Abstract
Regioselective synthesis of distal-bisalkoxytetrathiacalix[4]arenes is accomplished by a protection–deprotection method using benzyl groups as a protecting group. The deprotection of benzyl group was succeeded in the presence of AlCl3 or solid superacid (Nafion-H) under refluxing benzene.
Keywords
References
1.
For a comprehensive review of all aspects of calixarene chemistry, see: (a)
Gutsche C.D.
, Calixarenes ; Royal Society of Chemistry , Cambridge , 1989 .
2.
Vicens J.
, and
Böhmer V.
, Calixarenes: A Versatile Class of Macrocyclic Compounds ; Kluwer Academic Publishers , Cambridge , 1990 .
3.
Shinkai S.
, in Advances in Supramolecular Chemistry , 3 , pp. 97 ,
Gokel G.W.
, (Ed.) Jai Press Inc Ltd. , London , 1993 .
4.
Gutsche C.D.
, Calixarenes Revisited , Royal Society of Chemistry , Cambridge , 1998 .
5.
(a)
van Loon J.D.
,
Verboom W.
, and
Reinhoudt D. N.
, Org. Prep. Proc. Int. , 1995 , 24 , 437 .
6.
Böhmer V.
Angew. Chem., Int. Ed. Engl. , 1995 , 34 , 713 .
7.
Iwamoto K.
,
Araki K.
, and
Shinkai S.
, Tetrahedron , 1991 , 47 , 4325 .
8.
(a)
Sone T.
,
Ohba Y.
,
Moriya K.
,
Kumada H.
, and
Ito K.
, Tetrahedron , 1997 , 53 , 5394 .
9.
Kumagai H.
,
Hasegawa M.
,
Miyanari S.
,
Sugawa Y.
,
Sato Y.
,
Hori T.
,
Ueda S.
,
Kamiyama H.
, and
Miyano S.
, Tetrahedron Lett. , 1997 , 38 , 3971 .
10.
(a)
Iki N.
,
Morohashi N.
,
Narumi F.
, and
Miyano S.
, Bull. Chem. Soc. Jpn. , 1998 , 71 , 1597 .
11.
Iki N.
,
Narumi F.
,
Fujimoto T.
,
Morohashi N.
, and
Miyano S.
, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 , 1998 , 2745 .
12.
Iki N.
,
Kumagai H.
,
Morohashi N.
,
Ajima K.
,
Hasegawa M.
, and
Miyano S.
, Tetrahedron Lett. , 1998 , 39 , 7559 .
13.
(a)
Lhoták P.
,
Himl M.
,
Pakhomova S.
, and
Stibor I.
, Tetrahedron Lett. , 1998 , 39 , 8915 .
14.
Mislin G.
,
Graf E.
,
Hosseini M. W.
,
De Cian A.
, and
Fischer J.
, J. Chem. Soc. Chem. Commun. , 1998 , 1345 .
15.
Mislin G.
,
Graf E.
,
Hosseini M. W.
,
De Cian A.
, and
Fischer J.
, Tetrahedron Lett. , 1999 , 40 , 1129 .
16.
Morohashi N.
,
Katagiri H.
,
Iki N.
,
Yamane Y.
,
Kabuto C.
,
Hattori T.
, and
Miyano S.
, J. Org. Chem. , 2003 , 68 , 2324 .
17.
(a)
Iwamoto K.
,
Yanagi A.
,
Araki K.
, and
Shinkai S.
, Chem. Lett. , 1991 , 473 .
18.
Iwamoto K.
,
Araki K.
, and
Shinkai S.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1991 , 1611 .
19.
Iwamoto K.
,
Araki K.
, and
Shinkai S.
, J. Org. Chem. , 1991 , 56 , 4955 .
20.
Araki K.
,
Iwamoto K.
,
Shigematsu S.
, and
Shinkai S.
, Chem. Lett. , 1992 , 1095 .
21.
Iwamoto K.
, and
Shinkai S.
, J. Org. Chem. , 1992 , 57 , 7066 .
22.
Groenen L.C.
,
van Loon J.-D
,
Verboom W.
,
Harkema S.
,
Casnati A.
,
Ungaro R.
,
Pochini A.
,
Ugozzoli F.
, and
Reinhoudt D. N.
, J. Am. Chem. Soc. , 1991 , 113 , 2385 .
23.
Yamato T.
,
Saruwatari Y.
,
Yasumatsu M.
, and
Ide S.
, Eur. J. Org. Chem. , 1998 , 309 .
24.
(a)
Hanessian S.
,
Liak T. J.
, and
Vanasse B.
, Synthesis , 1981 , 396 .
25.
Pearlman W.M.
, Tetrahedron Lett. , 1967 , 8 , 1663 .
26.
(a)
Olah G.A.
,
Iyer P. S.
, and
Prakash G. K. S.
, Synthesis , 1986 , 8513 .
27.
Yamato T.
, J. Synth. Org. Chem. Jpn. , 1995 , 53 , 487 and references therein.
28.
(a)
Olah G.A.
,
Prakash G. K. S.
,
Iyer P. S.
,
Tashiro M.
, and
Yamato T.
, J. Org. Chem. , 1987 , 52 , 1881 .
29.
Yamato T.
,
Hideshima C.
,
Tashiro M.
,
Prakash G. K. S.
, and
Olah G. A.
, J. Org. Chem. , 1991 , 56 , 6248 .
30.
Miyazawa A.
,
Tsuge A.
,
Yamato T.
, and
Tashiro M.
, J. Org. Chem. , 1991 , 56 , 4312 .
31.
Miyazawa A.
,
Yamato T.
, and
Tashiro M.
, J. Org. Chem. , 1991 , 56 , 1334 .
32.
Yamato T.
,
Miyazawa A.
, and
Tashiro M.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1993 , 3127 .
33.
Yamato T.
,
Sakaue N.
,
Shinoda N.
, and
Matsuo K.
, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 , 1997 , 1193 .