Abstract
A series of potentially biologically active hydrazones, Schiff's base and hybrid thiazolidine-triazine derivatives have been prepared from 4-[(5,6-diphenyl-1,2,4-triazin-3-yl)thio]-benzaldehyde. The latter was prepared by reacting 5,6-diphenyl-1,2,4-triazine-3(2H)-thione with 4-fluorobenzaldehyde. The derivatives were then prepared by condensation of the aldehyde with hydrazines, aniline and various thiazolidin-4-ones. Their structures were established by C,H,N analyses, IR and NMR spectra.
References
1.
Eldehna
W.M.
,
Altoukhy
A.
,
Mahrous
H.
, and
Abdel-Aziz
H. A.
, Eur. J. Med. Chem. , 2015 , 90 , 684 .
2.
Kumar
D.
,
Khan
S. I.
,
Tekwani
B. L.
,
Ponnan
P.
, and
Rawat
D. S.
, Eur. J. Med. Chem. , 2015 , 89 , 490 .
3.
Havrylyuk
D.
,
Zimenkovsky
B.
,
Karpenko
O.
,
Grellier
P.
, and
Lesyk
R.
, Eur. J. Med. Chem. , 2014 , 85 , 245 .
4.
Alegaon
S.G.
,
Hirpara
M. B.
,
Alagawadi
K. R.
,
Hullatti
K. K.
, and
Kashniyal
K.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2014 , 24 , 5324 .
5.
Guantai
E.M.
,
Ncokazi
K.
, and
Egan
T. J.
, Bioorg. Med. Chem. , 2010 , 18 , 8243 .
6.
Fraga
C.A.
, Expert Opin. Drug Discov. , 2009 , 4 , 605 .
7.
Hossaini
Z.
,
Charati
F. R.
,
Moghadam
M. E.
, and
Kochaksaraee
F. M.
, Chin. Chem. Lett. , 2014 , 25 , 794 .
8.
Sindhu
J.
,
Singh
H.
,
Khurana
J. M.
,
Sharma
C.
, and
Aneja
K. R.
, Aust. J. Chem. , 2013 , 66 , 710 .
9.
Tomasic
T.
, and
Masic
L. P.
, Curr. Med. Chem. , 2009 , 16 , 1596 .
10.
Lesyk
R.
,
Zimenkovsky
B.
,
Atamanyuk
D.
,
Jensen
F.
,
Kiec-Kononowicz
K.
, and
Gzella
A.
, Bioorg. Med. Chem. , 2006 , 14 , 5230 .
11.
Havrylyuk
D.
,
Zimenkovsky
B.
,
Vasylenko
O.
,
Zaprutko
L.
,
Gzella
A.
, and
Lesyk
R.
, Eur. J. Med. Chem. , 2009 , 44 , 1396 .
12.
Kaminskyy
D.
,
Zimenkovsky
B.
, and
Lesyk
R.
, Eur. J. Med. Chem. , 2009 , 44 , 3627 .
13.
Ottana
R.
,
Maccari
R.
,
Barreca
M. L.
,
Bruno
G.
,
Rotondo
A.
,
Rossi
A.
,
Chiricosta
G.
,
Di Paola
R.
,
Sautebin
L.
,
Cuzzocrea
S.
, and
Vigorita
M. G.
, Bioorg. Med. Chem. , 2005 , 13 , 4243 .
14.
Vicini
P.
,
Geronikaki
A.
,
Anastasia
K.
,
Incerti
M.
, and
Zani
F.
, Bioorg. Med. Chem. , 2006 , 14 , 3859 .
15.
Elbarbary
A.A.
,
Khodair
A. I.
,
Pedersen
E. B.
, and
Nielsen
C.
, Monatsh. Chem. , 1994 , 125 , 593 .
16.
Rydzik
E.
,
Szadowska
A.
, and
Kaminska
A.
, Acta Pol. Pharm. , 1984 , 41 , 459 .
17.
Rawal
R.K.
,
Prabhakar
Y. S.
,
Katti
S. B.
, and
De Clercq
E.
, Bioorg. Med. Chem. , 2005 , 13 , 6771 .
18.
Firke
S.D.
,
Firake
B. M.
,
Chaudhari
R. Y.
, and
Patil
V. R.
, Asian J. Res. Chem. , 2009 , 2 , 157 .
19.
Neunhoeffer
H.
, Comprehensive heterocyclic chemistry , eds
Katrizky
A. R.
, and
Rees
C. W.
Pergamon Press , Oxford , 1984 , Vol. 3 , p. 385 .
