Abstract
It is 50 years since Schenck's discovery of the ubiquitous rearrangement of allylic hydroperoxides, and its unique homolytic mechanism has now been clarified by a combination of experimental and computational methods. The recognised examples of the reaction are surveyed and the way in which the present mechanistic picture has emerged is reviewed. A brief account is given of the closely related Smith epimerisation of allylic hydroperoxides.
Keywords
References
1.
Porter N.A.
, Organic Peroxides , ed.
Ando W.
, Wiley , Chichester , 1992 .
2.
Alfassi Z.B.
,
Huie R. E.
, and
Neta P.
, Peroxyl Radicals , ed.
Alfassi Z.
, Wiley , Chichester , 1997 .
3.
Schenck G.O.
,
Neumüller O.
, and
Eisfeld W.
, Angew. Chem. , 1958 , 70 , 595 .
4.
Schenck G.O.
,
Neumüller O.
, and
Eisfeld W.
, Justus Liebigs Ann. Chem. , 1958 , 618 , 202 .
5.
Teng J.I.
,
Kulig M. J.
,
Smith L. L.
,
Kan G.
, and
van Lier J. E.
, J. Org. Chem. , 1973 , 38 , 119 .
6.
Dang H.-S.
,
Davies A. G.
,
Davison I. G. E.
, and
Schiesser C. H.
, J. Org. Chem. , 1990 , 55 , 1432 .
7.
Brill W.F.
, J. Am. Chem. Soc. , 1965 , 87 , 3286 .
8.
Davies A.G.
, and
Kinart W. J.
, J. Chem. Res. (S) , 1989 , 22 .
9.
Lowe J.R.
, and
Porter N. A.
, J. Am. Chem. Soc. , 1997 , 119 , 11534 .
10.
Brill W.F.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , 1984 , 621 .
11.
Dussault P.H.
,
Eary C. T.
, and
Woller K. R.
, J. Org. Chem. , 1991 , 64 , 1789 .
12.
Kwon B.-M.
,
Kenner R. C.
, and
Foote C. S.
, Tetrahedron Lett , 1989 . 30 , 903 .
13.
Nonami Y.
,
Baran J.
,
Sosnicki J.
,
Mayr H.
,
Masuyama A.
, and
Nojima M.
, J. Org. Chem. , 1999 , 64 , 4060 .
14.
Jha M.
, and
Pratt D. A.
, Chem. Commun. , 2008 , 1252 .
15.
Avila D.V.
,
Davies A. G.
, and
Davison I. G. E.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , 1988 , 1847 .
16.
Davies A.G.
, and
Davison I. G. E.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , 1989 , 825 .
17.
Sy L.-K.
,
Ngo K.-S.
, and
Brown G. D.
, Tetrahedron , 1999 , 55 , 15127 .
18.
Ngo K.-S.
, and
Brown G. D.
, Tetrahedron , 1999 , 55 , 14623 .
19.
Porter N.A.
, and
Wujek J. S.
, J. Org. Chem. , 1987 , 52 , 5085 .
20.
Porter N.A.
,
Kaplan J. K.
, and
Dussault P. H.
, J. Am. Chem. Soc. , 1999 , 112 . 1266 .
21.
Porter N.A.
,
Mills K. A.
,
Caldwell S. E.
, and
Rubay G. R.
, J. Am. Chem. Soc. , 1994 , 116 , 6697 .
22.
Lithgoe B.
, and
Trippett S.
, J. Chem. Soc. , 1959 , 471 .
23.
Beckwith A.L. J.
,
Davies A. G.
,
Davison I. G. E.
,
Maccoll A.
, and
Mruzek M. H.
, J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 1988 , 475 .
24.
Beckwith A.L. J.
,
Davies A. G.
,
Davison I. G. E.
,
Maccoll A.
, and
Mruzek M. H.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , 1989 , 815 .
25.
Wu S.
,
Jiang Z.
,
Li H.
,
Yang L.
, and
Zeng D.
, Molecules , 2001 , 6 , 52 .
26.
Nickon A.
, and
Mendelson W. I.
