Abstract
An efficient and highly selective synthesis of para-substituted aromatic aldehydes has been achieved by TiCl4-catalysed Friedel–Crafts alkylation of monosubstituted benzenes with methacrolein diacetyl acetal.
References
1.
Wang
Z.G.
,
Chen
L. Q.
,
Chen
J. B.
,
Zheng
J. F.
,
Gao
W. W.
,
Zeng
Z. P.
,
Zhou
H.
,
Zhang
X. K.
,
Huang
P. Q.
, and
Su
Y.
, Eur. J. Med. Chem. , 2013 , 62 , 632 .
2.
Chowdari
N.S.
,
Suri
J. T.
, and
Barbas
C. F.
, Org. Lett. , 2004 , 6 , 2507 .
3.
Afewerki
S.
,
Breistein
P.
,
Pirttila
K.
,
Deiana
L.
,
Dziedzic
P.
,
Ibrahem
I.
, and
Cordova
A.
, Chem. Eur. J. , 2011 , 17 , 8784 .
4.
Taber
D. F.
, and
Sheth
R. B.
, J. Org. Chem. , 2008 , 73 , 8030 .
5.
Ursula
H.
,
Ralf
B.
,
Manuela
M.
,
Werner
F.
,
Hubert
S.
,
Frank
R.
,
Andreas
B.
,
Michael
D.
, and
Silvia
S.
, US 20120004328(2012 ).
6.
Angelo
K.
, and
Albert
W.
, US1844013(1929 ).
7.
Shiaou
S. Y.
, and
Ko
A. N.
, J. Chin. Chem. Soc. , 2006 , 53 , 1539 .
8.
Vrbkova
E.
,
Skypala
T.
,
Vyskocilova
E.
, and
Cerveny
L.
, Res. Chem. Intermediat. , 2015 , Ahead of Print. DOI: 10.1007/s11164-015-1948-y .
9.
Ibrahem
I.
,
Ma
G. N.
, and
Afewerki
S.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2013 , 52 , 878 .
10.
Hirabayashi
K.
,
Ando
J.
,
Kawashima
J.
,
Nishihara
Y.
,
Mori
A.
, and
Hiyama
T.
, Bull. Chem. Soc. Jpn. , 2000 , 73 , 1409 .
11.
Heck
R. F.
, Org. React. , 1982 , 27 , 345 .
12.
Scriabine
I.
, Bull. Soc. Chim. Fr. , 1961 , 1194 .
13.
Jia
Y. X.
, and
Zhang
T. X.
, Stereoselective organocatalysis: bond formation methodologies and activation modes. Wiley , New York , 2013 , p. 313 .
14.
Prajapati
S.
,
Mishra
A. P.
, and
Srivastava
A.
, Int. J. Pharm. Chem. Biol. Sci. , 2012 , 2 , 52 .
15.
Yamada
T.
,
Sakaguchi
S.
, and
Ishii
Y.
, J. Org. Chem. , 2005 , 70 , 5471 .
16.
Evans
D. A.
,
Scheidt
K. A.
,
Fandrick
K. R.
,
Lam
H. W.
, and
Wu
J.
, J. Am. Chem. Soc. , 2003 , 125 , 10780 .
17.
Shirai
M.
,
Yoshida
Y.
, and
Sadaike
S.
, EP 1574509(2004 ).