Abstract
The formation of artefacts during the isolation, purification and characterisation of terpenoids is reviewed.
References
1.
Ruberto G.
, Phytochem. Anal. , 1999 , 10 , 241 .
2.
Marongiu B.
,
Piras A.
, and
Porcedda S.
, Nat. Prod. Res. , 2006 , 20 , 421 .
3.
Weston R.J.
, Phytochemistry , 1984 , 23 , 1943 .
4.
Topcu G.
,
Turkmen Z.
,
Ulubelen A.
,
Schilling J. K.
, and
Kingston D. G. I.
, J. Nat. Prod. , 2004 , 67 , 118 .
5.
Muhammad I.
,
El-Sayed K. A.
,
Mossa J. S.
,
Oh S.
, and
Mayer A. M. S.
, J. Nat. Prod. , 2000 , 63 , 605 .
6.
Hagiwara K.
,
Garcia-Hernandez J. E.
,
Harper M. K.
,
Carroll A.
,
Motti C. A.
,
Awaya J.
,
Nguyen H.-Y.
, and
Wright A. D.
, J. Nat. Prod. , 2015 , 78 , 325 .
7.
Scott K.J.
, Food Chem. , 1992 , 45 , 357 .
8.
Pott I.
,
Marx M.
,
Neidhart S.
,
Muhlbauer W.
, and
Carle R.
, J. Agric. Food Chem. , 2003 , 51 , 4527 .
9.
Melendez-Martinez A.J.
,
Britton G.
,
Vicario I. M.
, and
Heredia F. J.
, Phytochemistry , 2006 , 67 , 771 .
10.
Minguez-Mosquera M.I.
, and
Hornero-Mendez D.
, J. Agric. Food Chem. , 1993 , 41 , 1616 .
11.
Simonsen J.
, and
Barton D. H. R.
, The terpenes. Cambridge University Press , Cambridge , 1961 , 2nd edn, Vol. III , pp. 374 –382 .
12.
Ruzicka L.
, and
Stoll M.
, Helv. Chim. Acta , 1922 , 5 , 923 .
13.
Robinson R.
, Ann. Rep. Chem. Soc. , 1923 , 22 , 100 .
14.
Simonsen J.L.
, J. Chem. Soc. , 1923 , 123 , 549 .
15.
Rao B.S.
, and
Simonsen J. L.
, J. Chem. Soc. , 1925 , 127 , 2494 .
16.
Hanson J.R.
, and
de Oliveira B. H.
, Nat. Prod. Rep. , 1993 , 10 , 301 .
17.
Shibata T.
, and
Bouwmeester H. J.
, Phytochemistry , 2001 , 58 , 481 .
18.
Toyota M.
,
Koyama H.
,
Mizutani M.
, and
Asakawa Y.
, Phytochemistry , 1996 , 41 , 1347 .
19.
Barlow A.J.
,
Compton B. J.
,
Hertewich U.
,
Lorimer S. D.
, and
Weavers R. T.
, J. Nat. Prod. , 2005 , 68 , 825 .
20.
Mareo J.A.
,
Sanz-Cervera J. F.
,
Checa J.
,
Palomares E.
, and
Fraga B. M.
, Phytochemistry , 1999 , 52 , 479 .
21.
Bohlmann F.
,
Scheidges C.
,
King R. M.
, and
Robinson H.
, Phytochemistry , 1984 , 23 , 1190 .
22.
Handa S.S.
,
Kinghorn A. D.
,
Cordell G. A.
, and
Famsworth N. R.
, J. Nat. Prod. , 1983 , 46 , 123 .
23.
Liu L.-L.
,
Yang J.-L.
, and
Shi Y.-P.
, J. Asian Nat. Prod. Res. , 2011 , 13 , 920 .
24.
Milkova T.
,
Talev G.
,
Christov R.
,
Dimitrova-Konaklieva S.
, and
Popov S.
, Phytochemistry , 1997 , 45 , 93 .
25.
Shao L.P.
,
Gafvert E.
,
Nilsson U.
,
Karlberg A.-T.
, and
Nilsson J. L. G.
, Phytochemistry , 1995 , 38 , 853 .
26.
Prinz S.
,
Mullner U.
,
Heilmann J.
,
Winkelmann K.
,
Sticher O.
,
Haslinger E.
, and
Hufner A.
, J. Nat. Prod. , 2002 , 65 , 1530 .
27.
Barrero A.F.
,
Quilez del Moral J. F.
,
Herrador M. M.
,
Arteaga J. F.
,
Akissira M.
,
Benharref A.
, and
Dakir M.
, Phytochemistry , 2005 , 66 , 105 .
28.
Barrero A.F.
,
Sanchez J. F.
,
Alvarez-Manzanela E. J.
,
Munoz-Dorado M.
, and
Haidour A.
, Phytochemistry , 1991 , 35 , 1271 .
29.
Sy L.-K.
, and
Brown G. D.
, J. Nat. Prod. , 1998 , 61 , 907 .
30.
Toyota M.
,
Koyama H.
,
Mizutani M.
, and
Asakawa Y.
, Phytochemistry , 1996 , 41 , 1347 .
31.
Wu S.-L.
, and
Li W.-S.
, Phytochemistry , 1991 , 30 , 4160 .
32.
Ulubelan A.
,
Oksuz S.
,
Goren N.
,
Mabry T.
, and
Bohlmann F.
, Phytochemistry , 1985 , 24 , 1105 .
33.
Fang L.
,
Lin W.
,
Qiu G.
,
Cai Y.
,
Yan P.
,
Cai X.
,
Li W.
,
Tu H.
, and
Dong J.
, Phytochemistry , 2015 , 120 , 28 .
34.