20.
Kucukguzel
I.
,
Kucukguzel
S. G.
,
Rollas
S.
, and
Kiraz
M.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2001 , 11 , 1703 .
21.
Jantova
S.
,
Greif
G.
,
Pavlovicova
R.
, and
Cipak
L.
, Folia Microbiol. , 1998 , 43 , 75 .
22.
Sadanandam
Y.S.
,
Shetty
M. M.
, and
Diwan
P. V.
, Eur. J. Med. Chem. , 1992 , 27 , 87 .
23.
Neunhoeffer
H.
, The chemistry of heterocyclic compounds , eds
Weissberger
A.
,
Taylor
E.C.
, and
Neunhoeffer
H.
Wiley , New York , 1978 , Vol. 33 , p. 189 .
24.
El-Feky
S.A.
,
Thabet
H. Kh.
, and
Ubied
M. T.
, J. Fluor. Chem. , 2014 , 161 .
25.
Ammar
Y.A.
,
Al-Sehemi
A. G.
,
Ali
M. M.
,
Mohamed
Y. A.
,
Thabet
H. Kh.
, and
El-Gaby
M. S. A.
, Heterocycl. Lett. , 2015 , 5 , 157 .
26.
Ammar
Y.A.
,
Ali
M. M.
,
Mohamed
Y. A.
,
Thabet
H. Kh.
, and
El-Gaby
M. S. A.
, Heterocycl. Commun. , 2013 , 19 , 195 .
27.
Farrag
A.A.
,
Ammar
Y. A.
,
El-Sehemi
A. G.
,
Thabet
H. Kh.
,
Hassan
N. A.
, and
Samy
A. Kh.
, J. Chem. Res. , 2011 , 35 , 163 .
28.
El-Feky
S.A.
,
Abd El-Samii
Z. K.
,
Osman
N. A.
,
Kamel
M. A.
, and
Thabet
H. Kh.
, Bioorg. Chem. , 2015 , 58 , 104 .
29.
Elzahabi
H.S. A.
,
Salem
M. A.
, and
Thabet
H. Kh.
, Der Pharma Chem. , 2011 , 3 , 48 .
30.
Ammar
Y.A.
,
Thabet
H. Kh.
,
Aly
M. M.
,
Mohamed
Y. A.
,
Ismail
M. A.
, and
Salem
M. A.
, Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. , 2010 , 185 , 743 .
31.
Ibrahim
T.S.
,
Rashad
A. A.
,
Abdel-Samii
Z. K.
,
El-Feky
S. A.
,
Abdel-Hamid
M.
, and
Barakat
W.
, Med. Chem. Res. , 2012 , 21 , 4369 .
32.
Elagawany
M.
,
Ibrahim
M. A.
,
Ahmed
H. E. A.
,
El-Etrawy
A. Sh.
,
Ghiaty
A.
,
Abdel-Samii
Z. K.
,
El-Feky
S. A.
, and
Bajorath
J.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2013 , 23 , 2007 .
33.
Bhalla
M.
,
Srivastava
V. K.
,
Bhalla
T. N.
, and
Shanker
K.
, Boll. Chim. Farm. , 1995 , 134 , 9 .
34.
Khoshneviszadeh
M.
,
Ghahremani
M. H.
,
Foroumadi
A.
,
Miri
R.
,
Firuzi
O.
,
Madadkar-Sobhani
A.
,
Edraki
N.
,
Parsa
M.
, and
Shafiee
A.
, Bioorg. Med. Chem. , 2013 , 21 , 6708 .
35.
Brown
F.C.
,
Bradsher
C. K.
, and
Bond
S. M.
, Ind. Eng. Chem. , 1953 , 45 , 1030 .
36.
Ohishi
Y.
,
Mukai
T.
,
Nagahara
M.
,
Yajima
M.
,
Kajikawa
N.
,
Miyahara
K.
, and
Takano
T.
, Chem. Pharm. Bull. , 1990 , 38 , 1911 .
37.
Momose
Y.
,
Meguro
K.
,
Ikeda
H.
,
Hatanaka
C.
,
Oi
S.
, and
Sohda
T.
, Chem. Pharm. Bull. , 1991 , 39 , 1440 .
38.
Bramley
S.E.
,
Dupplin
V.
,
Goberdhan
D. G. C.
, and
Meakins
G. D.
, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 , 1987 , 639 .