Abstract
A simple epoxidation of E-2-(arylmethylidene)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-ones was accomplished using cyclohex ylidenebishydroperoxide as the oxygen source. A number of 3-arylspiro[oxirane-2,2′-pyrrolizin]-1′(3′H)-ones were obtained in moderate to good yields.
Keywords
References
1.
Adolfsson
H.
, and
Balan
D.
, Aziridines and epoxides in organic synthesis ed.
Yudin
A. K.
Wiley VCH , Verlag GmbH & CoKaA , 2006 , Chap. 6.
2.
Wang
B.
,
Wu
X.-Y.
,
Wong
O. A.
,
Nettles
B.
,
Zhao
M.-X.
,
Chen
D.
, and
Shi
Y.
, J. Org. Chem. , 2009 , 74 , 3986 .
3.
Illa
O.
,
Arshad
M.
,
Ros
A.
,
Garrigle
E. M. M.
, and
Aggarwal
V. K.
, J. Am. Chem. Soc. , 2013 , 132 , 1828 .
4.
Enders
D.
,
Zhu
J.
, and
Raabe
G.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 1996 , 35 , 1725 .
5.
Xia
Q.-H.
,
Ge
H.-Q.
,
Ye
C.-P.
,
Liu
Z.-M.
, and
Su
K.-X.
, Chem. Rev. , 2005 , 105 , 1603 .
6.
Lee
S.
, and
MacMillan
D. W. C.
, Tetrahedron , 2006 , 62 , 11413 .
7.
Wu
M.
,
Miao
C.-X.
,
Wang
S.
,
Hu
X.
,
Xia
C.
,
Küuhn
F. E.
, and
Sun
W.
, Adv. Synth. Catal. , 2011 , 252 , 3014 .
8.
Reisinger
C. M.
,
Wang
X.
, and
List
B.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2008 , 47 , 8112 .
9.
Wu
M.
,
Wang
B.
,
Wang
S.
,
Xia
C.
, and
Sun
W.
, Org. Lett. , 2009 , 11 , 3622 .
10.
Demizu
Y.
,
Yamagata
N.
,
Nagoya
S.
,
Sato
Y.
,
Doi
M.
,
Tanaka
M.
,
Nagasawa
K.
,
Okuda
H.
, and
Kurihara
M.
, Tetrahedron , 2011 , 67 , 6155 .
11.
Ooi
T.
,
Ohara
D.
,
Tamura
M.
, and
Maruoka
K.
, J. Am. Chem. Soc. , 2004 , 126 , 6844 .
12.
Wang
X.
,
Reisinger
C. M.
, and
List
B.
, J. Am. Chem. Soc. , 2008 , 130 , 6070 .
13.
Lane
B. S.
, and
Burgess
K.
, Chem. Rev. , 2005 , 103 , 2457 .
14.
Lu
X.
,
Liu
Y.
,
Sun
B.
,
Cindric
B.
, and
Deng
L.
, J. Am. Chem. Soc. , 2008 , 130 , 8134 .
15.
Jakka
K.
,
Liu
J.
, and
Zhao
C.-G.
, Tetrahedron Lett. , 2007 , 48 , 139 .
16.
Wang
X.
,
Shi
L.
,
Li
M.
, and
Ding
K.
, Angew. Chem. Int. Ed. , 2005 , 44 , 6362 .
17.
Lattanzi
A.
, Adv. Synth. Catal. , 2006 , 348 , 339 .
18.
Liu
B.
,
Li
X. F.
,
Du
L. Y.
,
Li
Z. K.
, and
Zeng
R. J.
J. Chem. Res. , 2013 , 36 , 774 .
19.
Lescot
E.
,
Bureau
R.
,
Santos
J. S. O.
,
Rochais
C.
,
Lisowski
V.
,
Lancelot
J.
, and
Rault
S.
, J. Chem. Inf. Model , 2005 , 45 , 708 .
20.
Padwa
A.
,
Jacquez
M. N.
, and
Schmidt
A.
, Org. Lett. , 2001 , 3 , 1781 .
21.
Rault
S.
,
Lancelot
J. C.
,
Bouyazza
L.
,
Robba
M.
,
Quermonne
M. A.
,
Nammathao
B.
,
Louchahi-Raoul
J.
, and
Marcy
R.
, Eur. J. Med. Chem. , 1991 , 26 , 939 .
22.
Yu
H.
,
Wang
F.
, and
Zhang
S. F.
, Chin. Chem. Lett. , 2003 , 14 , 565 .
23.
Perri
V.
,
Rochais
C.
,
Santos
J. S. O.
,
Legay
R.
,
Cresteil
T.
,
Dallemagne
P.
, and
Rault
S.
, Eur. J. Med. Chem. , 2010 , 45 , 1146 .
24.
Sugihara
H.
,
Matsumoto
N.
,
Hamuro
Y.
, and
Kawamatsu
Y.
, Arzneimittel-Forsch. , 1974 , 24 , 1560 .
25.
Morriello
G. J.
,
Chicchi
G.
,
Johnson
T.
,
Mills
S. G.
,
DeMartino
J.
,
Kurtz
M.
,
Tsao
K. L. C.
,
Zheng
S.
,
Tong
X.
,
Carlson
E.
,
Townson
K.
,
Wheeldon
A.
,
Boyce
S.
,
Collinson
N.
,
Rupniak
N.
, and
DeVita
R. J.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2010 , 20 , 5925 .
26.
Chu
Y. Y.
,
Liu
X. H.
,
Li
W.
,
Hu
X. L.
,
Lin
L. L.
, and
Feng
X. F.
, Chem. Sci. , 2012 , 3 , 1996 .
27.
Zÿmitek
K.
,
Zupan
M.
,
Stavber
S.
, and
Iskra
J.
, Org. Lett. , 2006 , 8 , 2491 .