Abstract
The use of catalytic amount of metal acetate or metal oxide in acetic acid is a new and highly efficient acetylating system for chemoselective N-acetylation of primary and secondary amines in excellent yields under reflux condition. No other solvent is required. The noted features of this method include mild reaction conditions, use of innocuous reagents, excellent yields, convenient work-up, and reuse of catalyst.
References
1.
Greene T.W.
, and
Wuts P. G. M.
, Protective groups in organic synthesis , 3rd edn, Wiley , New York , 1999 , pp. 150 .
2.
Pearson L.
,
Roush W. J.
, Handbook of reagents for organic synthesis: activating agents and protecting groups , John Wiley and Sons , Chichester, UK , 1999 , pp 9 –16 .
3.
Hofle G.
,
Steglich W.
, and
Vorbruggen H.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 1978 , 17 , 569 .
4.
Vedejs E.
, and
Diver S. T.
, J. Am. Chem. Soc. , 1993 , 115 , 3358 .
5.
Vedejs E.
,
Bennet N. S.
,
Conn L. M.
,
Diver S. T.
,
Gingras M.
,
Lin S.
,
Oliver P. A.
, and
Peterson M. J.
, J. Org. Chem. , 1993 , 58 , 7286 .
6.
Paul S.
,
Nanda P.
,
Gutpa R.
, and
Loupy A.
, Tetrahedron Lett. , 2002 , 43 , 4261 .
7.
Chakraborti A.K.
, and
Gulhane R.
, Chem. Commun. , 2003 , 1896 .
8.
Chauhan K.K.
, and
Frost C. G.
, J. Chem. Soc. Perkin Trans. , 2000 , 3015 .
9.
De S.K.
, Tetrahedron Lett. , 2004 , 45 , 2919 .
10.
Li A.
,
Li T.
, and
Ding T.
, Chem. Commun. , 1997 , 1389 .
11.
Zeynizadeh B.
, and
Zahmatkesh K.
, J. Chin. Chem. Soc. , 2004 , 51 , 801 .
12.
Naik S.
,
Bhattacharjya G.
,
Talukdar B.
, and
Patel B. K.
, Euro. J. Org. Chem. , 2004 , 1254 .
13.
Khan A.T.
,
Choudry L. H.
, and
Ghosh S.
, Eur. J. Org. Chem. , 2005 , 2782 .
14.
Saravanan P.
, and
Singh V. K.
, Tetrahedron Lett. , 1999 , 40 , 2611 .
15.
Scriven E.F. V.
, Chem. Soc. Rev. , 1983 , 12 , 129 .
16.
Chavan S.P.
,
Anand R.
,
Pasupathy K.
, and
Rao B. S.
, Green Chem. , 2001 , 3 , 320 .
17.
Lidstrom P.
,
Tierney J.
,
Wathey B.
, and
Westman J.
, Tetrahedron , 2001 , 57 , 9225 .
18.
Chakraborti A.K.
,
Gulhane R.
, and
Shivani
, Synthesis , 2004 , 111 .
19.
Khan A.T.
,
Islam S.
,
Majee A.
,
Chattopadhyay T.
, and
Ghosh S.
, J. Mol. Cat. A , 2005 , 239 , 158 .
20.
Xu D.
,
Prasad K.
,
Repic O.
, and
Blacklock T. J.
, Tetrahedron Lett. , 1995 , 36 , 7357 .
21.
Murakami Y.
,
Kondo K.
,
Miki K.
,
Akiyama Y.
,
Watanabe T.
, and
Yokoyama Y.
, Tetrahedron Lett. , 1997 , 38 , 3751 .
22.
Azumaya I.
,
Okamoto T.
,
Imabeppu F.
, and
Takayanagi H.
, Tetrahedron , 2003 , 59 , 2325 .
23.
Katrizky A.R.
,
Cai C.
, and
Singh S. K.
, J. Org. Chem. , 2006 , 71 , 3375 .
24.
Kunieda T.
,
Higuchi T.
,
Abe Y.
, and
Hirobe M.
, Tetrahedron Lett. , 1982 , 23 , 1159 .
25.
Kang Y.-J.
,
Chung H.-A.
,
Kim J.-J.
, and
Yoon Y.-J.
, Synthesis , 2002 , 733 .
26.
Dineen T.A.
,
Zajac M. A.
, and
Myers A. G.
, J. Am. Chem. Soc. , 2006 , 128 , 16406 .
27.
Atkinson R.S.
,
Barker E.
, and
Sutcliffe M. J.
, Chem. Commun. , 1996 , 1051 .
28.
Kikugawa Y.
,
Mitsui K.
,
Sakamoto T.
,
Kawase M.
, and
Tamiya H.
, Tetrahedron Lett. , 1990 , 31 , 243 .
29.
Kondo K.
,
Sekimoto E.
,
Nakao J.
, and
Murakami Y.
, Tetrahedron , 2000 , 56 , 5843 .
30.
Kim M.-J.
,
Kim W.-H.
,
Han K.
,
Choi Y. K.
, and
Park J.
, Org. Lett. , 2007 , 9 , 1157 .
31.
Yoo W.-J.
, and
Li C.-J.
, J. Am. Chem. Soc. , 2006 , 128 , 13064 .
32.
Kisfaludy L.
,
Mohacsi T.
,
Low M.
, and
Drexler F.
, J. Org. Chem. , 1979 , 44 , 654 .
33.
Katritzky A.R.
,
He H.-Y.
, and
Suzuki K.
, J. Org. Chem. , 2000 , 65 , 8210 .
34.
Ishihara K.
,
Kubota M.
,
Kurihara H.
, and
Yamamoto H.
, J. Org. Chem. , 1996 , 61 , 4560 .
35.
Procopiou P.A.
,
Baugh S. P. D.
