Abstract
Acetylation and formylation of alcohols with acetic and formic acids have been carried out in the presence of catalytic amounts of Zr(HSO4)4 under mild and heterogeneous conditions.
References
1.
(a)
Zhdanov R.I.
, and
Zhenodarova S. M.
, Synthesis , 1975 , 222 .
2.
Horton D.
, Org. Synth. , 1973 , 5 , 1 .
3.
(a)
Höfle G.
,
Steglich V.
, and
Vorbruggen H.
, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , 1978 , 17 , 569 .
4.
Scriven E.F. V.
, Chem Soc. Rev. , 1983 , 12 , 129 .
5.
Stork G.
,
Tkahashi T.
,
Kwamoto I.
, and
Suzuki T.
, J. Am. Chem. Soc. , 1978 , 100 , 8272 .
6.
Steglich W.
, and
Höfle G.
, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , 1969 , 8 , 981 .
7.
Borah R.
,
Deka N.
, and
Sarma J.
, J. Chem. Res. (S) , 1997 , 110 .
8.
Iqbal J.
, and
Srivastava R. R.
, J. Org. Chem. , 1992 , 57 , 2001 .
9.
Chandrasekhar S.
,
Ramachander T.
, and
Takhi M.
, Tetrahedron Lett. , 1998 , 39 , 3263 .
10.
Mukaiyama T.
,
Shiina I.
, and
Miyashita M.
, Chem. Lett. , 1992 , 625 .
11.
Chauhan K.K.
,
Frost C. G.
,
Love L.
, and
Waite D.
, Synlett , 1999 , 1743 .
12.
Ishihara K.
,
Kubota M.
,
Kurihara H.
, and
Yamamoto H.
, J. Org. Chem. , 1996 , 61 , 4560 .
13.
Vedejs E.
, and
Diver S. T.
, J. Am. Chem. Soc. , 1993 , 115 , 3356 .
14.
Pansare S.V.
,
Malusare M. G.
, and
Rai A. N.
, Synth. Commun. , 2000 , 30 , 2587 .
15.
Reddy B.M.
, and
Sreekanth P. M.
, Synth. Commun. , 2002 , 32 , 2815 .
16.
Chakraborti A.K.
, and
Gulhane R.
, Tetrahedron Lett. , 2003 , 44 , 6749 .
17.
Ranu B.C.
,
Dutta P.
,
Sarkar A.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 2000 , 2223 .
18.
Chakraborti A.K.
, and
Gulhane R.
, Tetrahedron Lett. , 2003 , 44 , 3521 .
19.
Kumar P.
,
Pandey R. K.
,
Bodas M. S.
, and
Dongare M. K.
, Synlett , 2001 , 206 .
20.
Kumar P.
,
Pandey R. K.
,
Bodas M. S.
,
Dagade S. P.
,
Dongar M. K.
, and
Ramaswamy A. V.
, J. Mol. Cat., A-Chem. , 2002 , 181 , 207 .
21.
Curini M.
,
Epifano F.
,
Marcotullio M. C.
,
Rostai O.
, and
Rossi M.
, Synth. Commun. , 2000 , 30 , 1319 .
22.
McOmie J.F. W.
, Protective Groups in Organic Chemistry , Plenum : London , 1973 , p. 111 .
23.
Effenbergger F.
,
Muck A. O.
, and
Bessey E.
, Chem. Ber. , 1980 , 113 , 2086 .
24.
Staab H.A.
, and
Polenski B.
, Liebigs Ann. Chem. , 1962 , 655 , 95 .
25.
Gramani J.C.
, and
Remuson R.
, Synthesis , 1982 , 264 .
26.
Neveux M.
,
Bruneau C.
, and
Dixneuf P. H.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1991 , 1197 .
27.
Katritzky A.R.
,
Chang H.-X.
, and
Yang B.
, Synthesis , 1995 , 503 .
28.
Fernandez I.
,
Garica B.
,
Munoz S.
,
Pedro J. R.
, and
Salud R.
, Synlett , 1993 , 489 .
29.
Barluenga J.
,
Campos P. J.
,
Gonzales-Nunez E.
, and
Asensio G.
, Synthesis , 1985 , 425 .
30.
Ringold H.J.
,
Loeken B.
,
Rosenkranz G.
, and
Sondheimer F.
, J. Am. Chem. Soc. , 1956 , 76 , 816 .
31.
Caputo R.
,
Ferreri C.
, and
Palumbo G.
, Synth. Commun. , 1987 , 17 , 1629 .
32.
(a)
Arienti A.
,
Bigi F.
,
Maggi R.
,
Moggi P.
,
Rastelli M.
,
Sartori G.
, and
Trere A.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1997 , 1391 .
33.
Bigi F.
,
Carloni S.
,
Maggi R.
,
Muchetti C.
, and
Sartori G.
, J. Org. Chem. , 1997 , 62 , 7024 .
34.
Shirini F.
,
Zolfigol M. A.
,
Mallakpour B.
,
Mallakpour S. E.
,
Hajipour A. R.
, and
Baltork I. M.
, Tetrahedron Lett. , 2002 , 43 , 1555 .
35.
Shirini F.
,
Zolfigol M. A.
,
Mallakpour B.
,
Mohammadpoor-Baltork I.
,
Mallakpour S. E.
, and
Hajipour A. R.
, J. Chem. Res.(S) , 2003 , 28 .
36.
Shirini F.
,
Zolfigol M. A.
,
Abedini M.
, and
Salehi P.
, Mendeleev Commun. , 2003 , 265 .
37.
Shirini F.
,
Zolfigol M. A.
,
Safari A.
,
Mohammadpoor-Baltork I.
, and
Mirjalili B. F.
, Tetrahedron Lett. , 2003 , 44 , 7463 .
38.
Gauttret P.
,
El-Ghamarti S.
,
Legrand A.
,
Coutrier D.
, and
Rigo B.
, Synth. Commun. , 1996 , 26 , 707 .
39.
Beilsten
Handbook of Organic Chemistry , 4th edn, Springer : Berlin , 1998 .
40.
Catalogue Aldrich
, Handbook of Fine Chemicals , 1990 –1991.
41.CRC Handbook of Chemistry and Physics , 54th edn, CRC Press : Boca Raton , 1973 .
42.
Ishihara K.
,
Kubota M.
,
Kurihara H.
, and
Yamamoto H.
, J. Org. Chem. , 1996 , 61 , 4560 .
43.
Henin-Vichard F.
, and
Gastambide B.
, Bull. Soc. Chim. Fr. , 1977 , 1154 .
44.
Litvinova E.I.
,
Kishina E.
,
Kireev Y. A.
,
Bratus I. N.
, and
Voronin V. G.
, Moslozhir. Prom. , 1967 , 33 , 31 . Chem. Abst. 1967, 67 , 32427.