Abstract
A series of 13 aryl indeno[2′,1′:5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4,6-(3H,5H,11H)-triones, eight of which are new, were synthesised regioselectively in high yields by a three-component reaction of 1,3-indanedione, an araldehyde and 6-aminopyrimidin-2,4(1H,3H)-dione in the presence of a deep eutectic solvent comprised of choline chloride/urea (1:2) as the catalyst. The reaction conditions were mild and did not require additional catalysts. Given the inexpensive, nontoxic and recyclable nature of the deep eutectic solvent, these reaction conditions are simple to carry out and environmentally friendly.
References
1.
Abbott A.P.
,
Capper G.
,
Davies D. L.
,
Rasheed R. K.
, and
Tambyrajah V.
, Chem. Commun. , 2003 , 70 .
2.
Zhang Q.
,
Vigier K. D. O.
,
Royer S.
, and
Jérôme F.
, Chem. Soc. Rev. , 2012 , 41 , 7108 .
3.
Abbott A.P.
,
Boothby D.
,
Capper G.
,
Davies D. L.
, and
Rasheed R. K.
, J. Am. Chem. Soc. , 2004 , 126 , 9142 .
4.
Wagle D.V.
,
Zhao H.
, and
Baker G. A.
, Acc. Chem. Res. , 2014 , 47 , 2299 .
5.
Pena-Pereira F.
, and
Namieśnik J.
, ChemSusChem. , 2014 , 7 , 1784 .
6.
Smith E.L.
,
Abbott A. P.
, and
Ryder K. S.
, Chem. Rev. , 2014 , 114 , 11060 .
7.
Liu P.
,
Hao J. W.
,
Mo L. P.
, and
Zhang Z. H.
, RSC Adv. , 2015 , 5 , 48675 .
8.
Gonzalez-Lopez M.
, and
Shaw J. T.
, Chem. Rev. , 2009 , 109 , 164 .
9.
Dömling A.
, Chem. Rev. , 2006 , 106 , 17 .
10.
Monfardini I.
,
Huang J.-W.
,
Beck B.
,
Cellitti J. F.
,
Pellecchia M.
, and
Dömling A.
, J. Med. Chem. , 2011 , 54 , 890 .
11.
Gangjee A.
,
Adair O.
, and
Queener S. F.
, J. Med. Chem. , 1999 , 42 , 2447 .
12.
Gangjee A.
,
Vasudevan A.
, and
Queener S. F.
, J. Med. Chem. , 1996 , 39 , 1438 .
13.
Hamby J.M.
,
Connolly Cleo J. C.
,
Schroeder M. C.
,
Winter R. T.
,
Showalter H. D. H.
,
Panek R. L.
,
Major T. C.
,
Olsewski B.
,
Ryan M. J.
,
Dahring T.
,
Lu G. H.
,
Keiser J. A.
,
Aneesa S. C.
,
Kraker A. J.
,
Slintak V.
,
Nelson J. M.
,
Fry D. W.
,
Bradford L.
,
Hallak H.
, and
Doherty A. M.
, J. Med. Chem. , 1997 , 40 , 2296 .
14.
Broom A.D.
,
Shim J. L.
, and
Anderson G. L.
, J. Org. Chem. , 1976 , 41 , 1095 .
15.
Grivsky E.M.
,
Lee S.
,
Sigel C. W.
,
Duch D. S.
, and
Nichol C. A.
, J. Med. Chem. , 1980 , 23 , 327 .
16.
Bouzard D.
, Antibiotics and antiviral compounds , eds
Krohr K.
,
Kirst H. A.
, and
Maag H.
, VCH , Weinheim , 1993 , p. 168 .
17.
Quintela J.M.
,
Peinador C.
,
Botana L.
,
Estevez M.
, and
Riguera R.
, Bioorg. Med. Chem. , 1997 , 5 , 1543 .
18.
El-Gazzar A.B. A.
, and
Hafez H. N.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2009 , 19 , 3392 .
19.
Matsumoto J.
, and
Minami S.
, J. Med. Chem. 1975 , 18 , 74 .
20.
Suzuki N.
, Chem. Pharm. Bull. , 1980 , 28 , 761 .
21.
Oakes V.
, and
Rydon H. N.
, J. Chem. Soc. , 1956 , 4433 .
22.
Degraw J.I.
,
Kisliuk R. L.
,
Gaumont Y.
, and
Baugh C. M.
, J. Med. Chem. , 1974 , 17 , 470 .
23.
VanderWel S.N.
,
Harvey P. J.
,
McNamara D. J.
,
Repine J. T.
,
Keller P. R.
,
Quin J.
III
,
Booth R. J.
,
Elliott W. L.
,
Dobrusin E. M.
,
Fry D. W.
, and
Toogood P. L.
, J. Med. Chem. , 2005 , 48 , 2371 .
24.
Awoutters F.
,
Vermeire J.
,
Smeyers F.
,
Vermote P.
,
Van Beek R.
, and
Niemegeers C. J. E.
, Drug Dev. Res. , 1986 , 8 , 95 .
25.
Smith R.L.
,
Barette R. J.
, and
Sanders-Bush E.
, J. Pharmacol. Exp. Ther. , 1995 , 275 , 1050 .
26.
Hassan N.A.
,
Hegab M. I.
,
Hashem A. I.
,
Abdel-Motti F. M.
,
Hebah S. H. A.
, and
Abdel-Megeid F. M. E.
, J. Heterocycl. Chem. , 2007 , 44 , 775 .
27.
Bazgir A.
,
Moammadi Khanaposhtani M.
,
Ghahremanzadeh R.
, and
Abolhasani Soorki A.
, C. R. Chimie , 2009 , 12 , 1287 .
28.
Huang Zh.
,
Hu Y.
,
Zhou Y.
, and
Shi D.
, ACS Comb. Sci. , 2011 , 13 , 45 .
29.
Tu Sh.
,
Zhang J.
,
Zhu X.
,
Xu J.
,
Zhang Y.
,
Wang Q.
,
Jia R.
,
Jiang B.
, and
Zhang J.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2006 , 16 , 3578 .
30.
Shi F.
,
Ding J.
,
Zhang Sh.
,
Hao W.-J.
,
Cheng Ch.
, and
Tu Sh.
, Med. Chem. Lett. , 2011 , 2 , 1554 .
31.
Tu Sh.
,
Cao L.
,
Zhang Y.
,
Shao Q.
,
Zhou D.
, and
Li Ch.
, Ultrason. Sonochem. , 2008 , 15 , 217 .
32.
Anary-Abbasinejad M.
,
Shams N.
, and
Heidari M.
, ARKIVOC. , 2012 , ix , 13 .
33.
Mosslemin M.H.
,
Shams N.
,
Esteghamat H.
, and
Anaraki-Ardakani H.
, Chin. Chem. Lett. , 2013 , 24 , 1095 .
34.
Anary-Abbasinejad M.
,
Farashah H. D.
,
Hassanabadi A.
,
Anaraki-Ardakani H.
, and
Shams N.
, Synth. Commun. , 2012 , 42 , 1877 .
35.
Anaraki-Ardakani H.
,
Mosslemin M. H.
,
Anary-Abbasinejad M.
,
Mirhosseini S. H.
, and
Shams N.
, ARKIVOC. , 2010 , xi , 343 .
36.
Anary-Abbasinejada M.
,
Shams N.
, and
Hassanabadi A.
, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. , 2010 , 185 , 1823 .
37.
Mamaghani M.
,
Shirini F.
,
Bassereh E.
, and
Hossein Nia R.
, J. Saudi Chem. Soc. , 2016 , 20 , 570 .