Abstract
Diastereomeric isomers of epoxides 15–28 are obtained in high yield and moderate to high optical purity when N-enoylsultams 1–14 incorporating a variety of chiral sultams as the chiral induction elements are treated with urea-hydrogen peroxide/trifluoroacetic anhydride.
References
1.
Adam W.
,
Saha-Moller C. S.
, and
Ganeshpure P. A.
, Chem. Rev. , 2001 , 101 , 3499 .
2.
(a)
Jeon S.J.
, and
Walsh P. J.
, J. Am. Chem. Soc. , 2003 , 125 , 9544 .
3.
Fringuelli F.
,
Pizzo F.
, and
Vaccaro L.
, J. Org. Chem. , 2004 , 69 , 2315 .
4.
(a)
Adam W.
,
Bosio S. G.
,
Turro N. J.
, and
Wolff B. T.
, J. Org. Chem. , 2004 , 69 , 1704 .
5.
Adam W.
,
Bosio S. G.
, and
Wolff B. T.
, Org. Lett. , 2003 , 5 , 819 .
6.
Adam W.
, and
Schambony S. B.
, Org. Lett. , 2001 , 3 , 79 .
7.
(a)
Oppolzer W.
,
Blagg J.
,
Rodringuez I.
, and
Walther E.
, J. Am. Chem. Soc. , 1990 , 112 , 2767 .
8.
Oppolzer W.
,
Moretti R.
, and
Thomi S.
, Tetrahedron Lett. , 1989 , 30 , 5603 .
9.
(a)
Lee A.W. M.
,
Chan W. H.
,
Yuen W. H.
,
Xia P. F.
, and
Wong W. Y.
, Tetrahedron: Asymmetry , 1999 , 10 , 1421 –1424 .
10.
Ager D.J.
,
Prakash I.
, and
Schaad D. R.
, Chem. Rev. , 1996 , 96 , 835 .
11.
(a)
Denmark S.E.
, and
Matsuhashi H.
, J. Org. Chem. , 2002 , 67 , 3479 .
12.
Wu X.
,
She Y. X.
, and
Shi Y.
, J. Am. Chem. Soc. , 2002 , 124 , 8792 .
13.
(a)
Koerner T.
,
Slebocka-Tilk H.
, and
Brown R. S.
, J. Org. Chem. , 1999 , 64 , 196 .
14.
O'Brien P.
,
Childs A. C.
,
Ensor G. J.
,
Hill C. L.
,
Kirby J. P.
,
Dearden M. J.
,
Oxenford S. J.
, and
Rosser C. M.
, Org. Lett. , 2003 , 5 , 4955 .
15.
(a)
Freccero M.
,
Gandoolfi R.
,
Sarzi-Amade M.
, and
Rastelli A.
, J. Org. Chem. , 2000 , 65 , 2030 .
16.
Koerner T.
,
Slebocka-Tilk H.
, and
Brown R. S.
, J. Org. Chem. , 1999 , 64 , 196 .
17.
Bentley P.A.
,
Flood R. W.
,
Robert S. M.
,
Skidmore J.
, and
Smith C. B.
,
Smith J. A.
, Chem. Commun. , 2001 , 1616 .
18.
(a)
Dos-Santos A.A.
,
Wendler E. P.
,
Marques F. de A.
, and
Simonelli F.
, Lett. Org Chem. , 2004 , 1 , 47 .
19.
Yamaguchi K.
,
Mori K.
,
Mizugaki T.
,
Ebitani K.
, and
Kaneda K.
, J. Org. Chem. , 2000 , 65 , 6897 .
20.
(a)
Lu C.S.
,
Hughes E. W.
, and
Giguère P. A.
, J. Am. Chem. Soc. , 1941 , 63 , 1507 .
21.
Legros J.
,
Crousse B.
,
Bonnet-Delon D.
, and
Bégué J. -P.
, Eur. J. Org. Chem. , 2002 , 3290 .
22.
(a)
Adam W.
,
Pastor A.
,
Peters K.
, and
Peters E. -M.
, Org. Lett. , 2000 , 2 , 1019 .
23.
Adam W.
,
Bosio S. G.
, and
Wolff B. T.
, Org. Lett. , 2003 , 5 , 819 .