Abstract
Pseudo-mauveine picrate and a synthetic derivative of mauveine, 3-phenylamino-5-(2-methylphenyl)-7-amino-8-methylphenazinium picrate, have been prepared via their leuco-bases and their crystal structures determined. Time-dependent density functional theory gives a good match for the calculated and measured UV-Vis spectra.
References
1.
Sousa
M. M.
,
Melo
M. J.
,
Parola
A. J.
,
Morris
P. J. T.
,
Rzepa
H. S.
, and
Sergio Seixas de Melo
J.
, Chem. Eur. J. , 2008 , 14 , 8507 .
2.
Plater
M. J.
, J. Chem. Res. , 2015 , 39 , 251 .
3.
da Conceicao Oliveira
M.
,
Dias
A.
,
Douglas
P.
, and
Sergio Seixas de Melo
J.
, Chem. Eur. J. , 2014 , 20 , 1808 .
4.
Dale
J.
, and
Caro
H.
, GB No 1307 1860 26 May.
5.
Morris
P. J. T.
, Hist. Tech. , 2006 , 22 , 119 .
6.
Plater
M. J.
, J. Chem. Res. , 2014 , 38 , 163 .
7.
Plater
M. J.
, and
Harrison
W. T. A.
, J. Chem. Res. , 2014 , 38 , 651 .
8.
Meth-Cohn
O.
, and
Smith
M.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I , 1994 , 5 .
9.
Meth-Cohn
O.
, and
Travis
A. S.
, Chem. Brit. , 1995 , 547 .
10.
Brown
T. M.
,
Cooksey
C. J.
, and
Dronsfield
A. T.
, Educ. Chem. , 2000 , 75 .
11.
Travis
A. S.
, Bull. Hist. Chem. , 2007 , 32 , 35 .
12.
Heichert
C.
, and
Hartmann
H.
, Z. Nat. , 2009 , 64b , 747 .
13.
Garfield
S.
, Mauve: how one man invented a color that changed the world. Faber & Faber , 2001 .
14.
Rzepa
H. S.
, Molecules , 1998 , 3 , 94 .
15.
Nagendrappa
G.
, Resonance , 2010 , 15 , 779 .
16.
Filarowski
A.
, Resonance , 2011 , 16 , 1140 .
17.
Holme
I.
, Color. Tech. , 2006 , 122 , 235 .
18.
Cliffe
W. H.
, J. Soc. Dyers Col. , 1956 , 72 , 563 .
19.
Cooksey
C. J.
, R. Soc. Chem. Hist. Group Newslett. , 2014 , 66 , 22 .
20.
Cooksey
C. J.
, and
Rzepa
H. S.
, R. Soc. Chem. Hist. Group Newslett. , 2012 , 61 , 11 .
21.
Sergio Seixas de Melo
J.
,
Takato
S.
,
Sousa
M.
,
Melo
M. J.
, and
Parola
A. J.
, Chem. Commun. , 2007 , 2624 .
22.
Plater
M.J.
, and
Harrison
W. T. A.
, J. Chem. Res. , 2013 , 37 , 427 .
23.
Gaballa
A. S.
, and
Amin
A. S.
, Spectrochim. Acta A. Mol. Biomol. Spec. , 2015 , 145 , 302 .
24.
Bernstein
J.
,
Davis
R. E.
,
Shimoni
L.
, and
Chang
N.-L.
, Angew. Chem. Int. Ed. Eng. , 1995 , 34 , 1555 .
25.
Plater
M. J.
, J. Chem. Res. , 2011 , 35 , 304 .
26.
Plater
M. J.
, J. Chem. Res. , 2015 , 39 , 180 .
27.
Goerigk
L.
, and
Grimme
S.
, J. Chem. Phys. , 2010 , 132 , 184103 .
28.
Goerigk
L.
,
Moellmann
J.
, and
Grimme
S.
, Phys. Chem. Chem. Phys. , 2009 , 11 , 4611 .
29.
Risthaus
T.
,
Hansen
A.
, and
Grimme
S.
, Phys. Chem. Chem. Phys. , 2014 , 16 , 14408 .
30.
Perdew
J. P.
,
Burke
K.
, and
Wang
Y.
, Phys. Rev. B , 1996 , 54 , 16533 .
31.
Guido
C. A.
,
Brémond
E.
,
Adamo
C.
, and
Cortona
P.
, J. Chem. Phys. , 2013 , 138 , 021104 .
32.
Still
W. C.
,
Kahn
M.
, and
Mitra
A.
, J. Org. Chem. , 1978 , 43 , 2923 .
33.
Sheldrick
G.M.
, Acta Cryst., Sect. A: Fund. Crystallogr. , 2008 , A64 , 112 .