Abstract
Simple one-pot syntheses of indenopyrrolopyrimidines and indolopyrrolopyrimidines were achieved via the cyclocondensation of 6-aminouracils and, respectively, ninhydrin and isatin in the presence of catalytic amounts of glacial acetic acid. Similarly, 5,6-diaminouracil derivatives were used as starting materials for the synthesis of indenopteridines and indolopteridines via their reaction with ninhydrin and isatin, respectively. The synthesised compounds were evaluated for antitumour activity against a human hepatocellular carcinoma cell line (HepG2), some showing antitumour activity comparable with 5-fluorouracil and imatinib.
Keywords
References
1.
Pasha T.Y.
,
Udupi R. H.
, and
Bhat A. R.
, Indian J. Heterocycl. Chem. , 2005 , 15 , 149 .
2.
Rindhe S.S.
,
Mandhare P. N.
,
Patil L. R.
, and
Mane R. A.
, Indian J. Heterocycl. Chem. , 2005 , 15 , 133 .
3.
Bobek M.
, and
Bloch A.
, J. Med. Chem. , 1972 , 15 , 164 .
4.
Kidder G.W.
, and
Dewey V. C.
, J. Biol. Chem. , 1948 , 383 .
5.
Ramu P.
,
Augustine Arul Prasad T.
,
Vithiya Scholastica Mary
, and
Arul Antony S.
, Der. Pharma. Chemica , 2014 , 6 , 30 .
6.
Trost B.M.
, and
Brennan M. K.
, Synthesis , 2009 , 3003 .
7.
Wang C.
,
Jiang Y.-H.
, and
Yan C.-G.
, Beil. J. Org. Chem. , 2014 , 10 , 2671 .
8.
Gupta L.
,
Sunduru N.
,
Verma A.
,
Srivastava S.
,
Gupta S.
,
Goyal N.
, and
Chauhan P. M. S.
, Eur. J. Med. Chem. , 2010 , 45 , 2359 .
9.
Singh U.K.
,
Pandeya S. N.
,
Singh A.
,
Srivastava B. K.
, and
Pandey M.
, Int. J. Pharm. Sci. Drug Res. , 2010 , 2 , 151 .
10.
Selvam P.
,
Murgesh N.
,
Chandramohan M.
,
De Clercq E.
,
Keyaerts E.
,
Vijgen L.
,
Maes P.
,
Neyts J.
, and
Ranst M. V.
, Ind. J. Pharm. Sci. , 2008 , 70 , 91 .
11.
Quenelle D.C.
,
Keith K. A.
, and
Kern E. R.
, Antiviral Res. , 2006 , 71 , 24 .
12.
Feng L.-S.
,
Liu M.-L.
,
Wang B.
,
Chai Y.
,
Hao X.-Q.
,
Meng S.
, and
Guo H.-Y.
, Eur. J. Med. Chem. , 2010 , 45 , 3407 .
13.
Gürsoy A.
, and
Karali N.
, J. Med. Chem. , 2003 , 38 , 633 .
14.
Sridhar S. K.
, and
Ramesh A.
, Biol. Pharm. Bull. , 2001 , 24 , 1149 .
15.
Verma M.
,
Pandeya S. N.
,
Singh K. N.
, and
Stables J. P.
, Acta Pharm. , 2004 , 54 , 49 .
16.
Giles D.
,
Roopa K.
,
Sheeba F. R.
,
Gurubasavarajaswamy P. M.
,
Divakar G.
, and
Vidhya T.
, Eur. J. Med. Chem. , 2012 , 58 , 478 .
17.
Courant J.
,
Leblois D.
,
Tandon M.
,
Robert-Piessard S.
,
Le Baut G.
,
Juge M.
,
Petit J.-Y.
, and
Welin L.
, Eur. J. Med. Chem. 1989 , 24 , 145 .
18.
Qureshi S.
,
Al-Shabanah O. A.
,
Al-Bekairi A. M.
,
Al-Harbi M. M.
