Abstract
Calcitriol analogues which contained an oxime in the side chain were synthesised in five steps from an intermediate 22-nor Ketone. The key intermediate enones were synthesised by the Wittig–Horner olefination and Wittig olefination respectively. Reduction, oximation, photoisomerisation and deprotection gave the target compounds with the oxime at C-24.
References
1.
Baeke
F.
,
Takiishi
T.
,
Hannelie
K.
,
Conny
G.
, and
Chantal
M.
, Curr. Opin. Pharmacol. , 2010 , 10 , 482 .
2.
Guyton
K. Z.
,
Kensler
T. W.
, and
Posner
G. H.
, Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. , 2001 , 41 , 421 .
3.
Luz
E. T.
,
Tan
D. Q.
,
Basel
D.
,
Jonathan
H.
,
Liao
X. H.
,
Ana
P.
,
James
L. G.
, and
John
H. W.
, PNAS , 2008 , 105 , 8250 .
4.
Pike
J. W.
, Annu. Rev. Nutr. , 1991 , 11 , 189 .
5.
Sonako
M.
, and
Glenville
J.
, Mol Cancer Ther. 2006 , 5 , 797 .
6.
Colston
K.W.
,
Pirianov
G.
,
Bramm
E.
,
Hamberg
K. J.
, and
Binderup
L.
, Breast Cancer Res Treat. , 2003 , 80 , 303 .
7.
Hidetoshi
T.
,
Masaki
I.
,
Motoshi
K.
,
Akemi
I. Y.
,
Yoshio
H.
, and
Hajime
I.
, J. Dermatol. Sci. , 2003 , 31 , 21 .
8.
Yusuke
N.
,
Yuko
K.
,
Keisuke
I.
,
Eiji
O.
,
Jun-ichi
N.
,
Seiichi
I.
,
Kazuya
T.
,
Aya
T.
,
Yuichi
H.
, and
Kazuo
N.
, J. Med. Chem. , 2006 , 49 , 2398 .
9.
Anita
P.
,
Maura
M.
, and
Michal
C.
, Steroids , 2013 , 78 , 1003 .
10.
Hubert
M.
,
Hong
J. L.
,
Bradford
P.
,
Nanjoo
S.
, and
Milan
R. U.
, J. Med. Chem. , 2009 , 52 , 5505 .
11.
Gilles
L.
,
Giuseppe
P.
,
Milan
U.
,
Stanislaw
M.
,
Hubert
M.
,
Pawel
J.
,
Caroline
C.
,
Paul
V.
,
Brenden
S.
,
Matthew
R.
,
Satyanarayana
R. G.
, and
Luciano
A.
, J. Med. Chem. , 2009 , 52 , 2204 .
12.
Gary
H. P.
,
Bethany
A. H.
,
Sara
P.
,
Patrick
D.
, and
Thomas
W. K.
, J. Med. Chem. , 2002 , 45 , 1723 .
13.
Bruce
K.
,
Heinrich
K. S.
, and
Hector
F. D.
, Arch. Biochem. Biophys. , 1983 , 221 , 38 .
14.
Zhang
X.J.
, and
Cui
J. G.
Chin. J. Org. Chem. , 2010 , 30 , 655 (in Chinese).
15.
Choi
S.-J.
,
Lee
J.-E.
,
Jeong
S.-Y.
,
Isak
I.
,
Lee
S.-D.
,
Lee
E.-J.
, and
Lee
S. K.
, J. Med. Chem. , 2010 , 53 , 3696 .
16.
Chang
Y. H.
,
Young
K. K.
,
Yong
H. L
, and
Jin
H. K.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 1998 , 8 , 221 .
17.
Hiroaki
Y.
,
Makoto
T.
,
Eriko
Y.
,
Sachie
F.
,
Toshihiko
F.
,
Makoto
Y.
,
Aya
I.
, and
Yuka
H.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2000 , 10 , 373 .
18.
Jeffrey
T. B.
,
Michael
S. D.
,
Amr
N.
,
Marianne
C.
,
Theodore
C. T.
,
James
T.
,
Saadat
A.
, and
Li
D.
, J. Med. Chem. , 2010 , 53 , 8650 .
19.
Guo
W.
,
Fang
Z.-J.
,
Huang
T.-C.
, and
Han
L.-J.
, Chin. J. Magn. Reson. , 2013 , 30 , 417 (in Chinese).
20.
Guo
W.
,
Fang
Z.-J.
,
Huang
T.-C.
, and
Han
L.-J.
, Chem. Reag. , 2013 , 35 , 851 (in Chinese).
21.
Guo
W.
,
Fang
Z.-J.
,
Li
H.-L.
, and
Liu
Y.-N.
, J. Chem. Res. , 2014 , 38 , 231 .
22.
Calverley
M.J.
, Tetrahedron , 1987 , 43 , 4609 .
23.
Jones
S.R.
, and
Selinsky
B. S.
, J. Org. Chem. , 1998 , 63 , 3786 .