Abstract
1. Introduction
2. Naturally occurring aphidicolanes
3. The chemistry of aphidicolin
4. Synthesis
5. Biosynthesis
6. References
The occurrence and structure of the biologically active tetracyclic diterpenoid aphidicolin and related aphidicolane natural products, together with their chemistry, their molecular rearrangements and their biosynthesis, are reviewed.
References
1.
Brundret K.M.
,
Dalziel W.
,
Hesp B.
,
Jarvis J.A.J.
, and
Neidle S.
, J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 1972 , 1027 .
2.
Dalziel W.
,
Hesp B.
,
Stevenson K.M.
, and
Jarvis J.A.J.
. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1973 , 2841 .
3.
Bucknall R.A.
,
Moores H.
,
Simms R.
, and
Hesp B.
, Antimicrobial agents and chemotherapy , 1973 , 4 , 294 .
4.
lkegarni S.
,
Taguchi T.
,
Ohashi M.
,
Oguro M.
,
Nagano H.
, and
Mano Y.
, Nature , 1978 , 275 , 458 .
5.
Ohashi M.
,
Takaguchi T.
, and
Ikegami S.
, Biochem. Biophys. Res. Commun. , 1978 , 82 , 1084 .
6.
Krokan H.
,
Wist E.
, and
Krokan R.H.
, Nucleic Acid Res. , 1981 , 9 , 4709 .
7.
Spadari S.
,
Focher F.
,
Sala F.
,
Ciarrochi G.
,
Koch G.
,
Falaschi A.
, and
Pedrali-Noy G.
, Arzneim-Forsch. , 1985 , 35 , 1108 .
8.
Zabel H.P.
,
Holler E.
, and
Winter J.
, Eur. J. Biochem. , 1987 , 165 , 171 .
9.
Sheaff R.
,
Ilsley D.
, and
Kutcha R.
, Biochemistry , 1991 , 30 , 8590 .
10.
Baranovskiy A.G.
,
Babayeva N.D.
,
Suwa Y.
,
Gu J.
,
Pavlov Y.I
, and
Tahirev T.H.
, Nucleic Acid Res. , 2014 , 42 , 14013 .
11.
Santos G.B.
,
Krogh R.
,
Magalhaes L.G.
,
Andricopulo A.D.
,
Pupo M.T.
, and
Emery F.S.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2016 , 26 , 1205 .
12.
Ackland M.J.
,
Hanson J.R.
,
Yeoh B.L.
, and
Ratcliffe A.H.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1985 , 2705 .
13.
Ackland M.J.
,
Gordon J.F.
,
Hanson J.R.
,
Yeoh B.L.
, and
Ratcliffe A.H.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1988 , 1477 .
14.
Hanson J.R.
, and
Takahashi J.A.
, Phytochemistry , 1994 , 36 , 1551 .
15.
Hanson J.R.
, and
Truneh A.
, Phytochemistry , 1998 , 47 , 423 .
16.
Hanson J.R.
,
Hitchcock P.B.
,
Jarvis A.G.
,
Rodriguez-Perez E.M.
, and
Ratcliffe A.H.
, Phytochemistry , 1992 , 31 , 799 .
17.
Ackland M.J.
,
Hanson J.R.
,
Hitchcock P.B.
,
Mabelis R.P.
, and
Ratcliffe A.H.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1984 , 2755 .
18.
Ackland M.J.
,
Hanson J.R.
,
Hitchcock P.B.
, and
Ratcliffe A.H.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1985 , 843 .
19.
Farooq A.
,
Gordon J.
,
Hanson J.R.
, and
Takahashi J. A.
, Phytochemistry , 1995 , 38 , 557 .
20.
Hanson J.R.
,
Hitchcock P.B.
,
Oebels D.
, and
Yeoh B.L.
, J. Chem. Res. (S) , 1987 , 8 .
21.
Starrat A.N.
, and
Loschiavo S.R.
, Canad. J. Microbiol. , 1974 , 20 , 416 .
22.
Oikawa H.
,
Ichihara A.
, and
Sakamura S.
