Abstract
A simple and efficient procedure for the synthesis of 2-hydroxy-2-(5-hydroxy-1H-pyrazol-4-yl)-2H-indene-1,3-dione derivatives, proceeding via aldol condensation between ninhydrin and various 3-alkyl-1H-pyrazol-5-ols is described. The syntheses were carried out in ethanol at room temperature and proceeded with short reaction times to give the products with high yields.
References
1.
Joullie M.M.
,
Thompson T. R.
, and
Nemeroff N. H.
, Tetrahedron , 1991 , 47 , 8791 .
2.
Chakrabarty M.
,
Mukherji A.
,
Arima S.
,
Harigaya Y.
, and
Pilet G.
, Montash. Chem. , 2009 , 140 , 189 .
3.
Jin J.
,
Luo Y.
,
Zhou C.
,
Chen X.
,
Wen Q.
,
Lu P.
, and
Wang Y.
, J. Org. Chem. , 2012 , 77 , 11368 .
4.
Babu K.S.
,
Li X.-C.
,
Jacob M. R.
,
Zhang Q.
,
Khan S. I.
,
Ferreira D.
, and
Clark A. M.
, J. Med. Chem. , 2006 , 49 , 7877 .
5.
Shinjiro K.
,
Yasuhiko M.
,
Notoya M.
,
Kouhei I.
,
Ikuko K.
, and
Masayasu K.
, Jpn J. Pharmacol. , 1992 , 60 , 397 .
6.
Kabat H.J.
, Pharmacol. , 1994 , 80 , 160 .
7.
Holla B.S.
,
Mahalinga M.
,
Karthikeyan M. S.
,
Akberali P. M.
, and
Shetty N. S.
, Bioorg. Med. Chem. , 2006 , 14 , 2040 .
8.
Shamroukh A.H.
,
Zaki M. E. A.
,
Morsy E. M. H.
,
Abdel-Motti F. M.
, and
Abdel-Megeid F. M. E.
, Arch. Pharm. Chem. Life Sci. , 2007 , 345 .
9.
Akbas E.
, and
Berber I.
, Eur. J. Med. Chem. , 2005 , 40 , 401 .
10.
Yan R.Z.
,
Liu X. Y.
,
Xu W. F.
,
Pannecouque C.
,
Witvrouw M.
, and
DeClercq E.
, Arch. Pharm. Res. , 2006 , 29 , 957 .
11.
Chou L.C.
,
Huang L. J.
,
Yang J. S.
,
Lee F. Y.
,
Teng C. M.
, and
Kuo S. C.
, Bioorg. Med. Chem. , 2007 , 15 , 1732 .
12.
Li J.
,
Zhao Y. F.
,
Zhao X. L.
,
Yuan X. Y.
, and
Gong P.
, Arch. Pharm. Chem. Life Sci. , 2006 , 339 , 593 .
13.
Krystof V.
,
Moravcova D.
,
Paprskarova M.
,
Barbier P.
,
Peyrot V.
,
Hlobilkova A.
,
Havlicek L.
, and
Strnad M.
, Eur. J. Med. Chem. , 2006 , 41 , 1405 .
14.
Schenone S.
,
Bruno O.
,
Ranise A.
,
Bondavalli F.
,
Brullo C.
,
Fossa P.
,
Mosti L.
,
Menozzi G.
,
Carraro F.
,
Naldini A.
,
Bernini C.
,
Manettic F.
, and
Botta M.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2004 , 14 , 2511 .
15.
Daidone G.
,
Raffa D.
,
Maggio B.
,
Raimondi M. V.
,
Plescia F.
, and
Schillaci D.
, Eur. J. Med. Chem. , 2004 , 39 , 219 .
16.
Soleimani E.
, and
Zainali M.
, J. Org. Chem. , 2011 , 76 , 10306 .
17.
Soleimani E.
,
Zainali M.
, and
Samadi S.
, Tetrahedron Lett. , 2011 , 52 , 4186 .
18.
Soleimani E.
,
Zainali M.
,
Ghasemi N.
, and
Notash B.
, Tetrahedron , 2013 , 69 , 9832 .
19.
Soleimani E.
,
Ghorbani S.
, and
Ghasempour H. R.
, Tetrahedron , 2013 , 69 , 8511 .
20.
Soleimani E.
,
Hariri M.
, and
Saei P.
, C. R. Chimie , 2013 , 16 , 773 .
21.
Soleimani E.
,
Ghorbani S.
,
Taran M.
, and
Sarvari A.
, C. R. Chimie , 2012 , 15 , 955 .
22.
Wang X.J.
,
Tan J.
, and
Grozinger K.
, Tetrahedron Lett. , 2000 , 41 , 4713 .