Abstract
The synthesis of a series of 1,3,4,5-tetrahydro-2H-1,5-benzodiazepine has been achieved by reaction of DHA (dehydroacetic acid), o-PDA (o-phenylenediamine) and aromatic aldehydes in the presence of a catalytic amount of TFA (trifluoroacetic acid). Four molecules were crystallised and their structures determined using single crystal X-ray crystallography The 15-benzodiazepines derivatives were evaluated for their in vitro cytotoxic effects.
References
1.
Javed I.
,
Khurshid A.
,
Arshad M. N.
, and
Wang Y.
, New J. Chem. , 2014 , 38 , 752 .
2.
Aman F.
,
Asiri A. M.
,
Siddiqui W. A.
,
Arshad M. N.
,
Ashraf A.
,
Zakharov N. S.
, and
Blatov V. A.
, CrystEngComm , 2014 , 16 , 1963 .
3.
Taib L.A.
,
Faidallah H. M.
,
Ahin Z. S.
,
Asiri A. M.
,
Ahin O.
, and
Arshad M. N.
, J. Mol. Struct. , 2014 , 1076 , 272 .
4.
Arshad M.N.
,
Siddiqui W. A.
,
Khan I. U.
, and
Asiri A. M.
, J. Chil. Chem. Soc. , 2015 , 59 , 2697 .
5.
Shafiq M.
,
Khan I. U.
,
Zia-Ur-Rehman M.
,
Asghar M. N.
,
Asiri A. M.
, and
Arshad M. N.
, Asian J. Chem. , 2012 , 24 , 4799 .
6.
Arshad M.N.
,
Bibi A.
,
Mahmood T.
,
Asiri A. M.
, and
Ayub K.
, Molecules , 2015 , 20 , 5851 .
7.
Mane R.A.
, and
Ingle D. B.
, Indian J. Chem. , 1982 , 21B , 973 .
8.
Reddy R.J.
,
Ashok D.
, and
Sarma P. N.
, Indian J. Chem. , 1993 , 32B , 404 .
9.
Satyanarayana K.
, and
Rao M. N. A.
, Indian J. Pharm. Sci. , 1993 , 55 , 230 .
10.
Weiss K.
,
Flischa K. P.
,
Gazso P. A.
,
Gludovacz D.
, and
Sinzinger H.
, Prog. Biol. Res. , 1989 , 301 , 353 .
11.
Takeda M.
,
Oishi A.
,
Nakajina H.
, and
Nagao H.
, Chem. Abstr. , 1986 , 105 , 183965 .
12.
Mogilnicka E.
, and
Czyark A.
, Maj. J. Eur. J. Pharmacol. , 1987 , 138 , 413 , 1987.
13.
Essaber M.
,
Baouid A.
,
Hasnaoui A.
,
Benharref A.
, and
Lavergne J. P.
, Synth. Commun. , 1998 , 28 , 4097 .
14.
El-Sayed A.M.
,
Abdel-Ghany H.
, and
El-Saghier A. M. M.
, Synth. Commun. , 1999 , 29 , 3561 .
15.
Reddy K.V. V.
,
Rao P. S.
, and
Ashok D.
, Synth. Commun. , 2000 , 30 , 1825 .
16.
Haris R.C.
, and
Straley J. M.
, US Patent 1,537,757, 1968; Chem. Abstr. , 1970 , 73 , 100054w.
17.
Xiao Z.
,
Li L.
,
Li Y.
,
Zhou W.
,
Cheng J.
,
Liu F.
,
Zheng P.
,
Zhang Y.
, and
Che Y.
, Cell Death Dis. , 2014 , 5 , e1241 .
18.
Yoon J.S.
,
Won Y. W.
,
Kim S. J.
,
Oh S. J.
,
Kim E. S.
,
Ki B. K.
,
Cho C. G.
,
Choi J. H.
,
Park B. B.
,
Lee M. H.
, and
Lee Y. Y.
, Invest, New Drugs , 2012 , 30 , 2284 .
19.
Shin H.J.
,
Lee H.-S.
,
Lee J. S.
,
Min J. S.
,
Lee A.
,
Lee H.-S.
,
Lee Y.-J.
,
Yun J.
, and
Kang J. S.
, Mar. Drugs , 2014 , 12 , 3283 .
20.
Arshad M.N.
,
Sahin O.
,
Zia-ur-Rehman M.
,
Khan I. U.
,
Asiri A. M.
, and
Rafique H. M.
, J. Struct. Chem. , 2013 , 54 , 437 .
21.
Arshad M.N.
,
Sahin O
,
Zia-ur-Rehman M.
,
Shafiq M.
,
Khan I. U.
,
Asiri A. M.
,
Khan S. B.
, and
Alamry K. A.
, J. Chem. Crystallogr. , 2013 , 43 , 671 .
22.Agilent (2012 ). CrysAlis PRO. Agilent Technologies , Yarnton, England .
23.
Sheldrick G.M.
, SHELXS, SHELXL , Acta Crystallogr. , 2008 , A64 , 112 .
24.
Farrugia L.J.
, J. Appl. Crystallogr. , 2012 , 45 , 849 .
25.
Spek A.L.
, PLATON-a multipurpose crystallographic tool. Utrecht University , Utrecht (2005 ).
26.
Farrugia L.J.
, J. Apply. Crystallogr. , 1999 , 32 , 837 .
27.
Mosmann T.
, J. Immunol. Meth. , 1983 , 65 , 55 .
28.
Denizot F.
, and
Lang R.
, J. Immunol. Meth. , 1986 , 22 , 271 .
29.
Bunin B.A.
, and
Ellman J. A.
, Am Chem. Soc. , 1992 , 114 , 10997 .
30.
de March J. P.
,
Moreno-Manas M.
,
Pleixats R.
, and
Ripoll I.
, Heterocycles , 1984 , 21 , 766 .
31.
Ichihara A.
,
Miki M.
,
Tazaki H.
, and
Sakamura S.
, Tetrahedron Lett. , 1987 , 28 , 1175 .
32.
Azuma Y.
,
Sato A.
, and
Morone M.
, Heterocycles , 1993 , 35 , 599 .
33.
Bernstein J.
,
Davis R. E.
,
Shimoni L.
, and
Chang N.-L.
, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. , 1995 , 34 , 1555 .