, Can. J. Chem. , 1965 , 43 , 1419 .
27.
Dang H.-S.
, and
Davies A. G.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , 1992 , 1095 .
28.
Schiesser C.H.
, and
Wu H.
, Aust. J. Chem. , 1993 , 446 , 1437 .
29.
Ponce M.A.
,
Ramirez J. A.
,
Galagovsky L. R.
,
Gos E. G.
, and
Erra-Balsells R.
, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2 , 2000 , 2351 .
30.
Pusset J.
,
Guenard D.
, and
Beugelmans R.
, Tetrahedron , 1971 , 27 , 2939 .
31.
Courtneidge J.L.
, J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 1992 , 1270 .
32.
Davies A.G.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 2000 , 1997 .
33.
Haynes R.K.
, and
Vonwiller S. C.
, J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 1990 , 448 .
34.
Porter N.A.
, and
Zuraw P.
, J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 1985 , 1472 .
35.
Porter N.A.
,
Kaplan J. K.
, and
Dussault P. H.
, J. Am. Chem. Soc. , 1990 , 112 , 1266 .
36.
Chan H.W-S.
,
Levett G.
, and
Matthew J. A.
, J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 1978 , 756 .
37.
Chan H.W-S.
,
Levett G.
, and
Matthew J. A.
, Chem. Phys. Lipids , 1979 , 24 , 245 .
38.
Porter N.A.
, Acc. Chem. Res. , 1986 , 19 , 262 .
39.
Boyd S.L.
,
Boyd R. J.
,
Shi Z.
,
Barclay L. R. C.
, and
Porter N. A.
, J. Am. Chem. Soc. , 1993 , 115 , 687 .
40.
Mills K.A.
,
Caldwell S. E.
,
Rubay G. R.
, and
Porter N. A.
, J. Am. Chem. Soc. , 1992 , 114 , 9689 .
41.
Morgan C.A.
,
Pilling M. J.
, and
Tulloch J. M.
, J. Chem. Soc. Faraday Trans. , 1982 , 2 , 1323 .
42.
Kuyazv V.D.
, and
Slagle I. R.
, J. Phys. Chem. A , 1998 , 102 , 8932 .
43.
Shestov A.A.
, and
Knyazev V. D.
, J. Phys. Chem. A , 2004 , 108 , 11339 .
44.
Zils R.
,
Inomata S.
,
Okunuki Y.
, and
Washida N.
, Chem. Phys. , 1998 , 231 , 303 .
45.
Roschek B.
,
Tallman K. A.
,
Rector C. L.
,
Gillmore J. G.
,
Pratt D. A.
,
Punta C.
, and
Porter N. A.
, J. Org. Chem. , 2006 , 42 , 4370 .
46.
Olivella S.
, and
Solé A.
, J. Am. Chem. Soc. , 2003 , 126 , 10641 .
47.
Lee J.
, and
Bozzelli J. W.
, Proc. Combust. Inst. , 2005 , 30 , 10015 .
48.
Bäcktorp C.
,
Wass J. R. T. J.
,
Panas I.
,
Sköld M.
,
Börje A.
, and
Nyman G.
, J. Phys. Chem. A , 2006 , 110 , 12204 .
49.
Bäcktorp C.
,
Hagvall L.
,
Börje A.
,
Karlbert A-T.
,
Norrby P.-O.
, and
Nyman G.
, J. Chem. Theory Comput. , 2008 , 4 , 101 .
50.
Carless H.
, Tetrahedron Lett. , 1982 , 23 , 4735 .
51.
Morita H.
,
Tomioka N.
,
Iitaka Y.
, and
Itokawa H.
, Chem. Pharmaceut. Bull. , 1988 , 36 , 2984 .
52.
Dang H.-S.
, and
Davies A. G.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 , 1991 , 721 .
53.
Dang H.-S.
,
Davies A. G.
, and
Schiesser C. H.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1990 , 789 .
54.
Kimura M.
,
Jin Y.
, and
Sawaya T.
, Chem. Pharm. Bull. , 1979 , 27 , 710 .