, Agric. Biol. Chem. , 1989 , 53 , 299 .
23.
Kawada K.
,
Kimura Y.
,
Katagiri K.
,
Suzuki A.
, and
Tamura S.
, Agric. Biol. Chem. , 1978 , 42 , 1611 .
24.
Fisher P.J.
,
Webster J.P.
,
Anson A.E.
,
Evans J.R.
, and
Noble H.M.
, Trans. Br. Mycol. Soc. , 1984 , 83 , 149 .
25.
Lin J.
,
Chen X.
,
Cai C.
,
Yu X.
,
Liu X.
,
Cao Y.
, and
Che Y.
, J. Nat. Prod. , 2011 , 74 , 1798 .
26.
Lin J.
,
Niu S.
,
Ding Z.
,
Wang R.
,
Dai G.
,
Wei W.
,
Luo R.
, and
Liu L.
, Molecules , 2017 , 22 , 1168 .
27.
Ichihara A.
,
Oikawa H.
,
Hayashi K.
,
Hashimoto M.
,
Sakamura S.
, and
Sakai R.
, Agric. Biol. Chem. , 1984 , 48 , 1687 .
28.
Oikawa H.
,
Ohashi S.
,
Ichihara A.
, and
Sakamura S.
, Tetrahedron , 1999 , 55 , 7541 .
29.
Oikawa H.
,
Ohashi S.
,
Konig W.A.
,
Kenmoku H.
, and
Sassa T.
, Tetrahedron Lett. , 2001 , 42 , 2329 .
30.
Hayashi T.
,
Kishi M.
,
Kawasaki M.
,
Arisawa M.
,
Shimizu M.
,
Suzuki S.
,
Yoshizaki M.
,
Morita N.
,
Tezuka Y.
,
Kikuchi T.
,
Berganza L.H.
,
Ferro E.
, and
Basualdo I.
, Tetrahedron Lett. , 1987 , 28 , 3693 .
31.
Hayashi T.
,
Asano S.
,
Mizutani M.
,
Takeguchi N.
,
Kojima T.
,
Okamura K.
, and
Morita N.
, J. Nat. Prod. , 1991 , 54 , 802 .
32.
Hayashi T.
,
Kawasaki M.
,
Miwa Y.
,
Taga T.
, and
Morita N.
, Chem. Pharm. Bull. , 1990 , 38 , 945 .
33.
Manchand P.S.
,
White J.D.
,
Wright H.
, and
Clardy J.
, J. Am. Chem. Soc. , 1973 , 95 , 2705 .
34.
Hufford C.D.
,
Oguntimein B. O.
, and
Muhammad I.
, J. Nat. Prod. , 1992 , 35 , 48 .
35.
Chamy M.C.
,
Piovano M.
,
Garbarino J.A.
, and
Gambaro V.
, Phytochemistry , 1991 , 30 , 1719 .
36.
Russell F.A.
,
Mulabagal V.
,
Thompson D.R.
,
Singh-Wilmot M.A.
,
Reynolds W.F.
,
Nair M.G.
,
Langer V.
, and
Reese P.B.
, Phytochemistry , 2011 , 72 , 2361 .
37.
Manchand P.S.
, and
Blount J.F.
, J. Chem Soc. Chem. Commun. , 1975 , 895 .
38.
Rizzo C.J.
,
Wood J.L
,
Furst G.T.
, and
Smith A.B.
III
, J. Nat. Prod. , 1990 , 53 , 735 .
39.
Gordon J.F.
,
Hanson J.R.
,
Jarvis A.G.
, and
Ratcliffe A.H.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1992 , 3019 .
40.
Hanson J.R.
,
Hitchcock P.B.
, and
Yeoh B.L.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1986 , 639 .
41.
Ackland M.J.
,
Gordon J.F.
,
Hanson J.R.
,
Yeoh B.L.
, and
Ratcliffe A.H.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1988 , 2013 .
42.
Davies C.A.
,
Guillermo-Alvarez R.
,
Hanson J.R.
, and
Hitchcock P.B.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1990 , 1619 .
