Abstract
A new series of C1-glycosyl thiazole derivatives was synthesised by the reaction of 1-(1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranos-2-yl)thiourea with 2-bromoacetophenone derivatives. Subsequent removal of the acetyl groups were conducted using NaOMe–MeOH. The structures of all new products were confirmed by IR, 1H NMR and HRMS (ESI). The acetylcholinesterase inhibitory activities of these new compounds were tested. Among them, N-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-4-(4-nitrophenyl)-1,3-thiazole-2-amine showed the best activity with an inhibition rate of 43.21%.
References
1.
Varki A.
,
Cummings R.
,
Esko J.
,
Freeze H.
,
Stanley P.
,
Bertozzi C.
,
Hart G.
, and
Etzler M.
, Essentials of Glycobiology , Cold Spring Harbor Laboratory Press , NY , 2009 .
2.
Bertozzi C.R.
, and
Kiessling L. L.
, Science , 2001 , 291 , 2357 .
3.
Tsvetkov Y.E.
,
Burg–Roderfeld M.
,
Loers G.
,
Arda A.
,
Sukhova E. V.
,
Khatuntseva E. A.
,
Grachev A. A.
,
Chizhov A. O.
,
Siebert H. C.
,
Schachner M.
,
Jimenez–Barbero J.
, and
Nifantiev N. E.
, J. Am. Chem. Soc. , 2012 , 134 , 426 .
4.
Kimura M.
,
Masui Y.
,
Shirai Y.
,
Honda C.
,
Moriwaki K.
,
Imai T.
,
Takagi U.
,
Kiryu T.
,
Kiso T.
,
Murakami H.
,
Nakano H.
,
Kitahata S.
,
Miyoshi E.
, and
Tanimoto T.
, Carbohydr. Res. , 2013 , 374 , 49 .
5.
Fu M.
,
Qin C.
,
Li W.
,
Yan Y.
,
Zeng L.
, and
Yang X.
, Carbohydr. Polym. , 2013 , 91 , 390 .
6.
van Kooyk Y.
, and
Rabinovich G. A.
, Nat. Immunol. , 2008 , 9 , 593 .
7.
Bottegoni C.
,
Muzzarelli R. A.
,
Giovannini F.
,
Busilacchi A.
, and
Gigante A.
, Carbohydr. Polym. , 2014 , 109 , 126 .
8.
Terencio M.C.
,
Ferrándiz M. L.
,
Carceller M. C.
,
Ruhí R.
,
Dalmau P.
,
Vergés J.
,
Montell E.
,
Torrent A.
, and
Alcaraz M. J.
, Biomed. Pharmacother. , 2016 , 79 , 120 .
9.
Azuma K.
,
Osaki T.
,
Kurozumi S.
,
Kiyose M.
,
Tsuka T.
,
Murahata Y.
,
Imagawa T.
,
Itoh N.
,
Minami S.
,
Sato K.
, and
Okamoto Y.
, Carbohydr. Polym. , 2015 , 115 , 448 .
10.
Pawar S.K.
,
Vavia P.
, Eur. J. Pharm. Biopharm. , 2015 , 97 , 454 .
11.
Blagodatskikh I.V.
,
Kulikov S. N.
,
Vyshivannaya O. V.
,
Bezrodnykh E. A.
,
Yamskov I. A.
, and
Tikhonov V. E.
, Carbohydr. Res. , 2013 , 381 , 28 .
12.
Liu W.-W.
,
Li Q.-X.
,
Shi D.-H.
,
Cao Z.-L.
,
Cheng F.-C.
,
Tao C.-Z.
,
Yin L.
, and
Wang X.
, Heterocycles , 2015 , 91 , 275 .
13.
Ramirez J.
,
Svetaz L.
,
Quiroga J.
,
Abonia R.
,
Raimondi M.
,
Zacchino S.
, and
Insuasty B.
, Eur. J. Med. Chem. , 2015 , 92 , 866 .
14.
Shi H.-B.
,
Hu W.-X.
,
Zhang W.-M.
, and
Wu Y.-F.
, J. Chem. Res. , 2016 , 40 , 67 .
15.
Dawood K.M.
,
Eldebss T. M.
,
El–Zahabi H. S.
, and
Yousef M. H.
, Eur. J. Med. Chem. , 2015 , 102 , 266 .
16.
Hassan A.A.
,
Mohamed S. K.
,
Mohamed N. K.
,
El–Shaieb K. M.
,
Abdel–Aziz M.
, and
Abdel–Aziz A. T.
, J. Chem. Res. , 2014 , 38 , 673 .
17.
Song J.U.
,
Jang J. W.
,
Kim T. H.
,
Park H.
,
Park W. S.
,
Jung S. H.
, and
Kim G. T.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2016 , 26 , 950 .
18.
Sun Z.Q.
,
Tu L. X.
,
Zhuo F. J.
, and
Liu S. X.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2016 , 26 , 747 .
19.
Rahim F.
,
Javed M. T.
,
Ullah H.
,
Wadood A.
,
Taha M.
,
Ashraf M.
,
Qurat ul A.
,
Khan M. A.
,
Khan F.
,
Mirza S.
, and
Khan K. M.
, Bioorg. Chem. , 2015 , 62 , 106 .
20.
Shiradkar M.R.
,
Akula K. C.
,
Dasari V.
,
Baru V.
,
Chiningiri B.
,
Gandhi S.
, and
Kaur R.
, Bioorg. Med. Chem. , 2007 , 15 , 2601 .
21.
Bouvet V.R.
, and
Ben R. N.
, J. Org. Chem. , 2006 , 71 , 3619 .
22.
Liu W.
,
Li Q.
,
Cheng F.
,
Shi D.
, and
Cao Z.
, Heterocycl. Commun. , 2014 , 20 , 333 .
23.
Dingova D.
,
Leroy J.
,
Check A.
,
Garaj V.
,
Krejci E.
, and
Hrabovska A.
, Anal. Biochem. , 2014 , 462 , 67 .