Abstract
A one-pot procedure is descibed for the synthesis of naphtho[2,1-b]furan-2(1H)-ones via a multicomponent reaction of aryl aldehydes, hippuric acid, acetic anhydride and β-naphthol in the presence of Nafion-H supported on silica-coated superparamagnetic iron oxide nanoparticles under microwave irradiation. The catalyst can be recovered easily and reused several times without significant loss of catalytic activity.
Keywords
References
1.
Clark J.H.
, Nat. Chem. , 2009 , 1 , 12 .
2.
Biggs-Houck J.E.
,
Younai A.
, and
Shaw J. T.
, Curr. Opin. Chem. Biol. , 2010 , 14 , 371 .
3.
Dömling A.
,
Wang W.
, and
Wang K.
, Chem. Rev. , 2012 , 112 , 3083 .
4.
Rotstein B.H.
,
Zaretsky S.
,
Rai V.
, and
Yudin A. K.
, Chem. Rev. , 2014 , 114 , 8323 .
5.
Malinakova H.C.
, Rep. Org. Chem. , 2015 , 5 , 75 .
6.
Polshettiwar V.
, and
Varma R. S.
, Acc. Chem. Res. , 2008 , 41 , 629 .
7.
Jacob J.
, Int. J. Chem. , 2012 , 4 , 29 .
8.
Gawande M.B.
,
Shelke S. N.
,
Zboril R.
, and
Varma R. S.
, Acc. Chem. Res. , 2014 , 47 , 1338 .
9.
Song J.
, and
Han B.
, Natl Sci. Rev. , 2015 , 2 , 255 .
10.
Tanaka K.
, and
Toda F.
, Chem. Rev. , 2000 , 100 , 1025 .
11.
Himaja M.
,
Poppy D.
, and
Asif K
, Int. J. Res. Ayurveda Pharm. , 2011 , 2 , 1079 .
12.
Varma R.S.
, Green Chem. , 2014 , 16 , 2027 .
13.
Baig R.B. N.
, and
Varma R. S.
, Green Chem. , 2013 , 15 , 398 .
14.
Shi J.
, Chem. Rev. , 2013 , 113 , 2139 .
15.
Polshettiwar V.
,
Luque R.
,
Fihri A.
,
Haibo Zhu H.
,
Bouhrara M.
, and
Basset J.-M.
, Chem. Rev. , 2011 , 111 , 3036 .
16.
Baig R.B. N.
, and
Varma R. S.
, Chem. Commun. , 2013 , 49 , 752 .
17.
Cheng T.
,
Zhang D.
,
Li H.
, and
Liu G.
, Green Chem. , 2014 , 16 , 3401 .
18.
Polshettiwar V.
, and
Varma R. S.
, Green Chem. , 2010 , 12 , 743 .
19.
Sondheimer S.J.
,
Bunce N. J.
,
Lemke M. E.
, and
Fyfe C. A.
, Macromolecules , 1986 , 19 , 339 .
20.
Liu S.
,
Zhu W.
,
Shi L.
,
Liu H.
,
Liu Y.
,
Ni Y.
,
Li L.
,
Zhou H.
,
Xua S.
, and
Liu A.
, RSC Adv. , 2014 , 4 , 40999 .
21.
Pálinkó I.
,
Török B.
,
Prakasha G. K. S.
, and
Olaha G. A.
, J. Mol. Struct. , 1999 , 482–483 , 29 .
22.
Narei Z.A.
,
Shafiee B.
, and
Khosropour A. R.
, RSC Adv. , 2015 , 5 , 20132 .
23.
Tseng C.-H.
,
Lin C.-S.
,
Shih P.-K.
,
Tsao L.-T.
,
Wang J.-P.
,
Cheng C.-M.
,
Tzeng C.-C.
, and
Chen Y.-L.
, Bioorg. Med. Chem. , 2009 , 17 , 6773 .
24.
Shashikala Devi K.
,
Ramaiah M.
,
Vanita G. K.
,
Veena K.
, and
Vaidya V. P.
, J. Chem. Pharm. Res. , 2011 , 3 , 445 .
25.
Kamboj V.P.
,
Chandra H.
,
Setty B. S.
, and
Kar A. B.
, Contraception , 1970 , 1 , 29 .
26.
Ribeiro-Rodrigues R.
,
dos Santos W. G.
,
Oliveira A. B.
,
Snieckus V.
, and
Romanha A. J.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 1995 , 5 , 1509 .
27.
Halli M.B.
,
Sumathi R. B.
, and
Kinni M.
, Spectrochim. Acta A: Biomol. Spectrosc. , 2012 , 99 , 46 .
28.
Venegas W.
,
Sala M.
,
Buisson J.-P.
,
Royer R.
, and
Chouroulinko I.
, Cancer Res. , 1984 , 44 , 1969 .
29.
Guével R.L.
,
Oger F.
,
Lecorgne A.
,
Dudasova Z.
,
Chevance S.
,
Bondon A.
,
Barath P.
,
Simonneaux G.
, and
Salbert G.
, Bioorg. Med. Chem. , 2009 , 17 , 7021 .
30.
Srivastava V.
,
Negi A. S.
,
Kumar J. K.
,
Faridi U.
,
Sisodia B. S.
,
Darokar M. P.
,
Luqman S.
, and
Khanuja S. P. S.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2006 , 16 , 911 .
31.
Kumar T.
,
Mobin S. M.
, and
Namboothiri I. N. N.
, Tetrahedron Lett. , 2013 , 69 , 4964 .
32.
Sakiyama N.
,
Noguchi K.
, and
Tanaka K.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2012 , 51 , 5976 .
33.
Huo C.
,
An J.
,
Xu X.
,
Jia X.
,
Wang X.
, and
Kang L.
, Tetrahedron Lett. , 2013 , 54 , 1145 .
34.
Heileman M.J.
, and
Moore H. W.
, Tetrahedron Lett. , 1998 , 39 , 3643 .
35.
Salami-Ranjbaran E.
,
Khosropour A. R.
, and
Mohammadpoor-Baltork I.
, Tetrahedron , 2014 , 70 , 9268 .
36.
Schatz A.
,
Hager M.
, and
Reiser O.
, Adv. Funct. Mater. , 2009 , 19 , 2109 .