,
Flack S. S.
, and
Inglis G. G. A.
, J. Org. Chem. , 1998 , 63 , 2342 .
36.
Chauhan K.K.
,
Frost C. G.
,
Love I.
, and
Waite D.
, Synlett. , 1999 , 1743 .
37.
Saravanan P.
, and
Singh V. K.
, Tetrahedron Lett. , 1999 , 40 , 2611 .
38.
Chandra K.L.
,
Saravanan P.
,
Singh R. K.
, and
Singh V. K.
, Tetrahedron , 2002 , 58 , 1369 .
39.
Dalpozzo R.
,
Nino A. D.
,
Maiuolo L.
,
Procopio A.
,
Nardi M.
,
Bartol G. I.
, and
Romeo R.
, Tetrahedron Lett. , 2003 , 44 , 5621 .
40.
Orita A.
,
Tanahashi C.
,
Kakuda A.
, and
Otera J.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2000 , 39 , 2877 .
41.
Kantam M.L.
,
Aziz K.
, and
Likhar P. R.
, Catal. Commun. , 2006 , 7 , 484 .
42.
Khan A.T.
,
Choudhury L. H.
, and
Ghosh S.
, Eur. J. Org. Chem. , 2005 , 2782 .
43.
Krishna Mohan K.V. V.
,
Narender N.
, and
Kulkarni S. J.
, Green Chem. , 2006 , 8 , 368 .
44.
Farhadi S.
, and
Zaidi M.
, J. Mol. Catal. A , 2009 , 299 , 18 .
45.
Das B.
,
Thirupathi P.
,
Kumar R. A.
, and
Laxminarayana K.
, Adv. Synth. Catal. , 2007 , 349 , 2677 .
46.
Brahmachari G.
, and
Laskar S.
, Tetrahedron Lett. , 2010 , 51 , 2319 .
47.Dictionary of organic compounds , 4th edn, Chapmann and Hall , London , 1965 , Vol. 5 , p 2790 .
48.
Das B.
, and
Thirupathi P.
, J. Mol Cat. A. , 2007 , 269 , 12 .
49.
Salim J.R.
, Synth. Commun. , 1989 , 19 , 1181 .
50.
Eshghi H.
, J. Chem. Res. , 2004 , No. 12 , 802 .
51.
Furniss B.S.
,
Hannaford A. J.
,
Smith P. W. G.
,
Tatchell A. R.
, Vogel's textbook of practical organic chemistry , 5th edn, Longman : ELBS , 1991 , pp. 1370 .
52.
Garratt P.J.
,
Travard S.
,
Vonhoff S.
,
Tsotinis A.
, and
Sugden D.
, J. Med. Chem. , 1996 , 39 , 1797 .
53.
Tamaddon F.
,
Khoobi M.
, and
Keshavarz E.
, Tetrahedron Lett. , 2007 , 48 , 3643 .
54.
Salehi P.
, and
Motlagh A. R.
, Syn. Commun. , 2000 , 30 , 671 .
55.
Kondo K.
,
Sekimoto E.
,
Nakao J.
, and
Murakami Y.
, Tetrahedron , 2000 , 56 , 5843 .
56.
Jiang Y.
, Org. Lett. , 2009 , 11 , 5250 .
57.
Sengar R.S.
, New J. Chem. , 2003 , 27 , 1115 .
58.
Wenker H.
, J. Am. Chem Soc. , 1935 , 57 , 1079 .
59.
Nagamine S.
,
Otawa T.
,
Nakae H.
, and
Asada S.
, Chem. Pharm. Bull. , 1988 , 36 , 4612 .
60.
Inui S.
, and
Asada S.
, Yakugawa Zasshi , 1987 , 107 , 904 .
61.
Taylor R.
,
Smith G. G.
, and
Wetzell W. H.
J. Am. Chem. Soc. , 1962 , 84 , 4817 .
62.
Wettergren J.
,
Bogevig A.
,
Portier M.
, and
Adolfsson H.
, Adv. Synth. Catal. , 2006 , 348 , 1277 .
63.Dictionary of organic compounds , 4th edn, Chapmann and Hall , London , 1965 , Vol. 1 , p 21 .
64.
Dakin H.
, J. Biol. Chem. , 1929 , 82 , 439 .
65.
Tremont S.J.
, and
Rahman H. U.
, J. Am. Chem. Soc. , 1984 , 106 , 5759 .
66.
Gupta R.
,
Kumar V.
,
Gupta M.
,
Paul S.
, and
Gupta R.
, Indian J. Chem. , 2008 , 47B , 1739 .
67.
Gowda B.T.
,
Svoboda I.
, and
Fuess H.
, Acta Crystallogr. , 2007 , E63 , 3267 (doi:10.1107/S1600536807028991).
68.
Chip G.K.
, and
Grossert J. S.
, Can. J. Chem. , 1972 , 50 , 1233 .
69.
Bisarya S.C.
, and
Rao R.
, Synth. Commun. , 1993 , 23 , 779 .
70.Dictionary of organic compounds , 5th edn, Chapmann and Hall , London , 1982 , Vol. 1 , pp 304 –305 .
71.
Fones W.S.
, J. Org. Chem. , 1949 , 14 , 1099 .
72.
Heravi M.M.
,
Behbahani F. K.
,
Shoar R. H.
, and
Oskooie H. A.
, Cat. Commun. , 2006 , 7 , 136 .
73.
Bandgar B.P.
,
Kasture S. P.
, and
Kamble V. T.
, Synth. Commun. , 2001 , 31 , 2255 .
74.
Higuchi T.
, and
Hirobe M.
, Tetrahedron Lett. , 1981 , 22 , 1257 .
75.
Freifelder M.
, J. Org. Chem. , 1962 , 27 , 1092 .