Abstract
The electrophilic properties associated with iodine have been exploited in recent years to effect α-halogenation of carbonyl compounds and their α,β-unsaturated derivatives. In this review, molecular iodine is presented as a readily-available and easy-to-handle reagent to effect α-halogenation of carbonyl compounds in the presence or absence of catalysts.
References
1.
Djerassi C.
, and
Lenk C. T.
, J. Am. Chem. Soc. , 1953 , 75 , 3493 .
2.
Djerassi C.
,
Grossman C. J.
, and
Thomas G. H.
, J. Am. Chem. Soc. , 1955 , 77 , 3826 .
3.
Lee J.C.
, and
Jin Y. S.
, Synth. Commun. , 1999 , 29 , 2769 .
4.
Banerjee A.K.
,
Vera W.
,
Mora H.
,
Laya M. S.
,
Bedoya L.
, and
Cabrera E. V.
, J. Sci. Ind. Res. , 2006 , 65 , 299 .
5.
Hideo T.
, and
Shinpei I.
, Synlett. , 2006 , 14 , 2159 .
6.
Mphahlele M.J.
, Molecules , 2009 , 14 , 4814 .
7.
Stavber S.
,
Jereb M.
, and
Zupan M.
, Synthesis , 2008 , 1487 .
8.
Mphahlele M.J.
, Molecules , 2009 , 14 , 5308 .
9.
Rosenkranz G.
,
Mancera O.
,
Gatica J.
, and
Djerassi C.
J. Am. Chem. Soc. , 1950 , 72 , 4077 .
10.
Conant J.B.
, and
Kirner W. R.
, J. Am. Chem. Soc. , 1924 , 46 , 232 .
11.
Conant J.B.
, and
Husseyr R. E.
, J. Am. Chem. Soc. , 1925 , 47 , 476 .
12.
Conant J.B.
,
Kirner W. R.
, and
Hussey R. E.
, J. Am. Chem. Soc. , 1925 , 47 , 488 .
13.
Rawson D.I.
,
Carpenter B. K.
, and
Hoffmann H. M. R.
, J. Am. Chem. Soc. , 1979 , 101 , 1786 .
14.
Rubottom G.M.
, and
Mott R. C.
, J. Org. Chem. , 1979 , 44 , 1731 .
15.
Rubottom G.M.
,
Mott R. C.
, and
Juve H. D.
Jr.
, J. Org. Chem. , 1981 , 46 , 2717 .
16.
Rathke M.W.
, and
Lindert A.
, Tetrahedron Lett. , 1971 , 3995 .
17.
Rao M.L. N.
, and
Jadhav D. N.
, Tetrahedron Lett. , 2006 , 47 , 6883 .
18.
Harpp D.N.
,
Bao L. Q.
,
Black C. J.
,
Gleason J. G.
, and
Smith R. A.
, J. Org. Chem. , 1975 , 40 , 3420 .
19.
Horiuchi C.A.
, and
Satoh J. Y.
, Synthesis , 1981 , 312 .
20.
Horiuchi C.A.
, and
Satoh J. Y.
, Chem. Lett. , 1984 , 1509 .
21.
Horiuchi C.A.
, and
Kiji S.
, Chem. Lett. , 1988 , 31 .
22.
Horiuchi C.A.
, and
Takahashi E. A.
, Bull. Chem. Soc. Jpn , 1994 , 67 , 271 .
23.
Horiuchi C.A.
, and
Kiji S.
, Bull. Chem. Soc. Jpn , 1997 , 70 , 421 .
24.
Barluenga J.
,
Martinez-Galo J. M.
,
Najera C.
, and
Yus M.
, Synthesis , 1986 , 678 .
25.
Jereb M.
,
Iskra J.
,
Zupan M.
, and
Stavber S.
, Lett. Org. Chem. , 2005 , 2 , 465 .
26.
Jereb M.
,
Stavber S.
, and
Zupan M.
, Tetrahedron , 2003 , 59 , 5935 .
27.
Bekaert A.
,
Barberan O.
,
Gervais M.
, and
Brion J.-D.
, Tetrahedron Lett. , 2000 , 41 , 2903 .
28.
Goswami P.
,
Ali S.
,
Khan M. M.
, and
Khan A. B.
, Arkivoc , 2007 , 15 , 82 .
29.
Mphahlele M.J.
,
Hlatshwayo S. M.
,
Ndlovu S. M.
, and
Fernandes M. A.
, S. Afr. J. Chem. , 2001 , 54 , 60 , <httj://ejour.sabinet.co.za/images/ejourn/chem./chem._v54_a3.pdf>.
30.
Ding K.
, and
Wang S.
, Tetrahedron Lett. , 2005 , 46 , 3707 .
31.
Prasad A.S. B.
, and
Knochel P.
, Tetrahedron , 1997 , 53 , 16711 .
32.
Joo Y.H.
,
Kim J. K.
,
Kang S.-H.
,
Noh M.-S.
,
Ha J.-Y.
,
Choi J. K.
,
Lim K. M.
,
Lee C. H.
, and
Chung S.
, Bioorg. Med. Chem. Lett. , 2003 , 13 , 413 .
33.
Lin G.-Q
, and
Hong R.
, J. Org. Chem. , 2001 , 66 , 2877 .
34.
Mphahlele M.J.
,
Nwamadi M. S.
, and
Mabeta P.
, J. Heterocyclic Chem. , 2006 , 43 , 255 .
35.
Venkataraman S.
,
Barabge D. K.
, and
Pal M.
, Tetrahedron Lett. , 2006 , 47 , 7317 .
36.
Johnson C.R.
,
Adams J. P.
,
Braun M. P.
,
Senanayake C. B. W.
,
Wovkulich P. M.
, and M. R. Tetrahedron Lett. , 1992 , 33 , 917 .
37.
Zhang F.J.
, and
Li H. L.
, Synthesis , 1993 , 565 .
38.
Pal M.
,
Subramanian V.
,
Parasuraman K.
, and
Yeleswarapu K. R.
, Tetrahedron , 2003 , 59 , 9563 .
39.
Sha C.-K.
,
Chen C.-Y.
,
Jean T.-S.
,
Chiu R. T.
, and
Tseng W.-H.
, Tetrahedron Lett. , 1993 , 34 , 7641 .
40.
Kim J.M.
,
Na J. E.
, and
Kim J. N.
, Tetrahedron Lett. , 2003 , 44 , 6317 .
41.
Ohshima T.
,
Xu Y.
,
Takita R.
, and
Shibasaki M.
, Tetrahedron , 2004 , 60 , 9569 .
42.
Wang X.
,
Turunen B. J.
,
Leighty M. W.
, and
Georg G. I
, Tetrahedron Lett. , 2007 , 48 , 8811 .
43.
Plisson C.
, and
Chenault C.
, Heterocycles , 1999 , 51 , 2627 .