Abstract
The 3-cyano-21-nitro-N-confused porphyrin derivatives were synthesised by the nitration reaction of 3-cyano-N-confused-porphyrin with isoamyl nitrite at room temperature in moderate yield. The reaction took placed regioselectively in 21-position carbon of inverted pyrrole of N-confused porphyrins.
References
1.
Furuta H.
,
Asano T.
, and
Ogawa T.
, J. Am. Chem. Soc. , 1994 , 116 , 767 .
2.
Yu X.Y.
,
Lu S. Y.
,
Yang Y.
,
Li X. F.
, and
Yi P. G.
, Spectrochim. Acta Part A , 2012 , 91 , 113 .
3.
Lu S.Y.
,
Yu X. Y.
,
Yang Y.
, and
Li X. F.
, Spectrochim. Acta Part A , 2012 , 99 , 116 .
4.
Thomas A.P.
,
Babu P. S. S.
,
Nair S. A.
,
Ramakrishnan S.
,
Ramaiah D.
,
Chandrashekar T. K.
,
Srinivasan A.
, and
Pillai M. R.
, J. Med. Chem. , 2012 , 55 , 5110 .
5.
Furuta H.
,
Ishizuka T.
,
Osuka A.
, and
Ogawa T.
, J. Am. Chem. Soc. , 1999 , 121 , 945 .
6.
Xiao Z.
,
Patrick B. O.
, and
Dolphin D.
, Chem. Commun. , 2003 , 1062 .
7.
Hung C.-H.
,
Chen W.-C.
,
Lee G.-H.
, and
Peng S.-M.
, Chem. Commun. , 2002 , 516 .
8.
Furuta H.
,
Ishizuka T.
,
Osuka A.
, and
Ogawa T.
, J. Am. Chem. Soc. , 1999 , 121 , 2945 .
9.
Schmidt I.
,
Chmielewski P. J.
, and
Ciunik Z.
, J. Org. Chem. , 2002 , 67 , 8917 .
10.
Hung C.-H.
,
Wang S.-L.
,
Ko J.-L.
,
Peng C.-H.
,
Hu C.-H.
, and
Lee M.-T.
, Org. Lett. , 2004 , 6 , 1393 .
11.
Yang L.L.
,
Hu X. L.
,
Tang Z. Q.
, and
Li X. F.
, Chem. Lett. , 2015 , 44 , 1515 .
12.
Yang L.L.
,
Li X. F.
,
Hu X. L.
, and
Yu X. Y.
, Tetrahetron. Lett. , 2016 , 57 , 1265 .
13.
Kashiwagi N.
,
Akeda T.
,
Morimoto T.
,
Ishizuka T.
, and
Furuta H.
, Org. Lett. , 2007 , 9 , 1733 .
14.
Wyrębeka P.
, and
Ostrowski S.
, J. Porphyrins Phthalocyanines , 2007 , 11 , 822 .
15.
Ito S.
,
Hiroto S.
,
Lee S.
,
Son M.
,
Hisaki I.
,
Yoshida T.
,
Kim D.
,
Kobayashi N.
, and
Shinokubo H.
, J. Am. Chem. Soc. , 2015 , 137 , 142 .
16.
Shen D.M.
,
Liu C.
, and
Chen Q. Y.
, Eur. J. Org. Chem. , 2007 , 17 , 1419 .
17.
Liu B.
,
Yoshida T.
,
Li X. F.
,
Stępien M.
,
Shinokubo H.
, and
Chmielewski P. J.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2016 , 55 , 13142 .
18.
Deng Z.H.
,
Li X. F.
,
Stępien M.
, and
Chmielewski P. J.
, Chem. Eur. J. , 2016 , 22 , 4231 .
19.
Liu B.
,
Li X. F.
,
Stępien M.
, and
Chmielewski P. J.
, Chem. Eur. J. , 2015 , 21 , 7790 .
20.
Li X.F.
,
Liu B.
,
Yu X. Y.
,
Yi P. G.
, and
Chmielewski P. J.
, J. Org. Chem. , 2012 , 77 , 2431 .
21.
Liu B.
,
Li X. F.
,
Maciołek J.
,
Stępien M.
,
Chmielewski P. J.
, J. Org. Chem. , 2014 , 79 , 3129 .
22.
Liu B.
,
Li X. F.
,
Xu X.
,
Stępien M.
, and
Chmielewski P. J.
, J. Org. Chem. , 2013 , 78 , 1354 .
23.
Li X.F.
,
Liu B.
,
Xu X.
, and
Chmielewski P. J.
, J. Org. Chem. , 2012 , 77 , 8206 .
24.
Fu X.L.
,
Ren D. M.
,
Li X. F.
, and
Hu X. L.
, J. Chem. Res. , 2017 , 41 , 420 .