Abstract
A one-pot three-component synthesis of 3-oxo-3-(phenoxathiin-2-yl)-1-phenyl/(4-chlorophenyl)propyl alkyl/aryl-dithiocarbamate was achieved from the reaction of 3-phenyl/(4-chlorophenyl)-1-(phenoxathiin-2-yl)propenones, amine and carbon disulfide. The antimicrobial activities of some compounds were also screened against some selected bacteria and fungi.
References
1.
Buess C.M.
, J. Am. Chem. Soc. , 1955 , 77 , 6613 .
2.
Salvatore R.N.
,
Sahaba S.
, and
Junga K. W.
, Tetrahedron Lett. , 2001 , 42 , 2055 .
3.
Ziyaei-Halimjani A.
, and
Saidi M. R.
, J. Sulfur Chem. , 2005 , 26 , 149 .
4.
Busque F.
,
March P. D.
,
Fegueredo M.
,
Font J.
, and
Gonzales L.
, Eur. J. Org. Chem. , 2004 , 1492 .
5.
Azizi N.
,
Aryanasab F.
,
Torkiyan L.
,
Ziyaei A.
, and
Saidi M. R.
, J. Org. Chem. , 2006 , 71 , 3634 .
6.
Azizi N.
,
Pourhasan B.
,
Aryanasab F.
, and
Saidi M. R.
, Synlett , 2007 , 1239 .
7.
Rafin C.
,
Veignie E.
,
Sancholle M.
,
Postal D.
,
Len C.
,
Villa P.
, and
Ronco G.
, J. Agric. Food Chem. , 2001 , 48 , 5283 .
8.
Nieuwenhizen P.J.
,
Ehlers A. W.
,
Haasnoot J. G.
,
Janse S. R.
,
Reedijk J.
, and
Baerends E. J.
, J. Am. Chem. Soc. , 1999 , 121 , 163 .
9.
Ronconi L.
,
Marzano C.
,
Zanello P.
,
Corsini M.
,
Miolo G.
,
Macca C.
,
Trevisan A.
, and
Fregona D.
, J. Med. Chem. , 2006 , 49 , 1648 .
10.
Wood M.R.
,
Duncalf D. J.
,
Rannard S. P.
, and
Perrier S.
, Org. Lett. , 2006 , 8 , 553 .
11.
Tegeler J.J.
,
Ong H. H.
, and
Profitt J. A.
, J. Heterocyclic Chem. , 1983 , 20 , 867 .
12.
Al-Hiari Y.M.
, and
Sweileh B. A.
, Asian J. Chem. , 2006 , 18 , 2285 .
13.
Maior O.
,
Gavriliu D.
, and
Stoia S.
, South. Braz. J. Chem. , 1995 , 3 , 79 .
14.
Rewcastle G.W.
,
Atwell G. J.
,
Palmer B. D.
,
Boyd P. D.
,
Baguley B. C.
, and
Denny W. A.
, J. Med. Chem. , 1991 , 34 , 491 .
15.
Girard Y.
,
Hamel P.
, and
Delorme D.
, US Pat. , 1990 , 5036067 ; Chem. Abstr , 1991, 115 , 232258.
16.
Ionescua S.
,
Gavriliu D.
,
Maior O.
, and
Hillebrand M.
, J. Photochem. Photobiol , 1999 , 124 , 67 .
17.
Constantinescu T.
,
Mischie A.
,
Maior O.
,
Badea F.
,
Vasilescu M.
,
Caproiu M. T.
,
Socoteanu R.
, and
Nourescu D.
, Rev. Roum. Chim. , 2000 , 45 , 1009 .
18.
Supuran C.T.
,
Scozzafava A.
,
Briganti F.
,
Loloiu G.
, and
Maior O.
J. Enzyme Inhib. , 1998 , 31 , 291 ;
C.A.
, 1999, 130 , 49076.
19.
Attanasi O.A.
,
Crescentini L. D.
,
Favi G.
,
Filippone P.
,
Giorgi G.
,
Mantellini F.
,
Moscatelli G.
, and
Behalo M. S.
, Org. Lett , 2009 , 11 , 2265 .
20.
Issac Y.A.
,
El-Karim I. G.
,
Donia S. G.
, and
Behalo M. S.
, Sulf. Lett. , 2002 , 25 , 183 .
21.
Issac Y.A.
,
El-Karim I. G.
,
Behalo M. S.
,
Aly A. A.
, and
Donia S. G.
, Olaj, Szappan, Kozmetika , 2008 , 57 , 128 .
22.
Behalo M.S.
, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem , 2009 , 184 , 206 .
23.
Lescot E.
,
Buu-Hoi N. P.
, and
Xuong N. D.
, J. Chem. Soc. , 1956 , 2408 .
24.
Leifert C.
,
Chidbouree S.
,
Hampson S.
,
Workman S.
,
Sigee D.
,
Epton H. A. S.
, and
Harbour A.
, J Appl. Bact. , 1995 , 78 , 97 .