M.
, and
Sebti S.
, Synth. Commun. , 1999 , 29 , 1057 .
30.
Alahiane A.
,
Rochdi A.
,
Taourirte M.
,
Redwane N.
,
Sebti S.
, and
Lazrek H.B.
, Tetrahedron Lett. , 2001 , 42 , 3579 .
31.
Gong C.
,
Luo Q.
,
Li Y.
,
Giotto M.
,
Cipollini N.E.
,
Yang Z.
,
Weiss R.A.
, and
Scola D.A.
, J. Polym. Sci. A1 , 2011 , 49 , 4476 .
32.
Sharghi H.
,
Asemanib O.
, and
Tabaei S.M.H.
, J. Heterocyc. Chem. , 2008 , 45 , 1293 .
33.
Kim Y.
,
Kumar M.R.
,
Park N.
,
Heo Y.
, and
Lee S.
, J. Org. Chem. , 2011 , 76 , 9577 .
34.
Shi X.
,
Guo J.
,
Liu J.
,
Ye M.
, and
Xu Q.
, Chem. Eur. J. , 2015 , 21 , 9988 .
35.
Li X.
,
Hu R.
,
Tong Y.
,
Pan Q.
,
Miao D.
, and
Han S.
, Tetrahedron Lett. , 2016 , 57 , 4645 .
36.
Shen M.
, and
Driver T.G.
, Org. Lett. , 2008 , 10 , 3367 .
37.
Sharma S.D.
, and
Konwar D.
. Synth. Commun. , 2009 , 39 , 980 .
38.
Marri M.R.
,
Peraka S.
,
Macharla A.K.
,
Mameda N.
,
Kodumuri S.
, and
Nama N.
, Tetrahedron Lett. , 2014 , 55 , 6520 .
39.
Valara R.
,
Nasreen A.
,
Enugala R.
, and
Adapa S.R.
, Tetrahedron Lett. , 2007 , 48 , 69 .
40.
Trivedi R.
,
De S.K.
, and
Gibbs R.A.
, J. Mol. Catal. A-Chem. , 2006 , 245 , 8 .
41.
Zahouily M.
,
Salah M.
,
Bahlaouane B.
,
Rayadh A.
,
Houmam A.
,
Hamed E.A.
, and
Sebti S.
, Tetrahedron , 2004 , 60 , 1631 .
42.
Sontakke V.Y.A.
,
Ghosh S.
,
Lawande P.P.
,
Chopade B.A.
, and
Shinde V.S.
, ISRN Org. Chem. , 2013 , Article ID 453682, https://doi.org/10.1155/2013/453682.
43.
Venkateswarlu Y.
,
Kumar S.R.
, and
Leelavathi P.
, Org. Med. Chem. Lett. , 2013 , 3 , 1 .
44.
Srinivasulu R.
,
Kumar K.R.
, and
Satyanarayana P.V.V.
, Green Sus. Chem. , 2014 , 4 , 33 .
45.
Teimouri A.
,
Chermahini A.N.
,
Salavati H.
, and
Ghorbanian L.
, J. Mol. Catal. A Chem. , 2013 , 373 , 38 .
46.
Behbahani F.K.
, and
Lotfi A.
, Eur. Chem. Bull. , 2013 , 2 , 694 .
47.
Naeimi H.
, and
Alishahi N.
, J. Ind. Eng. Chem. , 2013 , 20 , 2543 .