Abstract
A short and efficient stereoselective synthesis of dihydroxy styryllactone 7-epi-goniodiol has been achieved in nine steps and 20% overall yield, starting from readily available L-erythrose monoacetonide. The key steps of the synthesis involved a stereocontrolled Grignard reaction, a Stille–Gennari reaction and a one-pot acetonide deprotection-lactonisation.
Keywords
References
1.
DeFátima A.
,
Modolo L. V.
,
Conegero L. S.
,
Pilli R. A.
,
Ferreira C. V.
,
Kohn L. K.
, and
De Carvalho J. E.
, Curr. Medic. Chem. , 2006 , 13 , 3371 .
2.
Wiart C.
, Evid. Based Complement. Alternat. Med. , 2007 , 4 , 299 .
3.
Fang X.P.
,
Anderson J. E.
,
Chang C. J.
,
Fanwick P. E.
, and
McLaughlin J. L.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. , 1990 , 1 , 1655 .
4.
Mereyala H.B.
, and
Joe M.
, Curr. Med. Chem. Anti-Cancer Agents , 2001 , 1 , 293 .
5.
Talapatra S.K.
,
Basu D.
,
Deb T.
,
Goswami S.
, and
Talapatra B.
, Ind. J. Chem. Sect. B , 1985 , 24B , 29 .
6.
Mu Q.
,
Li C. M.
,
He Y. N.
,
Sun H. D.
,
Zheng H. L.
,
Lu Y.
,
Zheng Q. T.
, and
Jiang R. W.
, Chin. Chem. Lett. , 1999 , 10 , 135 .
7.
Mu Q.
,
Tang W. D.
,
Li C. M.
,
Lu Y.
,
Sun H. D.
,
Zheng H. L.
,
Hao X. J.
,
Zheng Q. T.
,
Wu N.
,
Lou L. G.
, and
Xu B.
, Heterocycles , 1999 , 51 , 2969 .
8.
Fang X.P.
,
Anderson J. E.
,
Chang C. J.
,
McLaughlin J. L.
, and
Fanwick P. E.
J. Nat. Prod. , 1991 , 54 , 1034 .
9.
Veena B.
, and
Sharma G. V. M.
, Synlett. , 2014 , 25 , 1283 .
10.
Kumaraswamy G.
, and
Kumar R. S.
, Helv. Chim. Acta , 2013 , 96 , 1366 .
11.
Yoshida T.
,
Yamauchi S.
,
Tago R.
,
Maruyama M.
,
Akiyama K.
,
Sugahara T.
,
Kisida T.
, and
Koba Y.
, Biosci. Biotechnol. Biochem. , 2008 , 72 , 2342 .
12.
Sabitha G.
,
Sudhakar K.
, and
Yadav J. S.
, Synthesis , 2007 , 3 , 385 .
13.
Liu Z.Y.
,
Ji J. X.
, and
Li B. G.
, J. Chem. Res. , 2004 , 1 , 61 .
14.
Chen J.
,
Lin G. Q.
, and
Liu H. Q.
, Tetrahedron Lett. , 2004 , 45 , 8111 .
15.
Chen J.
,
Lin G. Q.
,
Wang Z. M.
, and
Liu H. Q.
, Synlett. , 2002 , 8 , 1265 .
16.
Pavlik C.
,
Onorato A.
,
Castro S.
,
Morton M.
,
Peczuh M.
, and
Smith M. B.
, Org. Lett. , 2009 , 11 , 3722 .
17.
Dess D.B.
, and
Martin J. C.
, J. Am. Chem. Soc. , 1991 , 113 , 7277 .
18.
Still W.C.
, and
Gennari C.
, Tetrahedron Lett. , 1983 , 24 , 4405 .
19.
Aicher T.D.
,
Buszek K. R.
,
Fang F. G.
,
Forsyth C. J.
,
Jung S. H.
,
Kishi Y.
,
Matelich M. C.
,
Scola P. M.
,
Spero D. M.
, and
Yoon S. K.
, J. Am. Chem. Soc. , 1992 , 114 , 3162 .
20.
Mancuso A.J.
,
Huang S. L.
, and
Swern D.
, J. Org. Chem. , 1978 , 43 , 2480 .
21.
Liu J.
,
Zhang X.
,
Liu Y.
,
Bi J. J.
, and
Du Y. G.
, Sci. China. Chem. , 2013 , 56 , 928 .