Abstract
A new series of 2-aminothia zolo[5,4-d]pyrimidines has been synthesised by treating various amines with the new intermediate, 2,5-dichloro-7-methylthiazolo[5,4-d]pyrimidine. Sequential treatment of the amino derivatives with hydrazine hydrate and triethyl orthoesters gave thiazolo[5,4-d][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidines as derivatives of a novel heterocyclic system.
References
1.
Jang M.-Y.
,
Lin Y.
,
De Jonghe S.
,
Gao L.-J.
,
Vanderhoydonck B.
,
Froeyen M.
,
Rozenski J.
,
Herman J.
,
Louat T.
,
Van Belle K.
,
Waer M.
, and
Herdewijn P.
, J. Med. Chem. , 2011 , 54 , 655 .
2.
Cai S.X.
,
Kemnitzer W. E.
,
Sirisoma N. S.
, and
Zhang H. Z.
, PCT/US2007/023109, 2008.
3.
Luke R.W. A.
,
Ballard P.
,
Buttar D.
,
Campbell L.
,
Curwen J.
,
Emery S. C.
,
Griffen A. M.
,
Hassall L.
,
Hayter B. R.
,
Jones C. D.
,
McCoull W.
,
Mellor M.
,
Swain M. L.
, and
Tucker J. A.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2009 , 19 , 6670 .
4.
Varano F.
,
Catarzi D.
,
Squarcialupi L.
,
Betti M.
,
Vincenzi F.
,
Ravani A.
,
Varani K.
,
Ben D. D.
,
Thomas A.
,
Volpini R.
, and
Colotta V.
, Eur. J. Med. Chem. , 2015 , 96 , 105 .
5.
Ramtohul Y.K.
,
Powell D.
,
Leclerc J.-P.
,
Leger S.
,
Oballa R.
,
Black C.
,
Isabel E.
,
Li C. S.
,
Crane S.
,
Robichaud J.
,
Guay J.
,
Guiral S.
,
Zhang L.
, and
Huang Z.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2011 , 21 , 5692 .
6.
Pei Z.
,
Li X.
,
von Geldern T. W.
,
Longenecker K.
,
Pireh D.
,
Stewart K. D.
,
Backes B. J.
,
Lai C.
,
Lubben T. H.
,
Ballaron S. J.
,
Beno D. W. A.
,
Kempf-Grote A. J.
,
Sham H. L.
, and
Trevillyan J. M.
, J. Med. Chem. , 2007 , 50 , 1983 .
7.
Childress S.J.
, and
McKee R. L.
, J. Am. Chem. Soc. , 1951 , 73 , 3862 .
8.
Suzuki E.
,
Sugiura S.
,
Naito T.
, and
Inoue S.
, Chem. Pharm. Bull. , 1968 , 16 , 750 .
9.
Brown D.J.
,
Dunlap W. C.
,
Grigg G. W.
, and
Kelly J.
, Aust. J. Chem. , 1977 , 30 , 1775 .
10.
Liu J.
,
Patch R. J.
,
Schubert C.
, and
Player M. R.
, J. Org. Chem. , 2005 , 70 , 10194 .
11.
El-Bayouki K.A. M.
, and
Basyouni W. M.
, Bull. Chem. Soc. Jpn. , 1988 , 61 , 3794 .
12.
Freeman F.
, and
Kim D. S. H. L.
, J. Org. Chem. , 1991 , 56 , 4645 .
13.
Chen L.
,
Li Z. M.
,
Zhou J.
,
Song H. R.
, and
Xu B. L.
, Chin. Chem. Lett. , 2012 , 23 , 695 .
14.
Senga K.
,
Sato J.
, and
Nishigaki S.
, Chem. Pharm. Bull. , 1978 , 26 , 765 .
15.
Hafez H.N.
, and
El-Gazzar A.-R. B. A.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2009 , 19 , 4143 .
16.
Prakash O.
,
Kumar R.
,
Kumar R.
,
Tyagi P.
, and
Kuhad R. C.
, Eur. J. Med. Chem. , 2007 , 42 , 868 .
17.
Okabe T.
,
Tanigu E.
, and
Maekawa K.
, Sci. B. Fac. Agr. Kyushu. , 1972 , 26 , 105 ; Chem. Abstr. , 1972, 77, 30142e.
18.
Upadhyay D.N.
, and
Ram V. J.
, Indian. J. Chem. B , 1999 , 38 , 173 .
19.
Elashry E.S. H.
, and
Rashed N.
, Adv. Heterocycl. Chem. , 1998 , 72 , 127 .
20.
Shawali A.S.
,
Mahran A. M.
, and
Nada A. A.
, Heteroatom. Chem. , 2007 , 18 , 393 .
21.
Okabe T.
,
Taniguchi E.
, and
Maekawa K.
, Agric. Biol. Chem. , 1973 , 37 , 441 .
22.
Dandia A.
,
Sarawgi P.
,
Arya K.
, and
Khaturia S.
, ARKIVOC , 2006 , (xvi ), 83 .
23.
Singh M.
,
Fatma S.
,
Ankit P.
,
Singh S. B.
, and
Singh J.
, Tetrahedron. Lett. , 2014 , 55 , 525 .
24.
Azam F.
,
El-gnidi B. A.
,
Alkskas I. A.
, and
Ahmed M. A.
, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. , 2010 , 25 , 818 .
25.
Mishra C.B.
,
Barodia S. K.
,
Prakash A.
,
Kumar J. B. S.
, and
Luthra P. M.
, Bioorg. Med. Chem. , 2010 , 18 , 2491 .
26.
Lee H.J.
,
Kim S. M.
, and
Song Y.-H.
, Heterocycl. Commun. , 2013 , 19 , 101 .
27.
Chattopadhyay G.
,
Saha D.
,
Ray P. S.
,
Naskar S.
, and
Sarkar S.
, Indian. J. Chem. B , 2010 , 49 , 1229 .
28.
Said M.
,
Abouzid K.
,
Mouneer A.
,
Ahmedy A.
, and
Osman A. M.
, Arch. Pharm. Res. , 2004 , 27 , 471 .
29.
Mousavi S.H.
,
Atapour-Mashhad H.
,
Bakavoli M.
,
Shiri A.
,
Akbarzadeh M.
, and
Tayarani-Najaran Z.
, Russ. J. Bioorg. Chem. , 2015 , 41 , 201 .
30.
Bakavoli M.
,
Bagherzadeh G.
,
Vaseghifar M.
,
Shiri A.
,
Pordel M.
,
Mashreghi M.
,
Pordeli P.
, and
Araghi M.
, Eur. J. Med. Chem. , 2010 , 45 , 647 .
31.
Bakavoli M.
,
Seyedi S. M.
,
Shiri A.
,
Saberi S.
,
Gholami M.
, and
Sadeghian H.
, J. Chem. Res. , 2013 , 37 , 48 .
32.
Karimian A.
,
Eshghi H.
,
Bakavoli M.
,
Shiri A.
,
Saadatmandzadeh M.
,
Asghari T.
, and
Moradi H.
, J. Iran. Chem. Soc. , 2015 , 12 , 1501 .
33.
Karimian A.
,
Eshghi H.
,
Bakavoli M.
, and
Shiri A.
, Heterocycl. Commun. , 2014 , 20 , 275 .