43.
Prasad G.
,
Edelson R.A.
,
Gorycki P.D.
, and
MacDonald T.L.
, Nucleic Acid Res. , 1989 , 17 , 6339 .
44.
Hanson J.R.
, and
Jarvis A.G.
, Phytochemistry , 1994 , 36 , 1395 .
45.
Hanson J.R.
,
Hitchcock P.B.
,
Jarvis A.G.
,
Ratcliffe A.H.
, and
Rodriguez-Perez E.M.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1992 , 41 .
46.
Ikegami S.
,
Okano K.
, and
Muragaki H.
, Agric. Biol. Chem. , 1979 , 43 , 889 .
47.
Rizzo C.J.
, and
Smith A.B.
III
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1991 , 969 .
48.
Lupi A.
,
Patamia M.
, and
Bettolo R.M.
, Helv. Chim. Acta , 1988 , 71 , 872 .
49.
Hanson J.R.
,
Hitchcock P.B.
,
Jarvis A.G.
, and
Ratcliffe A.H.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1992 , 1773 .
50.
Oikawa H.
,
Nakamura K.
,
Toshima H.
,
Toyomasu T.
, and
Sassa T.
, J. Am. Chem. Soc. , 2002 , 124 , 9145 .
51.
Martin G.D.A.
,
Reynolds W.F.
, and
Reese P.B.
, Phytochemistry , 2005 , 66 , 901 .
52.
Russell F.A.
,
Mulabagal V.
,
Thompson D.R.
,
Singh-Wilmot M.A.
,
Reynolds W.F.
,
Nair M.G.
,
Langer V.
, and
Reese P.B.
, Phytochemistry , 2011 , 72 , 2361 .
53.
Hanson J.R.
,
Jarvis A.G.
, and
Rodriguez-Perez E.M.
, J. Chem, Res. (S) , 1992 , 374 .
54.
Trost B.M.
,
Nishimura Y.
,
Yamamoto K.
, and
McElvain S.S.
, J. Am. Chem. Soc. , 1979 , 101 , 1328 .
55.
McMurray J.E.
,
Andrus A.
,
Ksander G.M.
,
Musser J.H.
, and
Johnson M.A.
, J. Am. Chem. Soc. , 1979 , 101 , 1330 .
56.
Corey E.J.
,
Tius M.A.
, and
Das J.
, J. Am. Chem. Soc. , 1980 , 102 , 1742 .
57.
Van Tamelen E.E.
,
Zawacky S.R.
,
Russell R.K.
, and
Carlson J.G.
, J. Am. Chem. Soc. , 1983 , 105 , 142 .
58.
Bettolo R.M.
,
Tagliatesta P.
,
Lupi A.
, and
Bravetti D.A.
, Helv. Chim. Acta , 1983 , 66 , 1922 .
59.
Holtom R.A.
,
Kennedy R.M.
,
Kim H.B.
, and
Krafft M.E.
, J. Am. Chem. Soc. , 1987 , 109 , 1597 .
60.
Toyota M.
,
Nishikawa Y.
, and
Fukumoto K.
, Tetrahedron Lett. , 1994 , 35 , 6495 .
61.
Toyota M.
, and
Ihara M.
, Tetrahedron , 1999 , 55 , 5641 .
62.
La Bella A.
,
Leonelli F.
,
Migneco L.M.
, and
Bettolo R.M.
, Molecules , 2016 , 21 , 1197 .
63.
Hiranuma S.
,
Shimizu T.
,
Yoshioka H.
,
Ono K.
,
Nakane H.
, and
Takahashi T.
, Chem. Pharm. Bull. , 1987 , 38 , 1641 .
64.
Arabshahi L.
,
Brown N.
,
Khan N.
, and
Wright G.
, Nucleic Acid Res. , 1988 , 16 , 5107 .
65.
Selwood D.L.
,
Challand S.R.
,
Champness J.N.
,
Gillam J.
,
Hibberd D.K.
,
Jandu K.S.
,
Lowe D.
,
Pether M.
,
Selway J.
, and
Tranter G.E.
