Abstract
The reactions of diphenylamine and benzoyl isothiocyanates with phenacyl bromide or methyl 2-bromoacetate in the presence of triethylamine yield 2,4,5-trisubstituted thiazole derivatives. The molecular structures of [2-(diphenylamino)-4-phenylthiazol-5-yl](o-tolyl) methanone and methyl 4-(4-chlorophenyl)-2-(diphenylamino)thiazole-5-carboxylate have been fully determined by means of single crystal X-ray diffraction methods.
Keywords
References
1.
Chen B.
, and
Heal W.
, Comprehensive heterocyclic chemistry III , eds
Katritzky A.R.
,
Ramsden C.A.
,
Scriven E.F.V.
, and
Taylor R.J.K.
Elsevier , Oxford , 2008 . Vol. 4 , p. 635 .
2.
Wu Y.J.
, and
Yang B. V.
, Progress in heterocyclic chemistry , eds
Gribble G.W.
, and
Joule J.A.
Elsevier , Oxford , 2007 , Vol. 18 , p. 247 .
3.
Desroy N.
,
Moreau F.
,
Briet S.
,
Le Fralliec G.
,
Floquet S.
,
Durant L.
,
Vongsouthi V.
,
Gerusz V.
,
Denis A.
, and
Escaich S.
, Biorg. Med. Chem. , 2009 , 17 , 1276 .
4.
Heng S.
,
Gryncel K. R.
, and
Kantrowitz E. R.
, Biorg. Med. Chem. , 2009 , 17 , 3916 .
5.
Bey E.
,
Marchais-Oberwinkler S.
,
Werth R.
,
Negri M.
,
Al-Soud Y. A.
,
Kruchten P.
,
Oster A.
,
Frotscher M.
,
Birk B.
, and
Hartmann R. W.
, J. Med. Chem. , 2008 , 51 , 6725 .
6.
Farghaly T.A.
, and
Abbas E. M. H.
, J. Chem. Res. , 2012 , 36 , 660 .
7.
Breslow R.
, J. Am. Chem. Soc. , 1958 , 80 , 3719 .
8.
Sperry J.B.
, and
Wright D. L.
, Curr. Opin. Drug Discov. Devel. , 2005 , 8 , 723 .
9.
Thomae D.
,
Perspicace E.
,
Xu Z.
,
Henryon D.
,
Schnieder S.
,
Hesse S.
,
Kirsch G.
, and
Seck P.
, Tetrahedron , 2009 , 65 , 2982 .
10.
Anandan S.K.
,
Ward J. S.
,
Brokx R. D.
,
Denny T.
,
Bray M. R.
,
Patel D. V.
, and
Xiao X. Y.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2007 , 17 , 5995 .
11.
Potewar T.M.
,
Ingale S. A.
, and
Srinivasan K. V.
, Tetrahedron , 2007 , 63 , 11066 .
12.
Zambon A.
,
Borsato G.
,
Brussolo S.
,
Frascella P.
, and
Lucchini V.
, Tetrahedron Lett. , 2008 , 49 , 66 .
13.
Franklin P.X.
,
Pillai A. D.
,
Rathod P. D.
,
Yerande S.
,
Nivsarkar M.
,
Padh H.
,
Vasu K. K.
, and
Sudarsanam V.
, Eur. J. Med. Chem. , 2008 , 43 , 129 .
14.
Karegoudar P.
,
Karthikeyan M. S.
,
Prasad D. J.
,
Mahalinga M.
,
Holla B. S.
, and
Kumari N. S.
, Eur. J. Med. Chem. , 2008 , 43 , 261 .
15.
Hantzsch A.
, and
Weber J. H.
, Ber. Dtsch. Chem. Ges. , 1887 , 20 , 3118 .
16.
Eicher T.
, and
Hauptmann S.
, The chemistry of heterocycles: structure, reactions, syntheses and applications , 2nd edn. Wiley-VCH , Weinheim , 2003 .
17.
Ochiai M.
,
Nishi Y.
,
Hashimoto S.
,
Tsuchimoto Y.
, and
Chen D. W.
, J. Org. Chem. , 2003 , 68 , 7887 .
18.
Wang L.
,
Dai F.-y.
,
Zhu J.
,
Dong K.-k.
,
Wang Y.-l.
, and
Chen T.
, J. Chem. Res. , 2011 , 35 , 313 .
19.
Romagnoli R.
,
Baraldi P. G.
,
Cara C. L.
,
Salvador M. K.
,
Bortolozzi R.
,
Basso G.
,
Viola G.
,
Balzarini J.
,
Brancale A.
,
Fu X.-H.
,
Li J.
,
Zhang S.-Z.
, and
Hamel E.
, Eur. J. Med. Chem. , 2011 , 46 , 6015 .
20.
Gallardo-Godoy A.
,
Gever J.
,
Fife K. L.
,
Silber B. M.
,
Prusiner S. B.
, and
Renslo A. R.
, J. Med. Chem. , 2011 , 54 , 1010 .
21.
Darji D.N.
,
Pasha T. Y.
,
Bhandari A.
,
Molvi K. I.
,
Desai S. A.
, and
Makwana M. V.
, Pharma Chem. , 2012 , 4 , 808 .
22.
Darji D.N.
,
Pasha T. Y.
,
Bhandari A.
,
Molvi K. I.
,
Desai S. A.
, and
Makwana M. V.
, J. Chem. Pharm. Res. , 2012 , 4 , 2148 .
23.
Challacombe K.
,
Leach S. E.
,
Plackett S. J.
, and
Meakins G. D. J.
, J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1 , 1988 , 221 .
24.
Saeed A.
,
Shaheen U.
, and
Bolte M.
, Crystals , 2011 , 1 , 34 .
25.
Gudriniece E.
,
Matseevskaya E. K.
, and
Ziemelis K.
, Latv. PSR Zinat. Akad. Vestis, Kim. Ser. , 1967 , 5 , 559 .
26.
Souldozi A.
,
Shojaei S. H. R.
,
Ramazani A.
,
Slepokura K.
, and
Lis T.
, Chin. J. Struct. Chem. , 2013 , 32 , 82 .
27.Bruker , SMART Software users guide , Version 5.1. Bruker Analytical X-ray Systems , Madison, WI , 1999 .
28.Bruker , SAINT Software users guide , Version 6.0. Bruker Analytical X-ray Systems , Madison, WI , 1999 .
29.
Sheldrick G.M.
, SADABS. Bruker Analytical X-ray Systems , Madison, WI , 1999 .
30.
Sheldrick G.M.
, SHELXL-97, Program for crystal structure refinement. University of Göttingen , Germany , 1997 .
31.
Souldozi A.
,
Ramazani A.
,
Dadrass A. R.
,
Slepokura K.
, and
Lis T.
, Helv. Chim. Acta , 2012 , 95 , 339 .