Abstract
The complex [Ag(bebt)(cinnamate)] [bebt = 1,3-bis(1-ethylbenzimidazol-2-yl)-2-thiapropane], has been synthesised and characterised by physico-chemical and spectroscopic methods. Single-crystal X-ray diffraction revealed that the coordination environment of the Ag(I) complex can be described as trigonal planar, and the Ag(I) atom is coordinated by one oxygen atom from a cinnamate anion and two nitrogen atoms from ligand bebt. Experimental studies of the DNA-binding properties indicated that the free ligand and the complex bind to DNA via the intercalation mode, and the binding affinity of the complex was found to be greater than that of just bebt.
References
1.
Radha K.A.
,
Navneet K.
,
Yogita B.
, and
Gulshan B.
, Acta Pharm. Sin. B. , 2004 , 4 , 368 .
2.
Sadek K.U.
,
Al-Qalaf F.
,
Mekheimer R. A.
, and
Elnagdi M. H.
, Arab. J. Chem. , 2012 , 5 , 63 .
3.
Padalkar V.S.
,
Gupta V. D.
,
Phatangare K. R.
,
Patil V. S.
,
Umape P. G.
, and
Sekar N.
, J. Saudi Chem. Soc. , 2014 , 18 , 262 .
4.
Pan T.
,
He X.
,
Chen B.
,
Chen H.
,
Geng G.
,
Luo H. H.
,
Zhang H.
, and
Bai C.
, Eur. J. Med. Chem. , 2015 , 95 , 500 .
5.
Schwell M.
,
Jochims H. W.
,
Baumgärte H.
, and
Leach S.
, Chem. Phys. , 2008 , 353 , 145 .
6.
Li Z.X.
,
Hu T. L.
,
Ma H.
,
Zeng Y. F.
,
Li C. J.
, and
Tong M. L.
, Cryst. Growth Des. , 2010 , 10 , 1138 .
7.
Chen J.Q.
,
Cai Y. P.
,
Fang H. C.
,
Zhou Z. Y.
,
Zhan X. L.
,
Zhao G.
, and
Zhang Z.
, Cryst. Growth Des. , 2009 , 9 , 1605 .
8.
Wang X.L.
,
Zhang J. X.
,
Liu G. C.
,
Lin H. Y.
,
Chen Y. Q.
, and
Kang Z. H.
, Inorg. Chim. Acta , 2011 , 368 , 207 .
9.
Sigel A.
,
Sigel H.
(Eds), Metal Ions in Biological Systems , Marcel Dekker Inc , New York , 1996 , 33 , 177 .
10.
Santanu B.
,
Padmaparna C.
,
Akash K. J.
, and
Ananya P.
, Bioconjug. Chem. , 2010 , 21 , 1148 .
11.
Ji L.N.
,
Zou X. H.
, and
Liu J. G.
, Coord. Chem. Rev. , 2001 , 216–217 , 513 .
12.
Vaidyanathan V.G.
, and
Nair B. U.
, Dalton Trans. , 2005 , 2842 .
13.
Pelligrini P.P.
, and
Aldrich–Wright J. R.
, Dalton Trans. , 2003 , 176 .
14.
Maheswari P.U.
, and
Palaniandavar M.
, Inorg. Chim. Acta , 2004 , 357 , 901 .
15.
Yang X.J.
,
Drepper F.
,
Wu B.
,
Sun W. H.
,
Haehnel W.
, and
Janiak C.
, Dalton Trans. , 2005 , 256 .
16.
Tan L.F.
,
Wang F.
,
Chao H.
,
Zhou Y. F.
, and
Weng C. J.
, Inorg. Biochem. , 2007 , 101 , 700 .
17.
Nomiya K.
,
Takahashi S.
,
Noguchi R.
,
Nemoto S.
,
Takayama T.
, and
Oda M.
, Inorg. Chem. , 2000 , 39 , 3301 .
18.
Özdemir I.
,
Demir S.
,
Günal S.
,
Özdemir I.
,
Arici C.
, and
Ülkü D.
, Inorg. Chim. Acta , 2010 , 363 , 3803 .
19.
Napoli M.
,
Saturnino C.
,
Cianciulli E. I.
,
Varcamonti M.
,
Zanfardino A.
,
Tommonaro G.
, and
Longo P.
, J. Organomet. Chem. , 2013 , 725 , 46 .
20.
Smolenski P.
,
Jaros S. W.
,
Pettinari C.
,
Lupidi G.
,
Quassinti L.
,
Bramucci M.
,
Vitali L. A.
,
Petrelli D.
,
Kochel A.
, and
Kirillov A. M.
, Dalton Trans. , 2013 , 42 , 6572 .
21.
Ruan B.
,
Tian Y.
,
Zhou H.
,
Wu J.
,
Liu Z.
,
Zhu C.
,
Yang J.
, and
Zhu H. J.
, Organomet. Chem. , 2009 , 694 , 2883 .
22.
McCann M.
,
Curran R.
,
Ben–Shoshan M.
,
McKee V.
,
Devereux M.
,
Kavanagh K.
, and
Kellett A.
, Polyhedron , 2013 , 56 , 180 .
23.
Tarushi A.
,
Psomas G.
,
Raptopoulou C. P.
,
Psycharis V.
, and
Kessissoglou D. P.
, Polyhedron , 2009 , 28 , 3272 .
24.
Liu C.L.
,
Wang M.
,
Zhang T. L.
, and
Sun H. Z.
, Coord. Chem. Rev. , 2004 , 248 , 147 .
25.
Erkkila K.E.
