Abstract
A series of 11 1,1-dimethyl-3-aryl-thioureas were synthesised in good yields (70–92%) by reacting arylamines with S-aryl-N,N-dimethylthiocarbamate in DMSO in the presence of NaH at 90 °C. It is noteworthy that this method can also be used for arylamines containing a halogen atom at the ortho position.
References
1.
Ullrich A.
, and
Schlessinger J.
, Cell , 1990 , 61 , 203 .
2.
Dai Y.
,
Frey Y.
,
Guo R. R.
,
Ji Z.
,
Curtin M. L.
,
Ahmed A. A.
,
Albert D. H.
,
Arnold L.
,
Arries S. S.
,
Barlozzari T.
,
Bauch J. L.
,
Bouska J. J.
,
Bousquet P. F.
,
Cunha G. A.
,
Glaser K. B.
,
Guo J.
,
Li J.
,
Marcotte P. A.
,
Marsh K. C.
,
Moskey M. D.
,
Pease L. J.
,
Stewart K. D.
,
Stoll V. S.
,
Tapang P.
,
Wishart N.
,
Davidsen S. K.
, and
Michaelides M. R.
, J. Med. Chem. , 2005 , 48 , 6066 .
3.
Hubbard S.R.
, and
Till J. H.
, Rev. Biochem. , 2000 , 69 , 373 .
4.
Li J.
,
Tan J. Z.
,
Chen L. L.
,
Zhang Z. J.
,
Shen X.
,
Mei C. L.
,
Fu L. L.
,
Lin L. P.
,
Ding J.
,
Xiong B.
,
Xiong X. S.
,
Liu H.
,
Luo X. M.
, and
Jiang H. L.
, Acta Pharmacol. Sinica. , 2006 , 27 , 1259 .
5.
Li H.Q.
,
Yan T.
,
Yang Y.
,
Shi L.
,
Zhou C. F.
, and
Zhu H. L.
, Bioorg. Med. Chem. , 2010 , 18 , 305 .
6.
Lu P.C.
,
Li H. Q.
,
Sun J.
,
Zhou Y.
, and
Zhu H. L.
, Bioorg. Med. Chem. , 2010 , 18 , 4606 .
7.
Yao J.
,
Chen J.
,
He Z.
,
Sun W.
, and
Xu W.
, Bioorg. Med. Chem. , 2012 , 20 , 2923 .
8.
Souza A.E.
,
Pissinate K.
,
Nascimento M. D. G.
,
Grynberg N. F.
, and
Echevarria A.
, Bioorg. Med. Chem. , 2006 , 14 , 492 .
9.
Zhao Y.
,
Wang C.
,
Wu Z.
,
Fang J.
, and
Zhu L.
, Invest. New. Drugs , 2012 , 30 , 17 .
10.
Zhao Y.
,
Ge W. C.
,
Wu Z. H.
,
Wang C. N.
,
Fang J. H.
, and
Zhu L.
, Eur. J. Med. Chem. , 2011 , 46 , 901 .
11.
Zhang Z.
, and
Schreiner P. R.
, Chem. Soc. Rev. , 2009 , 38 , 1187 .
12.
Kotke M.
, and
Schreiner P. R.
, in Hydrogen bonding in organic synthesis , ed.
Pihko P.M.
, Wiley-VCH , Weinheim , 2009 , 141 .
13.
Hof K.
,
Lippert K. M.
, and
Schreiner P. R.
, in Science of synthesis – asymmetric organocatalysis , ed.
Maruoka K.
, Thieme , Stuttgart , 2011 , 297 .
14.
Li J.
,
Shi L.
,
Chen J.
,
Gong J.
, and
Yang Z.
, Synthesis , 2014 , 46 , 2007 .
15.
Joyce L.L.
,
Evindar G.
, and
Batey R. A.
, Chem. Comm. , 2004 , 446 .
16.
Ramadas K.
, and
Srinivasan N.
, Syn. Comm. , 1995 , 25 , 3381 .
17.
Boi L.V.
, Russ. Chem. Bull. , 1999 , 48 , 2294 .
18.
Demchenko A.M.
,
Yanchenko V. A.
,
Kisly V. V.
, and
Lozinskii M. S.
, Chem. Heterocycl. Comp. , 2005 , 41 , 668 .