Abstract
Aryl thiosemicarbazones react rapidly in a facile procedure with dimethyl acetylene-dicarboxylate to give substituted (ylidene) hydrazono(4-oxothiazolidin-5-ylidene) acetates in high yields. The synthesised compounds were characterised by spectroscopic methods and the structures confirmed by single crystal X-ray crystallography. Several mechanistic options involving nucleophilic interaction are presented.
Keywords
References
1.
Neochoritis C.G.
,
Zarganes-Tzitzikas T.
, and
Stephanidou-Stephanatou J.
, Synthesis , 2014 , 46 , 537 .
2.
Danilkina N.A.
,
Mikhailov L. E.
, and
Ivin B. A.
, Russ. J. Org. Chem. , 2006 , 42 , 783 .
3.
Heravi M.M.
, and
Alishiri T.
, Adv. Heterocycl. Chem. , 2014 , 113 , 1 .
4.
Aly A.A.
,
Brown A. B.
, and
Hassan A. A.
, Adv. Heterocycl. Chem. , 2014 , 113 , 245 .
5.
Yavari I.
,
Sabbaghan M.
,
Porshamsian K.
,
Bagheri M.
,
Ali-Asgari S.
, and
Hossaini Z.
, Mol. Divers. , 2007 , 11 , 81 .
6.
Hassan A.A.
,
Aly A. A.
,
Bedair T. I. M.
,
Brown A. B.
, and
El-Emary T. I.
, J. Heterocycl. Chem. , 2014 , 51 , 44 .
7.
Hassan A.A.
,
Mohamed N. K.
,
Makhlouf M. M.
,
Bräse S.
, and
Nieger M.
, Synthesis , 2014 , 46 , 3097 .
8.
Aly A.A.
,
Brown A. B.
,
Ramadan M.
,
Gamal-Eldeen A. M.
,
Abdel-Aziz M.
,
Abuo-Rahma G. E. A. A.
, and
Radwan M. F.
, Arch. Pharm. Chem. Life Sci. , 2010 , 343 , 301 .
9.
Darehkordi A.
,
Saidi K.
, and
Islami M. R.
, Arkivoc , 2007 , 2007 , i180 .
10.
Böhm S.
,
Tomaššiková I. J.
,
Danihel I.
,
Kristian P.
,
Koch A.
,
Kleinpetev E.
, and
Klika K. D. J.
, Mol. Struct. , 2009 , 916 , 105 .
11.
Darechkordi A.
, and
Ghazi S.
, J. Chem. , 2013 , 2013 , doi: 10.1155/2013/857956.
12.
Saeed A.
,
Al-Masoedi N. A.
, and
Latif M.
, Arch. Pharm. Chem. Life Sci. , 2013 , 346 , 618 .
13.
Helal M.H. M.
,
Salem M. A.
,
El-Gaby M. S. A.
, and
Alijahdli M.
, Eur. J. Med. Chem. , 2013 , 65 , 517 .
14.
Heravi M.M.
,
Nami N.
,
Heravi M. M.
, and
Ramezanian N.
, J. Iran. Chem. Soc. , 2008 , 5 , S21 .
15.
Vijesh A.M.
,
Isloor A. M.
,
Telkar S.
,
Peethambar S. K.
,
Rai S.
, and
Isloor N.
, Eur. J. Med. Chem. , 2011 , 46 , 3531 .
16.
Balázs F.
,
Kudar V.
,
Csámpai A.
,
Nagy T. Z.
, and
Sohár P. J.
, J. Organomet. Chem. , 2007 , 692 , 5621 .
17.
Varsha J.
,
Pradeep M.
,
Sushil K.
, and
Stables J. P.
, Eur. J. Med. Chem. , 2008 , 43 , 135 .
18.
Thanigaimalai P.
,
Le Hoang T. A.
,
Lee K. C.
,
Bang S. C.
,
Sharma V. K.
,
Yun C. Y.
,
Roh E.
,
Hwang B. Y.
,
Kim Y.
, and
Jung S. H.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2010 , 20 , 2291 .
19.
Lee K.-C.
,
Thanigaimalai P.
,
Sharma V. K.
,
Kim M.-S.
,
Roh E.
,
Hwang B.-Y.
,
Kim Y.
, and
Jung S.-H.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2010 , 20 , 6794 .