Abstract
Treatment of aminium carboxylates with N-(p-toluenesulfonyl)imidazole in the presence of triethylamine in DMF at 100 °C afforded the corresponding amides in good to excellent yields. N-(p-Toluenesulfonyl)imidazole proved to be a highly efficient coupling reagent for the preparation of numerous structurally diverse primary, secondary and tertiary amides.
References
1.
El-Faham A.
, and
Albericio F.
, Chem. Rev. , 2011 , 111 , 6557 .
2.
Stolze S.C.
, and
Kaiser M.
, Molecules , 2013 , 18 , 1337 .
3.
Busseron E.
,
Ruff Y.
,
Moulin E.
, and
Giuseppone N.
, Nanoscale , 2013 , 5 , 7098 .
4.
Yu X.
, and
Sun D.
, Molecules , 2013 , 18 , 6230 .
5.
Kleeman A.
,
Engel J.
,
Kutscher B.
, and
Reichert D.
, Pharmaceutical substances , 3rd edn. Thieme , Stuttgart , 1999 .
6.
Joullié M.M.
, and
Lassen K. M.
, Arkivoc , 2010 , viii , 189 .
7.
Lundberg H.
,
Tinnis F.
,
Selander N.
, and
Adolfsson H.
, Chem. Soc. Rev. , 2014 , 43 , 2714 .
8.
Lanigan R.M.
, and
Sheppard T. D.
, Eur. J. Org. Chem. , 2013 , 2013 , 7453 .
9.
Yildirim A.
, Monatsh. Chem. , 2015 , 146 , 947 .
10.
Lukasik N.
, and
Wagner-Wysiecka E.
, Curr. Org. Synth. , 2015 , 11 , 592 .
11.
Rad M.N. S.
,
Behrouz S.
, and
Nekoei A.-R.
, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. , 2014 , 189 , 465 .
12.
Rad M.N. S.
,
Behrouz S.
,
Faghihi M. A.
, and
Khalafi-Nezhad A.
, Tetrahedron Lett. , 2008 , 49 , 1115 .
13.
Khalafi-Nezhad A.
,
Zare A.
,
Parhami A.
,
Rad M. N. S.
, and
Nejabat G. R.
, Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. , 2007 , 182 , 657 .
14.
Lanigan R.M.
,
Starkov P.
, and
Sheppard T. D.
, J. Org. Chem. , 2013 , 78 , 4512 .
15.
Tamura M.
,
Murase D.
, and
Komura K.
, Synthesis , 2015 , 47 , 769 .
16.
Saberi D.
,
Mahdudi S.
,
Cheraghi S.
, and
Heydari A.
, J. Organomet. Chem. , 2014 , 772–773 , 222 .
17.
Dev D.
,
Palakurthy N. B.
,
Thalluri K.
,
Chandra J.
, and
Mandal B.
, J. Org. Chem. , 2014 , 79 , 5420 .
18.
Gernigon N.
,
Al-Zoubi R. M.
, and
Hall D. G.
, J. Org. Chem. , 2012 , 77 , 8386 .
19.
Leggio A.
,
Belsito E. L.
,
Di Gioia M. L.
,
Leotta V.
,
Romio E.
,
Siciliano C.
, and
Liguori A.
, Tetrahedron Lett. , 2015 , 56 , 199 .
20.
Mazur Y.
, and
Karger M. H.
, J. Org. Chem. , 1971 , 36 , 528 .
21.
Bellus D.
,
Grimmett M. R.
,
Hajos G.
,
Mathey F.
,
Neier R.
,
Riedl Z.
,
Schmidpeter A.
,
Stadlbauer W.
, and
Stanovnik B.
, Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations. Georg Thieme Verlag , Stuttgart , 2014 , Vol. 12 .
22.
Kalkhambkar R.G.
,
Bunge S. D.
, and
Laali K. K.
, Tetrahedron Lett. , 2011 , 52 , 5184 .
23.
http://www.molbase.com/en/cas-71100-56-6.html [Accessed 19 January 2016 ].
24.
Milton W.
, US Patent US3293259 A, 1966 .
25.
Ozturk S.
, and
Kutuk H.
, Inter. J. Org. Chem. , 2011 , 1 , 202 .
26.
Abdireimov K.B.
,
Mukhamedov N. S.
,
Aiymbetov M. Z.
, and
Shakhidoyatov K. M.
, Chem. Heterocycl. Compd. , 2012 , 48 , 458 .
27.
Lehr P.
, and
Winiski A.
, Patent WO2008095908 A1, 2008 .
28.
Bheeter C.B.
,
Bera J. K.
, and
Doucet H.
, Tetrahedron Lett. , 2012 , 53 , 509 .