Abstract
A facile and convenient synthesis of phenothiazine derivatives has been achieved by condensation reaction of benzothiazole derivatives with 1,3-dicarbonyls in the presence of potassium dihydrogen phosphate (KH2PO4) in moderate to good yields under mild conditions.
References
1.
Sinha
S.
,
Pandeya
S. N.
,
Verma
A.
, and
Yadav
D.
, Ayurv. Pharm. , 2011 , 2 , 1130 .
2.
Sudeshna
G.
, and
Parimal
K.
, Eur. J. Pharmacol. , 2010 , 648 , 6 .
3.
Motohashi
N.
, Anticancer Res. , 1991 , 11 , 1125 .
4.
Amaral
L.
,
Kristiansen
J. E.
,
Viveiros
M.
, and
Atouguia
J.
, J. Antimicrob. Chemother. , 2001 , 47 , 505 .
5.
Singh
G.
,
Koerner
T. B.
,
Godefroy
S. B.
, and
Armand
C.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2012 , 22 , 2160 .
6.
Errington
A.C.
,
Storhr
T.
,
Heers
C.
, and
Lees
G.
, Mol Pharmacol. , 2008 , 73 , 157 .
7.
Dinesh
A.
,
Anvesh
J.
,
Divya
G.
, and
Perumal
Y.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2014 , 24 , 233 .
8.
Harris
F.
,
Chatfield
L. K.
, and
Phoenix
D. A.
, Curr. Drug Targets. , 2005 , 6 , 615 .
9.
Michalak
K.
,
Wesolowska
O.
,
Motohashi
N.
,
Molnar
J.
, and
Hendrich
A. B.
, Curr. Drug Targets , 2006 , 7 , 1095 .
10.
Ordway
D.
,
Viveiros
M.
,
Leandro
C.
,
Arroz
M. J.
, and
Amaral
L.
, Int. J. Antimicrob. Agents , 2001 , 20 , 34 .
11.
Pluta
K.
,
Morak-Młodawska
B.
, and
Jeleń
M.
, Eur. J. Med. Chem. , 2011 , 46 , 3179 .
12.
Sheibani
H.
,
Islami
M. R.
,
Hassanpour
A.
, and
Saidi
K.
, Phosphorus Sulfur Silicon, Relat. Elem. , 2008 , 183 , 13 .
13.
Gupta
R.R.
,
Kumar
R.
, and
Gautam
R. K.
, Pharmazie. , 1988 , 2 , 129 .
14.
Dutta
N.K.
,
Mazumdar
K.
,
Dastidar
S. G.
, and
Amaral
L.
, Recent Pat. Anti-Infect. Drug Discov. , 2011 , 6 , 128 .
15.
Dundee
J.W.
,
Moore
J.
,
Love
W. J.
,
Nicholl
R. M.
, and
Clarke
R. S.
, Br. J. Anaesth. , 1965 , 37 , 332 .
16.
Simons
F.E.
, N. Engl. J. Med. , 2004 , 351 , 2203 .
17.
Leurs
R.
,
Vischer
H. F.
,
Wijtmans
M.
, and
De Esch
I. J.
, Trends Pharmacol Sci. , 2011 , 32 , 250 .
18.
Shibl
A.M.
,
Hammouda
Y.
, and
Al-Sowaygh
I.
, J. Pharm. Sci. , 1984 , 73 , 841 .
19.
Tozer
T.N.
,
Tuck
L. D.
, and
Craig
J. C.
, J. Med. Chem. , 1969 , 12 , 294 .
20.
Rex
J.H.
,
Eisenstein
B. I.
, and
Alder
J.
, Lancet Infect Dis. , 2013 , 13 , 269 .
21.
Dasgupta
A.
,
Dastidar
S. G.
,
Shiratki
Y.
, and
Motohashi
N.
, Bioactive Heterocycles VI. , 2008 , 15 , 67 .
22.
Bacu
E.
,
Chitanu
G. C.
,
Couture
A.
,
Grandclaudon
P.
,
Singurel
G. H.
, and
Carpov
A.
, Eur. Polym. J. , 2002 , 38 , 1509 .
23.
Minitha
R.
,
Sheena
M. Y.
, and
Panicker
C. J.
, Mol. Struct. , 2011 , 985 , 316 .
24.
Munde
S.B.
,
Bondge
S. P.
, and
Bhingolikar
V. E.
, Green Chem. , 2003 , 5 , 278 .
25.
Sheibani
H.
,
Islami
M. R.
,
Hassanpour
A.
, and
Hosseininasab
F. A.
, ARKIVOC , 2006 , 15 , 68 .
26.
Jain
M.L.
, and
Soni
R. P.
, Synthesis , 1983 , 11 , 933 .
27.
Yuan
Y.
,
Xiang
J.
, and
Zhao
D.
, Eur. J. Org. Chem. , 2010 , 27 , 5274 .
28.
Yuan
Y.
, and
Zhu
H.
, Eur. J. Org. Chem. , 2012 , 2 , 329 .