Abstract
Amidrazones react with 2,3-diphenylcyclopropenone to give 3-aryl-2,5,6-triphenylpyrimidin-4(3H)-one derivatives in good yields. The synthesised compounds were characterised by spectroscopic tools and their structures confirmed by X-ray crystallography. A rational mechanism of formation of the products is presented.
References
1.
Breslow R.
,
Haynie R.
, and
Mirra R.
, J. Am. Chem. Soc. , 1959 , 81 , 247 .
2.
Breslow R.
,
Posner J.
, and
Krebs A.
, J. Am. Chem. Soc. , 1963 , 85 , 234 .
3.
Breslow R.
,
Eicher T.
,
Krebs A.
,
Peterson R. A.
, and
Posner J.
, J. Am. Chem. Soc. , 1965 , 87 , 1320 .
4.
Takahashi M.
,
Kadowaki Y.
,
Uno Y.
, and
Nakano Y.
, Heterocycles , 1999 , 51 , 2035 .
5.
Kogen H.
,
Kiho T.
,
Tago K.
,
Miyamoto S.
,
Fujioka T.
,
Otsuka N.
,
Suzuki-Konagai K.
, and
Ogita T.
, J. Am. Chem. Soc. , 2000 , 122 , 1842 .
6.
Cuhna S.
, and
Kascheres A.
, J. Braz. Chem. Soc. , 2001 , 12 , 481 .
7.
Kascheres A.
,
Kascheres C.
, and
Braga A. C. H.
, J. Org. Chem. , 1993 , 58 , 1702 .
8.
Eicher T.
, and
Weber J. L.
, Tetrahedron Lett. , 1974 , 1381 .
9.
Eicher T.
,
Abdesaken F.
,
Franke G.
, and
Weber J. L.
, Tetrahedron Lett. , 1975 , 3915 .
10.
Eicher T.
,
Weber J. L.
, and
Chatila G.
, Liebigs Ann. Chem. , 1978 , 1203 .
11.
Eicher T.
, and
Krause D.
, Tetrahedron Lett. , 1979 , 1213 .
12.
Okawara T.
,
Kato R.
,
Yamasaki T.
,
Yasuda N.
, and
Furukawa M.
, Heterocycles , 1986 , 24 , 885 .
13.
Eicher T.
, and
Krause D.
, Synthesis , 1986 , 899 .
14.
Eicher T.
, and
Franke G.
, Liebigs Ann. Chem. , 1981 , 1337 .
15.
Bilinski V.
,
Steinfels A. M.
, and
Dreiding A. S.
, Helv. Chim. Acta , 1972 , 55 , 1065 .
16.
Jensen K.A.
,
Baccaro H. R.
,
Buchardt O.
,
Olsen G. G.
,
Pedersen C.
, and
Toft J.
, Acta Chem. Scand. , 1961 , 15 , 1109 .
17.
Aly A.A.
,
Gomaa M. A.-M.
,
Nour El-Din A. M.
, and
Fahmy M. S.
, Arkivoc , 2007 , xvi , 41 .
18.
Aly A.A.
,
Brown A. B.
,
Hassan A. A.
,
Gomaa M. A.-M.
, and
Nemr F. M.
, J. Sulfur Chem. , 2015 , 36 , 502 .
19.
Aly A.A.
,
Hassan A. A.
,
Gomaa M. A.-M.
, and
El-Sheref E. M.
, Arkivoc , 2007 , xiv , 1 .
20.
Aly A.A.
, J. Chem. Res. , 2007 , 451 .
21.
Aly A.A.
,
Hassan A. A.
,
Ameen A. M.
, and
Brown A. B.
, Tetrahedron Lett. , 2008 , 49 , 4060 .
22.
Aly A.A.
,
Nour El-Din A. M.
,
Gomaa G. A.-M.
,
Brown A. B.
, and
Fahmi M. S.
, J. Chem. Res. , 2007 , 439 .
23.
Doyle K.M.
, and
Kurzer F.
, Synthesis , 1974 , 583 .
24.
Takahashi M.
,
Nogami T.
, and
Nidaira K.-I.
Heterocycles , 1984 , 22 , 581 .
25.
Sheldrick G.M.
, Acta Crystallogr. , 2008 , A64 , 112 .
26.
Sheldrick G.M.
, Acta Crystallogr. , 2015 , C71 , 3 .
27.
Spek A.L.
Acta Crystallogr. , 2009 , D65 , 148 .