,
Al-Gharably N. M.
, and
Raza M.
, Inves. New Drugs , 2000 , 18 , 221 .
19.
Prabhakar K.R.
,
Veerapur V. P.
,
Bansal P.
,
Vipan K. P.
,
Reddy K. M.
,
Barik A.
,
Reddy B. K. D.
,
Reddanna P.
,
Priyadarsini K. I.
, and
Unnikrishnan M. K.
, Bioorg. Med. Chem. , 2006 , 14 , 7113 .
20.
Khalil A.M.
,
Berghot M. A.
, and
Gouda M. A.
, Eur. J. Med. Chem. , 2009 , 44 , 4434 .
21.
Catto M.
,
Aliano R.
,
Carotti A.
,
Cellamare S.
,
Palluotto F.
,
Purgatorio R.
,
De Stradis A.
, and
Campagna F.
, Eur. J. Med. Chem. , 2010 , 45 , 1359 .
22.
Mahendran S.
,
Badami S.
,
Ravi S.
,
Thippeswamy B. S.
, and
Veerapur V. P.
, Pharm. Chem. J. , 2011 , 45 , 547 .
23.
Lakshmi N.V.
,
Sivakumar P. M.
,
Muralidharan D.
,
Doble M.
, and
Perumal P. T.
, RSC Adv. , 2013 , 3 , 496 .
24.
Mohammadizadeh M.R.
,
Azizian J.
,
Teimouri F.
,
Mohammadi A. A.
,
Karimi A. R.
,
Tamari E.
, Can. J. Chem. , 2008 , 86 , 925 .
25.
Dabiri M.
,
Azimi S. C.
,
Khavasi H. R.
, and
Bazgir A.
, Tetrahedron , 2008 , 64 , 7307 .
26.
Hirota K.
,
Sawada M.
,
Sajiki H.
, and
Sako M.
, Nucleic Acids Symposium Series , 1997 , 37 , 59 .
27.
Ukai T.
,
Yamamoto Y.
, and
Kanetomo S.
, J. Pharm. Soc. Jap. , 1954 , 74 , 674 .
28.
Pfleiderer W.
, and
Liedek E.
, Liebigs Ann. Chem. , 1958 , 612 , 163 .
29.
Mousa B.A.
,
Bayoumi A. H.
,
Korraa M. M.
,
Assy M. G.
, and
El-Kalyoubi S. A.
, Afinidad , 2012 , LXIX , 559 , 224 .
30.
Chin T.-F.
,
Wu W.-H.
, and
Lach J. L.
, J. Pharm. Sci. , 1967 , 56 , 562 .
31.
Hutzenlaub W.
, and
Pfleiderer W.
, Liebigs Ann. Chem. , 1979 , 1847 .
32.
Papesch V.
, and
Schroeder E. F.
, J. Org. Chem. , 1951 , 16 , 1879 .
33.
Youssif S.
, J. Chem. Res. , 2004 , 341 .
34.
El-Ashry E.A.
,
Youssif S.
,
El Ahwany M.
, and
El Sanan M.
, J. Chem. Res. , 2005 , 262 .
35.
Ziarani G.M.
,
Lashgari N.
,
Azimian F.
,
Kruger H. G.
, and
Gholamzadeh P.
, Arkivoc , 2015 , vi , 1 .
36.
Akita M.
,
Seto H.
,
Aoyama R.
,
Kimura J.
, and
Kobayashi K.
, Molecules , 2012 , 17 , 13879 .
37.
Muller C.E.
,
Thorand M.
,
Qurishi R.
,
Diekman M.
, and
Jacobson K. A.
, J. Med. Chem. , 2002 , 45 , 3440 .
38.
Wilson A.P.
A Practical Approach , 3rd edition, ed.
Masters J.R.W.
, Oxford University Press , 2000 .
39.
Saotome K.
,
Morita H.
, and
Umeda M.
, Toxicol. In Vitro , 1989 , 3 , 317 .