Abstract
A mild method for the synthesis of 3-(benzothiazol-2-ylmethylene)indolin-2-ones via the aldol condensation of substituted indolin-2-ones and benzothiazole-2-carbaldehyde is described. This new procedure has significant advantages, such as mild conditions, high yields and simple work-up.
Keywords
References
1.
Senwar K.R.
,
Reddy T. S.
,
Thummuri D.
,
Sharma P.
,
Bharghava S. K.
,
Naidu V. G.
, and
Shankaraiah N.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2016 , 26 , 4061 .
2.
Liu Z.
,
Hou Y.
,
Zhang G.
,
Xu N.
,
Mi B.
,
Gong P.
, and
Zhao Y.
, Chem. Res. Chin. Univ. , 2015 , 31 , 235 .
3.
Chu W.
,
Zhou D.
,
Gaba V.
,
Liu J.
,
Li S.
,
Peng X.
,
Xu J.
,
Dhavale D.
,
Bagchi D. P.
,
d'Avignon A.
,
Shakerdge N. B.
,
Bacskai B. J.
,
Tu Z.
,
Kotzbauer P. T.
, and
Mach R. H.
, J. Med. Chem. , 2015 , 58 , 6002 .
4.
Nikalje A.P.
,
Shaikh S. I.
,
Khan F. A.
,
Shaikh S.
, and
Sangshetti J. N.
, Med. Chem. Res. , 2015 , 24 , 4058 .
5.
Kilic-Kurt Z.
,
Bakar F.
, and
Ölgen S.
, Arch. Pharm. , 2015 , 348 , 715 .
6.
Wang L.
,
Wang S.
,
Jiang B.
,
Wu N.
,
Li X.
,
Wang B.
,
Luo J.
,
Yang M.
,
Jin S.
, and
Shi D.
, Mar. Drugs. , 2015 , 13 , 806 .
7.
Chow L.Q.
, and
Eckhardt S. G.
, J. Clin. Oncol. , 2007 , 25 , 884 .
8.
Pandit B.
,
Sun Y.
,
Chen P.
,
Sackett D. L.
,
Hu Z.
,
Rich W.
,
Li C.
,
Lewis A.
,
Schaefer K.
, and
Li P.
, Bioorg. Med. Chem. , 2006 , 14 , 6492 .
9.
Li H.
,
Zhang X.
,
Tan J.
,
Chen L.
,
Liu H.
,
Luo X.
,
Shen X.
,
Lin L.
,
Chen K.
,
Ding J.
, and
Jiang H.
, Acta Pharmacol. Sin. , 2007 , 28 , 140 .
10.
Klenke F.M.
,
Abdollahi A.
,
Bertl E.
,
Gebhard M. M.
,
Ewerbeck V.
,
Huber P. E.
, and
Sckell A.
, BMC Cancer , 2007 , 7 , 49 .
11.
Patyna S.
,
Laird A. D.
,
Mendel D. B.
,
O'Farrell A. M.
,
Liang C.
,
Guan H.
,
Vojkovsky T.
,
Vasile S.
,
Wang X.
,
Chen J.
,
Grazzini M.
,
Yang C. Y.
,
Haznedar J. O.
,
Sukbuntherng J.
,
Zhong W.
,
Cherrington J. M.
, and
Hu-Lowe D.
, Mol. Cancer Ther. , 2006 , 5 , 1774 .
12.
Reddy P.V.
,
Lin Y.
, and
Chang H.
, ARKIVOC , 2007 , 2007 , 113 .
13.
Piscitelli F.
,
Ballatore C.
, and
Smith A. B.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2010 , 20 , 644 .
14.
Kok S.H.
,
Gambari R.
,
Chui C. H.
,
Yuen M. C.
,
Lin E.
,
Wong R. S.
,
Lau F. Y.
,
Cheng G. Y.
,
Lam W. S.
,
Chan S. H.
,
Lam K. H.
,
Cheng C. H.
,
Lai P. B.
,
Yu M. W.
,
Cheung F.
,
Tang J. C.
, and
Chan A. S.
, Bioorg. Med. Chem. , 2008 , 16 , 3626 .
15.
Mortimer C.G.
,
Wells G.
,
Crochard J. P.
,
Stone E. L.
,
Bradshaw T. D.
,
Stevens M. F.
, and
Westwell A. D.
, J. Med. Chem. , 2006 , 49 , 179 .
16.
Patel N.B.
,
Khan I. H.
, and
Rajani S. D.
, Arch. Pharm. , 2010 , 343 , 692 .
17.
Burger A.
, and
Sawhney S. N.
, J. Med. Chem. , 1968 , 11 , 270 .
18.
Amnerkar N.D.
, and
Bhusari K. P.
, Eur. J. Med. Chem. , 2010 , 45 , 149 .
19.
Navarrete-Vazquez G.
,
Paoli P.
,
León-Rivera I.
,
Villalobos-Molina R.
,
Medina-Franco J. L.
,
Ortiz-Andrade R.
,
Estrada-Soto S.
,
Camici G.
,
Diaz-Coutiño D.
, and
Gallardo-Ortiz I.
, Bioorg. Med. Chem. , 2009 , 17 , 3332 .
20.
Amnerkar N.D.
, and
Bhusari K. P.
, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. , 2011 , 26 , 22 .
21.
Kaur H.
,
Kumar S.
,
Singh I.
,
Saxena K. K.
, and
Kumar A.
, Dig. J. Nanomater. Biostruct. , 2010 , 5 , 67 .
22.
Yar M.S.
, and
Ansari Z. H.
, Acta Pol. Pharm. , 2009 , 66 , 387 .
23.
Sharma P.P.
,
Pandeya S. N.
,
Roy R. K.
,
Anurag
,
Verma K.
, and
Gupta S.
, Int. J. ChemTech Res. , 2009 , 1 , 758 .
24.
Kumar P.
,
Shrivastava B.
,
Pandeya S. N.
,
Tripathi L.
, and
Stables J. P.
, Med. Chem. Res. , 2012 , 21 , 2428 .
25.
Chohan Z.H.
,
Pervez H.
,
Rauf A.
,
Khan K. M.
, and
Supuran C. T.
, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. , 2004 , 19 , 417 .
26.
Sekularac G.M.
,
Nikolic J. B.
,
Petrovic P.
,
Bugarski B.
,
Djurovic B.
, and
Drmanic S. Z
, J. Serb. Chem. Soc. , 2014 , 79 , 1347 .
27.
Sun L.
,
Tran N.
,
Tang F.
,
App H.
,
Hirth P.
,
McMahon G.
, and
Tang C.
, J. Med. Chem. , 1998 , 41 , 2588 .
28.
Dandia A.
,
Bhati D. S.
,
Jain A. K.
, and
Sharma G. N.
, Ultrason. Sonochem. , 2011 , 18 , 1143 .
29.
Lakshmaiah G.
,
Kawabata T.
,
Shang M.
, and
Fuji K.
, J. Org. Chem. , 1999 , 64 , 1699 .
30.
Cervena I.
,
Metysova J.
, and
Protiva M.
, Eur. J. Med. Chem. , 1980 , 15 , 330 .
31.
Dinesh B.R.
,
Baba A. R.
,
Sankar K. U.
, and
Gowda D. C.
, J. Chem. Res. , 2008 , 287 .
32.
Poziomek E.J.
,
Poirier R. H.
,
Morin R. D.
, and
Page T. F.
, J. Org. Chem. , 1963 , 28 , 1411 .