Abstract
(E)-1-(5-Methyl-1-phenylpyrazol-4-yl)-3-(N,N-dimethylamino)-2-propen-1-one reacts with hydrazine, hydroxylamine, guanidine and aminopyrazole derivatives to afford the corresponding 3,4′-bipyrazole, pyrazolylisoxazole, pyrazolylpyrimidine and pyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives, respectively. It reacts also with benzoquinone, naphthoquinone and N-benzoylglycine to give the corresponding benzofuran and pyrazolylpyranone derivatives, respectively.
References
1.
Tietze
L.F.
,
Steinmetz
A.
, and
Balkenhohl
F.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 1997 , 7 , 1303 .
2.
Brooking
P.
,
Doran
A.
,
Grimsey
P.
,
Hird
N. W.
,
MacLachlan
W. S.
, and
Vimil
M.
, Tetrahedron Lett. , 1999 , 40 , 1405 .
3.
Grosche
P.
,
Holtzel
A.
,
Walk
T. B.
,
Trautwein
A. W.
, and
Jung
G.
, Synthesis , 1999 , 1961 .
4.
Watson
S.P.
,
Wilson
R. D.
,
Judd
D. B.
, and
Richards
S. A
. Tetrahedron Lett. , 1997 , 38 , 9065 .
5.
Penning
T.D.
,
Talley
J. J.
,
Bertenshaw
S. R.
,
Carter
J. S.
,
Collins
P. W.
,
Docter
S.
,
Graneto
M. J.
,
Lee
L. F.
,
Malecha
J. W.
,
Miyashiro
J. M.
,
Rogers
R. S.
,
Rogier
D. J.
,
Yu
S. S.
,
Anderson
G. D.
,
Burton
E. G.
,
Cogburn
J. N.
,
Gregory
S. A.
,
Koboldt
C. M.
,
Perkins
W. E.
,
Seibert
K.
,
Veenhuizen
A. W.
,
Zhang
Y. Y.
, and
Isakson
P. C.
, J. Med. Chem. , 1997 , 40 , 1347 .
6.
Regan
J.
,
Breitfelder
S.
,
Cirillo
P.
,
Gilmore
T.
,
Graham
A. G.
,
Hickey
E.
,
Klaus
B.
,
Madwed
J.
,
Moriak
M.
,
Moss
N.
,
Pargellis
C.
,
Pav
S.
,
Proto
A.
,
Swinamer
A.
,
Tang
L.
, and
Torcellini
C.
, J. Med. Chem. , 2002 , 45 , 2994 .
7.
Pevarello
P.
,
Brasca
M. G.
,
Amici
R.
,
Orsini
P.
,
Traquandi
G.
,
Corti
L.
,
Piutti
C.
,
Sansonna
P.
,
Villa
M.
,
Pierce
B. S.
,
Pulici
M.
,
Giordano
P.
,
Martina
K.
,
Fritzen
E. L.
,
Nugent
R. A.
,
Casale
E.
,
Cameron
A.
,
Ciomei
M.
,
Roletto
F.
,
Isacchi
A.
,
Fogliatto
G.
,
Pesenti
E.
,
Pastori
W.
,
Marsiglio
A.
,
Leach
K. L.
,
Clare
P. M.
,
Fiorentini
F.
,
Varasi
M.
,
Vulpetti
A.
, and
Warpehoski
M. A.
, J. Med. Chem. , 2004 , 47 , 3367 .
8.
Popowycz
F.
,
Fournet
G.
,
Schneider
C.
,
Bettayeb
K.
,
Ferandin
Y.
,
Lamigeon
C.
,
Tirado
O. M.
, and
Joseph
B.
, J. Med. Chem. , 2009 , 52 , 655 .
9.
Eissa
A.A. M.
,
Farag
N. A. H.
, and
Soliman
G. A. H.
, Bioorg. Med. Chem. , 2009 , 17 , 5059 .
10.
Li
X.
,
Wang
L.
,
Long
L.
,
Xiao
J.
,
Hu
Y.
, and
Li
S.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2009 , 19 , 4868 .
11.
Siddiqui
N.
,
Alam
P.
, and
Ahsan
W.
, Arch. Pharm. , 2009 , 342 , 173 .
12.
Shaaban
M. R.
,
Eldebss
T. M. A.
,
Darweesh
A. F.
, and
Farag
A. M.
, J. Heterocycl. Chem. , 2008 , 45 , 1739 .
13.
Dawood
K.M.
,
Ragab
E. A.
, and
Farag
A. M.
, J. Chem. Res. , 2009 , 630 .
14.
Farag
A.M.
,
Mayhoub
A. S.
,
Barakat
S. E.
, and
Bayomi
A. H.
, Bioorg. Med. Chem. , 2008 , 16 , 4569 .
15.
Farag
A.M.
,
Mayhoub
A. S.
,
Barakat
S. E.
, and
Bayomi
A. H.
, Bioorg. Med. Chem. , 2008 , 16 , 881 .
16.
Takamizawa
A.
, and
Hamashima
Y.
, Yakugaku Zasshi 1964 , 84 , 1113 ; Chem. Abstr. , 1965, 62 , 5276.
17.
Elnagdi
M.H.
,
Elfahham
H. A.
,
Ghozlan
S. A. S.
, and
Elgemeie
G. E.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans.1 , 1982 , 2663 .
18.
Elnagdi
M.H.
,
Kandeel
E. M.
,
Zayed
E. M.
, and
Kandeel
Z. E.
, J. Heterocycl. Chem. , 1977 , 14 , 155 .