Tori M.
,
Arhiyanti H.
,
Taira Z.
, and
Asakawa Y.
, Phytochemistry , 1993 , 32 , 335 .
35.
Nagashima F.
,
Momosaki S.
,
Watanabe Y.
,
Takaoka S.
,
Huneck S.
, and
Asakawa Y.
, Phytochemistry , 1996 , 42 , 1361 .
36.
Wu H.
,
Fronczek F. R.
,
Ferreira D.
,
Burandt C. L. Jr
, and
Zjawiony J. K.
, J. Nat. Prod. , 2011 , 74 , 831 .
37.
Ohno A.
,
Kizu H.
, and
Tomimori T.
, Chem. Pharm. Bull. , 1996 , 44 , 1540 .
38.
Wang B.
,
Wang X.-L.
,
Wang S.-Q.
,
Shen T.
,
Liu Y.-Q.
,
Yuan H.
,
Lou H.-X.
, and
Wang X.-N.
, J. Nat. Prod. , 2013 , 76 , 1573 .
39.
Gershenzon J.
,
Mabry T. J.
,
Korp J. D.
, and
Bernal I.
, Phytohemistry , 1984 , 23 , 2561 .
40.
Xiang Y.
,
Fan C.-Q.
, and
Yue J.-M.
, Helv. Chim. Acta , 2005 , 88 , 160 .
41.
Battaglia R.
,
De Bernardi M.
,
Mellerio G. F. G.
,
Vidari G.
, and
Vita-Finsi P.
, J. Nat. Prod. , 1980 , 43 , 319 .
42.
Gonzalez A.G.
,
Andres L. S.
,
Herbera J. R.
,
Luis J. G.
, and
Ravelo A. G.
, Canad. J. Chem. , 1989 , 67 , 208 .
43.
Michavila A.
,
Fernandez-Gadea F.
, and
Rodriguez B.
, Phytochemistry , 1986 , 25 , 266 .
44.
Li Y.-L.
,
Gao Y.-X.
,
Jin H.-Z.
,
Shan L.
,
Chang W.-L.
,
Yang X.-W.
,
Zeng H.-W.
,
Wang N.
,
Sternmetz A.
, and
Zhang W.-D.
, Phytochemistry , 2015 , 117 , 135 .
45.
Wang W.
,
Liu J.-Z.
,
Ma X.-C.
,
Yang M.
,
Wang W.-X.
,
Xu Z.-R.
,
Liu P.
, and
Guo D. A.
, Helv. Chim. Acta , 2006 , 89 , 1888 .
46.
Wu W.
,
Chen X.
,
Liu Y.
,
Wang Y.
,
Tian T.
,
Zhao X.
,
Li J.
, and
Ruan H.
, Phytochemistry , 2016 , 130 , 301 .
47.
Zhang L.
,
Zhang D.
,
Jia Q.
,
Wang R.
,
Dorje G.
,
Zhao Z.
,
Guo F.
,
Yang Y.
, and
Li Y.
, Fitoterapia , 2015 , 106 , 72 .
48.
Jiang H.-X.
,
Li Y.
,
Pan J.
, and
Gao K.
, Helv. Chim. Acta , 2006 , 89 , 558 .
49.
Yang L.
,
Qiao L.
,
Ji C.
,
Xia D.
,
Gong N.-B.
,
Lu Y.
,
Zhang J.
,
Dai J.
, and
Guo S.
, J. Nat. Prod. , 2013 , 76 , 216 .
50.
Xu C.
,
Chou G. X.
, and
Wang Z. T.
, Fitoterapia , 2010 , 81 , 610 .
51.
Andina D.
,
De Bernardi M.
,
Delvecchio A.
,
Fronza G.
,
Mellerio G.
,
Vidari G.
, and
Vita-Finzi P.
, Phytochemistry , 1980 , 19 , 93 .
52.
Britton G.
,
Malhotra H. C.
,
Singh R. K.
,
Goodwin T. W.
, and
Ben-Aziz A.
, Phytochemistry , 1976 , 15 , 1749 .
53.
Gaspar-Marques C.
,
Simeos M. F.
, and
Rodriguez B.
, J. Nat. Prod. , 2005 , 68 , 1408 .
54.
Tang T.-X.
,
Chen Q.-F.
,
Liu X.-Y.
,
Jian X.-X.
, and
Wang F.-P.
, J. Asian Nat. Prod Res. , 2016 , 18 , 315 .
55.
Engvild K.C.
, Phytochemistry , 1986 , 25 , 781 .
56.
Jones D.F.
, Nature , 1964 , 202 , 1309 .
57.
Lal A.R.
,
Cambie R. C.
,
Rutledge P. S.
, and
Woodgate P. D.
, Phytochemistry , 1990 , 29 , 1925 .
58.
Parker B.A.
, and
Geissman T. A.
, J. Org. Chem. , 1962 , 27 , 4127 .
59.
Clericuzio M.
, Acta Chem. Scand. , 1998 , 52 , 1333 .
60.
Ayer W.A.
, and
Browne L. M.
, Tetrahedron , 1981 , 37 , 2199 .
61.
Sterner O.
,
Bergman R.
,
Kihlberg J.
, and
Wickberg B.
, J. Nat. Prod. , 1985 , 48 , 279
62.
Clericurio M.
, and
Sterner O.
, Phytochemistry , 1997 , 45 , 1569 .
63.
Sterner O.
,
Bergman R.
,
Kihlberg J.
,
Oluwadiya J.
,
Wickberg B.
,
Vidari G.
,
De Bernardi M.
,
De Marchi F.
,
Fronza G.
, and
Vita-Finzi P.
, J. Org. Chem. , 1985 , 50 , 950 .