Abstract
A facile solvent- and catalyst-free method for the synthesis of a series of imidazo[1,2-a]pyridines in good to excellent yields by the condensation of 2-aminopyridines with α-bromoketones under microwave irradiation has been developed. The important features of this method are that it is reasonably fast, very clean, high yielding, simple workup and environmentally benign.
References
1.
Elhakmaoui A.
,
Gueiffier A.
,
Milhavet J.
,
Blache Y.
,
Chapat J.
,
Chavignon O.
,
Teulade J.
,
Snoeck R.
,
Andrei G.
, and
De Clercq E.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 1994 , 4 , 1937 .
2.
Hamdouchi C.
,
De B. J.
,
Del P. M.
,
Gruber J.
,
Heinz B. A.
, and
Vance L.
, J. Med. Chem. , 1999 , 42 , 50 .
3.
Puerstinger G.
,
Paeshuyse J.
,
Clercq E. D.
, and
Neyts J.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2007 , 17 , 390 .
4.
Gudmundsson K.S.
,
Drach J. C.
, and
Townsend L. B.
, J. Org. Chem , 1997 , 62 , 3453 .
5.
Rival Y.
,
Grassy G.
, and
Michel G.
, Chem. Pharm. Bull. (Tokyo) , 1992 , 40 , 1170 .
6.
Baviskar A.T.
,
Madaan C.
,
Preet R.
,
Mohapatra P.
,
Jain V.
,
Agarwal A.
,
Guchhait S. K.
,
Kundu C. N.
,
Banerjee U. C.
, and
Bharatam P. V.
, J. Med. Chem. , 2011 , 54 , 5013 .
7.
Rival Y.
,
Grassy G.
,
Taudou A.
, and
Ecalle R.
, Eur. J. Med. Chem. , 1991 , 26 , 13 .
8.
Moraski G.C.
,
Markley L. D.
,
Cramer J.
,
Hipskind P. A.
,
Boshoff H.
,
Mai A. B.
,
Alling T.
,
Ollinger J.
,
Parish T.
, and
Miller M. J.
, Med. Chem. Lett. , 2013 , 4 , 110 .
9.
Anderson M.
,
Beattie G. A.
,
Breault J. F.
,
Breed J.
,
Byth K. F.
,
Culshaw J. D.
,
Ellston R. P.
,
Green S.
,
Minshull C. A.
,
Norman R. A.
, and
Pauptit R. A.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2003 , 13 , 3021 .
10.
Sanfilippo P.J.
,
Urbanski M.
,
Press J. B.
,
Dubinsky B.
, and
Moore J. B.
, J. Med. Chem. , 1988 , 31 , 2221 .
11.
Humphries A.C.
,
Gancia E.
,
Gilligan M. T.
,
Goodacre S.
,
Hallett D.
,
Merchant K. J.
, and
Thomas S. R.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2006 , 16 , 1518 .
12.
Holm K.J.
, and
Goa K. L.
, Drugs , 2000 , 59 , 865 .
13.
Okubo T.
,
Yoshikawa R.
,
Chaki S.
,
Okuyama S.
, and
Nakazato A.
, Biorg. Med. Chem. , 2004 , 12 , 423 .
14.
Sanger D.J.
, Behav. Pharmacol. , 1995 , 6 , 116 .
15.
Mizushige K.
,
Ueda T.
,
Yukiiri K.
, and
Suzuki H.
, Cardiovasc. Drug Rev. , 2002 , 20 , 163 .
16.
Sharma S.
,
Saha B.
,
Sawant D.
, and
Kundu B.
, J. Comb. Chem. , 2007 , 9 , 783 .
17.
Koubachi J.
,
Kazzouli S. E.
,
Berteina-Raboin S.
,
Mouaddib A.
, and
Guillaumet G.
, J. Org. Chem. , 2007 , 72 , 7650 .
18.
Patel H.S.
,
Linn J. A.
,
Drewry D. H.
,
Hillesheim D. A.
,
Zuercher W. J.
, and
Hoekstra W. J.
, Tetrahedron Lett. , 2003 , 44 , 4077 .
19.
Takizawa S.Y.
,
Nishida J.
,
Tsuzuki T.
,
Tokito S.
, and
Yamashita Y.
, Inorg. Chem. , 2007 , 46 , 4308 .
20.
Gudmundsson K.S.
, and
Johns B. A.
, Org. Lett. , 2003 , 5 , 1369 .
21.
Ismail M.A.
,
Brun R.
,
Wenzler T.
,
Tanious F. A.
,
Wilson W. D.
, and
Boykin D. W.
, J. Med. Chem. , 2004 , 47 , 3658 .
22.
Dong Z.
,
Chen J.
,
Liu J. X.
,
Ding M. C.
,
Wu J. C.
, and
Yue H.
, J. Braz. Chem. Soc. , 2009 , 20 , 482 .
23.
Sundberg R.J.
,
Dahlhausen D. J.
,
Manikumar G.
,
Mavunkel B.
,
Biswas A.
,
Srinivasan V.
,
King F.
, and
Waid P.
, J. Heterocycl. Chem. , 1988 , 25 , 129 .
24.
Zhu D.
,
Chen J.
,
Wu D.
,
Liu M.
,
Ding J.
, and
Wu H.
, J. Chem. Res. , 2009 , 2 , 84 .
25.
Ponnala S.
,
Kumar S.T. V. S. K.
,
Bhat B. A.
, and
Sahu D. P.
, Cheminform , 2005 , 36 , 901 .
26.
Cai L.
,
Brouwer C.
,
Sinclair K.
,
Cuevas J.
, and
Pike V. W.
, Cheminform , 2006 , 37 , 133 .
27.
Ueno M.
, and
Togo H.
, Synthesis , 2004 , 45 , 2673 .
28.
Martins M.A. P.
,
Frizzo C. P.
,
Moreira D. N.
,
Buriol L.
, and
Machado P.
, Chem. Rev. , 2009 , 109 , 4140 .
29.
Marhadour S.
,
Marchand P.
,
Pagniez F.
,
Bazin M. A.
,
Picot C.
,
Lozach O.
,
Ruchaud S.
,
Antoine M.
,
Meijer L.
, and
Rachidi N.
, Eur. J. Med. Chem. , 2012 , 58 , 543 .
30.
Pericherla K.
,
Kaswan P.
,
Khedar P.
,
Khungar B.
,
Parang K.
, and
Kumar A.
, RSC Adv. , 2013 , 3 , 18923 .
31.
Wang F.J.
,
Xu H.
,
Xin M.
, and
Zhang Z.
, Mol. Divers. , 2016 , 20 , 659 –666 .
32.
Kumar S.
, and
Sahu D. P.
, ARKIVOC , 2008 , 15 , 88 .