,
Odom D. T.
, and
Barton J. K.
, Chem. Rev. , 1999 , 99 , 2777 .
26.
Lippert B.
, Coord. Chem. Rev. , 2000 , 200 , 487 .
27.
Levina A.
,
Mitra A.
, and
Lay P. A.
, Metallomics , 2009 , 1 , 458 .
28.
Wu H.L.
,
Zhang Y. H.
,
Chen C. Y.
,
Zhang J. W.
,
Bai Y. C.
,
Shi F. R.
, and
Wang X. L.
, New J. Chem. , 2014 , 38 , 3688 .
29.
Wu H.L.
,
Yuan J. K.
,
Zhang Y. H.
,
Shi F. R.
,
Pan G. L.
,
Kong J.
, and
Fan X. Y.
, Inorg. Chim. Acta , 2013 , 404 , 13 .
30.
Marmur J.J.
, J. Mol. Biol. , 1961 , 3 , 208 .
31.
Reichmann M.F.
,
Rice S. A.
,
Thomas C. A.
, and
Doty P. J.
, J. Am. Chem. Soc. , 1954 , 76 , 3047 .
32.
Dagdigian J.V.
, and
Reed C. A.
, Inorg. Chem. , 1979 , 18 , 2623 .
33.Bruker , SAINT and SMART , Bruker AXS Inc. , Madison, Wisconsin, USA. 2001 .
34.
Sheldrick G.M.
, Acta. Cryst. A. , 2008 , 64 , 112 .
35.
Barton J.K.
,
Danishefsky A. T.
, and
Goldberg J. M.
, J. Am. Chem. Soc. , 1984 , 106 , 2172 .
36.
Tysoe S.A.
,
Morgan R. J.
,
Baker A. D.
, and
Strekas T. C.
, J. Phys. Chem. , 1993 , 97 , 1707 .
37.
Kelly J.M.
,
Tossi A. B.
, and
McConnell D. J.
, Nucleic Acids Res. , 1985 , 13 , 6017 .
38.
Pyle A.M.
,
Rehmann J. P.
,
Meshoyrer R.
,
Kumar C. V.
,
Turro N. J.
, and
Barton J. K.
, J. Am. Chem. Soc. , 1989 , 111 , 3051 .
39.
Skyrianou K.C.
,
Raptopoulou C. P.
,
Psycharis V. D.
,
Kessissoglou P.
, and
Psomas G.
, Polyhedron , 2009 , 28 , 3265 .
40.
Wu H.L.
,
Pan G. L.
,
Bai Y. C.
,
Wang H.
,
Kong J.
,
Shi F. R.
,
Zhang Y. H.
, and
Wang X. L.
, J. Chem. Res. , 2014 , 38 , 211 .
41.
Wang J.L.
,
Shuai L.
,
Xiao X. M.
,
Zeng Y.
,
Li Z. L.
, and
Matsumura–Inoue T.
, J. Inorg. Biochem. , 2005 , 99 , 883 .
42.
Wang Q.
,
Yang Z. Y.
,
Qi G. F.
, and
Qin D. D.
, Eur. J. Med. Chem. , 2009 , 44 , 2425 .
43.
Wolfe A.
,
Shimer G. H.
, and
Meehan T.
, Biochemistry , 1987 , 26 , 6392 .
44.
Shakir M.
,
Azam M.
,
Ullah M. F.
, and
Hadi S. M.
, J. Photochem. Photobiol. B. , 2011 , 104 , 449 .
45.
Tan C.P.
,
Liu J.
,
Chen L. M.
,
Shi S.
, and
Ji L. N.
, J. Inorg. Biochem. , 2008 , 102 , 1644 .
46.
Baguley B.C.
, and
Bret M. L.
, Biochemistry , 1984 , 23 , 937 .
47.
Carter M.T.
,
Rodriguez M.
, and
Bard A. J.
, J. Am. Chem. Soc. , 1989 , 111 , 8901 .
48.
Geary W.J.
, Coord. Chem. Rev. , 1971 , 7 , 81 .
49.
Aghatabay N.M.
,
Dulger B.
, and
Gucin F.
, Eur. J. Med. Chem. , 2005 , 40 , 1096 .
50.
Aghatabay N.M.
,
Tulu M.
,
Mahmiani Y.
,
Somer M.
, and
Dulger B.
, Struct. Chem. , 2008 , 19 , 71 .
51.
Wu H.L.
,
Sun T.
,
Li K.
,
Xu Y.
,
Yun R. R.
, and
Sun Q.
, Z. Anorg. Allg. Chem. , 2009 , 635 , 146 .
52.
Pan G.L.
,
Bai Y. C.
,
Wang H.
,
Kong J.
,
Shi F. R.
,
Zhang Y. H.
,
Wang X. L.
, and
Wu H. L.
, Z. Naturforsch. B. , 2013 , 68 , 257 .
53.
Metcalfe C.
, and
Thomas J. A.
, Chem. Soc. Rev. , 2003 , 32 , 215 .
54.
Zeng Y.B.
,
Yang N.
,
Liu W. S.
, and
Tang N.
, J. Inorg. Biochem. , 2003 , 97 , 258 .
55.
Kumar C.V.
,
Barton J. K.
, and
Turro N. J.
, J. Am. Chem. Soc. , 1985 , 107 , 5518 .
56.
Pasternack R.F.
,
Caccam M.
,
Keogh B.
,
Stephenson T. A.
,
Williams A. P.
, and
Gibbs F. J.
, J. Am. Chem. Soc. , 1991 , 113 , 6835 .