Abstract
Several derivatives of the novel pyridazino[6,1-c]pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine ring system have been synthesised through heterocyclisation of 5-bromo-2,4-dichloro-6-methylpyrimidine with 3-chloro-6-hydrazinylpyridazine followed by treatment with secondary amines in boiling ethanol.
Keywords
References
1.
Tamayo N.
,
Liao L.
,
Goldberg M.
,
Powers D.
,
Tudor Y.-Y.
,
Yu V.
,
Wong L. M.
,
Henkle B.
,
Middleton S.
,
Syed R.
,
Harvey T.
,
Jang G.
,
Hungate R.
, and
Dominguez C.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2005 , 15 , 2409 .
2.
Groziak M.P.
, Progress in heterocyclic chemistry , eds
Gribble G.W.
, and
Joule J.A.
Elsevier , Amsterdam , 2005 , Vol. 17 , p. 304 .
3.
Naud S.
,
Pipelier M.
,
Viault G.
,
Adjou A.
,
Huet F.
,
Legoupy S.
,
Aubertin A.-M.
,
Evain M.
, and
Dubreuil D.
, Eur. J. Org. Chem. , 2007 , 3296 .
4.
Gonzalez-Gomez J.C.
,
Santana L.
, and
Uriarte E.
, Tetrahedron , 2005 , 61 , 4805 .
5.
Cermola F.
,
Iesce M. R.
, and
Buonerba G.
, J. Org. Chem. , 2005 , 70 , 6503 .
6.
Altomare C.
,
Cellamare S.
,
Summo L.
,
Catto M.
, and
Carotti A.
, J. Med. Chem. , 1998 , 41 , 3812 .
7.
Murineddu G.
,
Cignarella G.
,
Chelucci G.
,
Loriga G.
, and
Pinna G. A.
, Chem. Pharm. Bull. , 2002 , 50 , 754 .
8.
Ali A.
,
Cablewski T.
,
Francis C. L.
,
Ganguly A. K.
,
Sargent R. M.
,
Sawutz D. G.
, and
Winzenberg K. N.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2011 , 21 , 4160 .
9.
Rashad A.E.
,
Shamroukh A. H.
,
Ali M. A.
, and
Abdel-Motti F. M.
, Heteroat. Chem. , 2007 , 18 , 274 .
10.
Raw S.A.
, and
Taylor R. J. K.
, Adv. Heterocycl. Chem. , 2010 , 100 , 75 .
11.
Charushin V.N.
,
van Veldhuizen B.
,
van der Plas H. C.
, and
Stam C. H.
, Tetrahedron , 1989 , 45 , 6499 .
12.
Rusinov V.L.
,
Ulomskii E. N.
,
Chupakhin O. N.
, and
Charushin V. N.
, Russ. Chem. Bull. , 2008 , 57 , 985 .
13.
Heilman W.P.
,
Heilman R. D.
,
Scozzie J. A.
,
Wayner R. J.
,
Gullo J. M.
, and
Ariyan Z. S.
, J. Med. Chem. , 1979 , 22 , 671 .
14.
Monge A.
,
Palop J.
,
Ramirez C.
,
Font M.
, and
Fernandez-Alvarez E.
, Eur. J. Med. Chem. , 1991 , 26 , 179 .
15.
Ashour H. M.
,
Shaaban O. G.
,
Rizk O. H.
, and
El-Ashmawy I. M.
, Eur. J. Med. Chem. , 2013 , 62 , 341 .
16.
Shaban M.A. E.
,
Taha M. A. M.
, and
Morgaan A. E. A.
, Monatsh. Chem. , 2000 , 131 , 487 .
17.
Abdel-Rahman R. M.
,
Morsy J. M.
,
El Edfawy S.
, and
Amine H. A.
, Pharmazie , 1999 , 54 , 667 .
18.
Sheikhi-Mohammareh S.
,
Shiri A.
, and
Bakavoli M.
, J. Chem. Res. , 2015 , 39 , 403 .
19.
Bakavoli M.
,
Mollashahi E.
,
Seyedi S. M.
,
Rahimizadeh M.
,
Shiri A.
, and
Nikpour M.
, J. Sulfur Chem. , 2007 , 28 , 613 .
20.
Bakavoli M.
,
Nikpour M.
, and
Rahimizadeh M.
, J. Heterocycl. Chem. , 2006 , 43 , 1327 .
21.
Bakavoli M.
,
Seyedi S. M.
,
Shiri A.
,
Saberi S.
,
Gholami M.
, and
Sadeghian H.
, J. Chem. Res. , 2013 , 37 , 48 .
22.
Asghari T.
,
Bakavoli M.
,
Rahimizadeh M.
,
Eshghi H.
,
Saberi S.
,
Karimian A.
,
Hadizadeh F.
, and
Ghandadi M.
, Chem. Biol. Drug. Des. , 2015 , 85 , 216 .
23.
Parr R. G.
, and
Yang W.
, J. Am. Chem. Soc. , 1984 , 106 , 4049 .
24.
Frisch M.J.
,
Trucks G. W.
,
Schlegel H. B.
,
Scuseria G. E.
,
Robb M. A.
,
Cheeseman J. R.
Gaussian 09, Revision A.01. Gaussian, Inc. , Wallingford CT , 2009 .
25.
Becke A. D.
, J. Chem. Phys. , 1993 , 98 , 5648 .
26.
Sánchez-Márquez J.
,
Zorrilla D.
,
Sánchez-Coronilla A.
; D. de los Santos,
Navas J.
,
Fernández-Lorenzo C.
,
Alcántara R.
, and
Martín-Calleja J.
, J. Mol. Model. , 2014 , 20 , 2492 .
27.
Reed A.E.
,
Weinstock R. B.
, and
Weinhold F.
, J. Chem. Phys. , 1985 , 83 , 735 .
28.
Morell C.
,
Grand A.
, and
Toro-Labbé A.
, J. Phys. Chem. A. , 2005 , 109 , 205 .
29.
Tognetti V.
,
Morell C.
,
Ayers P. W.
,
Joubert L.
, and
Chermette H.
, Phys. Chem. Chem. Phys. , 2013 , 15 , 14465 .
30.
Teimouri M.B.
,
Mansouri F.
, and
Bazhrang R.
, Tetrahedron , 2010 , 66 , 259 .
31.
Guan L.-P.
,
Sui X.
,
Deng X.-Q.
,
Quan Y.-C.
, and
Quan Z.-S.
, Eur. J. Med. Chem. , 2010 , 45 , 1746 .