Abstract
Mediated by active metallic indium generated in situ from metallic samarium and InCl3.4H2O, phenacyl bromide and aldehydes smoothly underwent intermolecular aldol type reaction in aqueous media affording β-hydroxy ketones in good yields and under mild conditions.
References
1.
House H.O.
, Modern Synthetic Reactions , 2nd edn.; Menlo Park , Benjamin 1972 , pp. 629 –682 .
2.
(a)
Maruoka K.
,
Hashimoto S.
,
Kitagawa Y.
,
Yamamoto H.
, and
Nozaki H.
, J. Am. Chem. Soc. , 1977 , 99 , 7705 .
3.
Maruoka K.
,
Hashimoto S.
,
Kitagawa Y.
,
Yamamoto H.
, and
Nozaki H.
, Bull. Chem. Soc. Jpn. , 1980 , 53 , 3301 .
4.
(a)
Tsuboniwa N.
,
Matsubara S.
,
Morizawa Y.
,
Oshima K.
, and
Nozaki H.
, Tetrahedron Lett. , 1984 , 25 , 2569 .
5.
Matsubara S.
,
Tsuboniwa N.
,
Morizawa Y.
,
Oshima K.
, and
Nozaki H.
, Bull. Chem. Soc. Jpn. , 1984 , 57 , 3242 .
6.
Harada T.
, and
Mukaiyama T.
, Chem. Lett. , 1982 , 467 .
7.
(a)
Girard P.
,
Namy J. L.
, and
Kagan H. B.
, J. Am. Chem. Soc. , 1980 , 102 , 2693 .
8.
Aoyagi Y.
,
Yoshimura M.
,
Tsuda M.
,
Tsuchibuchi T.
,
Kawamata S.
,
Tateno H.
,
Asano K.
,
Nakamura H.
,
Obokata M.
,
Ohta A.
, and
Kodama Y.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1995 , 689 .
9.
(a)
Li C.J.
, Chem. Rev. , 1993 , 93 , 2203 .
10.
Lubineau A.
,
Auge J.
, and
Queneau Y.
, Synthesis , 1994 , 741 .
11.
Li C.J.
, Tetrahedron , 1996 , 52 , 5643 .
12.
Chan T.H.
,
Li C. J.
,
Lee M. C.
, and
Wei Z. Y.
, Can. J. Chem. , 1994 , 72 , 1181 .
13.
(a)
Li C.J.
, and
Chan T. H.
, Tetrahedron Lett. , 1991 , 32 , 7071 .
14.
Chan T.H.
, and
Isaac M. B.
, Pure. Appl. Chem. , 1996 , 68 , 919 .
15.
Auge J.
,
Germain N. L.
, and
Woaye A. T.
, Tetrahedron Lett. , 1999 , 40 , 9245 .
16.
Khan F.A.
, and
Prabhudas B.
, Tetrahedron , 2000 , 56 , 7595 .
17.
Lloyd-Jones G.C.
,
Murray M.
,
Stentiford R. A.
, and
Worthington P. A.
, Eur. J Org. Chem. , 2000 , 975 .
18.
Wu H.Y.
, and
Ding J. C.
, J. Chem. Res. , 2002 , 9 , 461 .
19.
(a)
Loh T.P.
,
Pei J.
, and
Cao G. Q.
, J. Chem. Soc., Chem. Commun. , 1996 , 1819 .
20.
Loh T.P.
,
Pei J.
,
Koh K. S. V.
,
Cao G. Q.
, and
Li X. R.
, Tetrahedron Lett. , 1997 , 38 , 3465 .
21.
Hasegawa E.
,
Ishiyama K.
,
Horoguchi T.
, and
Shimizu T.
, J Org. Chem. , 1991 , 56 , 1631 .
22.
Zhou J.
,
Jia Y.
,
Shao Q.
, and
Wu S.
, Synth. Commun. , 1996 , 26 , 769 .
23.
Fukuzawa S.
,
Tsuruta T.
,
Fujinami T.
, and
Sakai S.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1987 , 1476 .
24.
Curran D.P.
, J. Am. Chem. Soc. , 1983 , 105 , 5826 .