, J. Med. Chem. , 1993 , 36 , 3503 .
66.
Boynton J.A.
, and
Hanson J.R.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1995 , 2198 .
67.
Uyanik C.
,
Yildirim K.
,
Malay A.
,
Hanson J.R.
, and
Hitchcock P.B.
, Collect. Czech, Chem. Commun. , 2007 , 72 , 1545 .
68.
Adams M.R.
, and
Bu'Lock J.D.
, J. Chem. Soc., Chem Commun. , 1975 , 389 .
69.
Ackland M.J.
,
Hanson J.R.
, and
Ratcliffe A.H.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1984 , 2751 .
70.
Oikawa H.
,
Toyomasu T.
,
Toshima H.
,
Ohashi S.
,
Kawaide H.
,
Kamiya H.
,
Ohtsuka M.
,
Shinoda S.
,
Mitsuhashi W.
, and
Sassa T.
, J. Am. Chem. Soc. , 2001 , 123 , 5154 .
71.
Ackland M.J.
,
Gordon J.
,
Hanson J.R.
,
Yeoh B.L.
, and
Ratcliffe A.H.
, Phytochemistry , 1988 , 27 , 1031 .
72.
Ackland M.J.
,
Gordon J.
,
Hanson J.R.
,
Yeoh B.L.
, and
Ratcliffe A.H.
, J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 1987 , 1492 .
73.
Hanson J.R.
,
Jarvis A.G.
,
Laboret F.
, and
Takahashi J.
, Phytochemistry , 1995 , 38 , 73 .
74.
Ackland M.J.
,
Gordon J.
,
Hanson J.R.
, and
Ratcliffe A.H.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1988 , 2009 .
75.
Hanson J.R.
,
Hitchcock P.B.
, and
Jarvis A.G.
, Phytochemistry , 1997 , 44 , 1055 .
76.
Gordon J.
,
Hanson J.R.
, and
Ratcliffe A.H.
, J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 1988 , 6 .
77.
Hanson J.R.
,
Hitchcock P.B.
,
Jarvis A.G.
, and
Ratcliffe A.H.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1992 , 2079 .
78.
Fujii R.
,
Minami A.
,
Tsukagushi T.
,
Sato N.
,
Ohgiya S.
,
Gami K.
, and
Oikawa H.
, Biosci., Biotech., Biochem. , 2011 , 75 , 1813 .
79.
Ban A.
,
Tanaka M.
,
Fujii R.
,
Minami A.
,
Oikawa H.
,
Shintani T.
, and
Gami K.
, Biosci., Biotech., Biochem. , 2018 , 82 , 139 .
80.
Hirte M.
,
Meese N.
,
Mertz M.
,
Fuchs M.
, and
Bruck T.B.
, Front. Chem. , 2018 , 6 , 101 .
81.
Hanson J.R.
,
Jarvis A.G.
, and
Ratcliffe A.H.
, Phytochemistry , 1992 , 31 , 3851 .
82.
Hanson J.R.
,
Reese P.B.
,
Takahashi J.A.
, and
Wilson M.R.
, Phytochemistry , 1994 , 36 , 1391 .
83.
Fraga B.M.
,
Guillermo R.
,
Hernandez M.G.
,
Chamy M.C.
, and
Garbarino J.A.
, Molecules , 2012 , 17 , 1744 .
84.
Hanson J.R.
,
Hitchcock P.B.
, and
Takahashi J.A.
, Phytochemistry , 1995 , 40 , 797 .
85.
Bensasson C.
,
Hanson J.R.
, and
Parvez A.
, J. Chem. Res (S) , 2003 , 218 .
86.
Ipsen J.
,
Fuska J.
,
Fuskova A.
, and
Rosazza J.P.
, J. Org. Chem. , 1982 , 47 , 3278 .
87.
Ipsen J.
, and
Rosazza J.P.
, J. Nat. Prod. , 1984 , 47 , 497 .
88.
Edelson R.E.
,
Goryeki P.D.
, and
MacDonald T.L.
, Xenobiotica , 1990 , 20 , 273 .