Abstract
Several coumarins have been synthesised by Knoevenagel condensation in the piperidine/HOAc/moisture stable room temperature ionic liquid ([Emim]+BF4- referring to structure) system at room temperature; the yield of the reaction is good and the reaction medium can be recycled.
References
1.
Maier W.
,
Schmidt J.
,
Nimtz M.
,
Wray V.
, and
Strack D.
, Phytochemistry , 2000 , 54 , 473 .
2.
Kamalam M.
, and
Jegndeesan M.
, Indian Drugs , 1999 , 36 , 484 .
3.
Silvan A.M.
,
Abad M. J.
,
Bermjo P.
,
Villar A.
, and
Sollhuber M.
, J. Nat. Prod. , 1996 , 59 , 1183 .
4.
Yang Y.M.
,
Hyun J. W.
,
Sung M. S.
,
Chung H. S.
,
Kim B. K.
,
Paik W. H.
,
Kang S. S.
, and
Park J. G.
, Planta Med. , 1996 , 62 , 353 .
5.
Murray R.D. H.
,
Mendez J.
, and
Brown S. A.
, The Natural Coumarins, Occurrence, Chemistry and Biochemistry , Wiley , New York , 1982 .
6.
Chem C.H.
, and
Fox J. L.
, Proc. Int. Conf. Lasers (1988) , 1987 , 995 .
7.
Specht D.P.
,
Martic P. A.
, and
Farid S.
, Tetrahedron , 1982 , 38 , 1203 .
8.
O'Kennedy R.
, and
Thornes R. D.
, Coumarins: Biology, Applications and Mode of Action , Wiley & Sons , Chichester , 1997 .
9.
Hepworth J.D.
,
Gabbut C. D.
, and
Heron B. M.
, in Comprehensive Heterocylic Chemistry , Pergamon Press , Oxford , 2nd edn, 1996 .
10.
Mhiri C.
,
Ladhar F.
,
Gharbi R. E.
, and
Bigot Y. L.
, Synth. Commun. , 1999 , 29 , 1451 .
11.
Bonsignore L.
,
Cottiglia F.
,
Maccioni A. M.
, and
Secci D.
, J. Heterocycl. Chem. , 1995 , 32 , 573 .
12.
Corrie J.E. T.
,
Munasinghe V. R. N.
, and
Rettig W.
, J. Heterocycl. Chem. , 2000 , 37 , 1447 .
13.
Chen J.
, and
Zhang Y.
, J. Chem. Res. (S). , 2001 , 9 , 394 .
14.
Kadnikov D.V.
, and
Larock R. C.
, Org. Lett. , 2000 , 2 , 3643 .
15.
Jia C.
,
Piao D.
,
Kitamura T.
, and
Fujiwara Y.
, J. Org. Chem. , 2000 , 65 , 7516 .
16.
Adams C.J.
,
Earle M. J.
,
Roberts G.
, and
Seddon K. R.
, Chem. Commun. , 1998 , 2097 .
17.
Stark A.
,
Maclean B. L.
, and
Singer R. D.
, J. Chem. Soc., Dalton Trans. , 1999 , 63 .
18.
Fischer T.
,
Sethi A.
,
Welton T.
, and
Woolf T.
, Tetrahedron Lett. , 1999 , 40 , 793 .
19.
Lee C.W.
, Tetrahedron Lett. , 1999 , 40 , 2461 .
20.
Lusley P.
, and
Karodia N.
, Tetrahedron Lett. , 2001 , 42 , 2011 .
21.
Jeffery T.
, Tetrahedron Lett. , 1994 , 35 , 3051 .
22.
Calò V.
,
Nacci A.
,
Lopez L.
, and
Nicola M.
, Tetrahedron Lett. , 2001 , 41 , 9873 .
23.
Rex X.R.
,
Larisa D. Z.
, and
Wei O.
, Tetrahedron Lett. , 2001 , 42 , 8441 .
24.
Peng J.J.
, and
Deng Y. Q.
, Tetrahedron Lett. , 2001 , 42 , 403 .
25.
Swapuil K.P.
,
Makesh S. M.
, and
Manikrao M. S.
, Tetrahedron Lett. , 2001 , 42 , 9285 .
26.
Harjani J.R.
,
Nara S. J.
, and
Salunkhe M. M.
, Tetrahedron Lett. , 2002 , 43 , 1127 .
27.
Wilkes J.S.
, and
Zaworotko M. J.
, J. Chem. Soc. Chem. Commun. , 1992 , 965 .
28.
Cabello J.A.
,
Campelo J. M.
,
Garcia A.
,
Luna D.
, and
Marinas J. M.
, J. Org. Chem. , 1984 , 49 , 5195 .
29.Beilsteins , 1934 , 17 , 263 .
30.
Durvasula V.R.
,
Henri U.
,
Fred A. S.
, and
Adnan A. R. S.
, Chem. Ber. , 1973 , 106 , 388 .
31.
Dean F.M.
,
Robertson A.
, and
Whalley W. B.
, J. Chem. Soc. , 1950 , 895 .
32.
Andric N.
, Ann. Chim. , 1960 , 5 , 1373 .