Abstract
Concise total syntheses of biosynthetic retro-dihydrochalones evelynin B and taccabulin D isolated from roots and rhizomes of Tacca chantrieri and T. integrifolia, have been achieved from pyrogallol trimethylether in six steps and 1,3,5-trimethoxybenzene in three steps, respectively. A condensation between aldehyde and acetophenone was applied to form chalcone as a key step.
References
1.
Choudhary
A.N.
,
Kumar
A.
, and
Juyal
V.
, Lett. Drug Des. Discov. , 2012 , 9 , 479 .
2.
Wang
N.
,
Wang
J.
,
Yao
X.
, and
Kitanaka
S.
, Chem. Pharm. Bull. , 2006 , 54 , 1190 .
3.
Mustafa
K.A.
,
Kjaergaard
H. G.
,
Perry
N. B.
, and
Weavers
R. T.
, Tetrahedron , 2003 , 59 , 6113 .
4.
Zhao
X.
,
Li
H.
,
Zhang
X.
,
Wang
W.
,
Da
S.
, and
Li
Y.
, Chin. Chem. Lett. , 2011 , 22 , 1135 .
5.
Esaki
S.
,
Nishiyama
K.
,
Sugiyama
N.
,
Nakajima
R.
,
Takao
Y.
, and
Kamiya
S.
, Biosci. Biotech. Biochem. , 1994 , 58 , 1479 .
6.
Ko
H-H.
,
Tsao
L-T.
,
Yu
K-L.
,
Liu
C-T.
,
Wang
J-P.
, and
Lin
C-N.
, Bioorg. Med. Chem. , 2003 , 11 , 105 .
7.
Babu
A.V.
,
Rambabu
A.
,
Griprasad
P. V.
,
Rao
R. S. C.
, and
Babu
B. H.
, J. Chem. , 2013 , 961201 , 1 .
8.
Neves
M.P.
,
Cravo
S.
,
Lima
R. T.
,
Vasconcelos
M. H.
,
Nascimento
M. S.
,
Silva
A. M.
,
Pinto
M.
,
Cidade
H.
, and
Corrêa
A. G.
, Bioorg. Med. Chem. , 2012 , 20 , 25 .
9.
Peng
J.
,
Jackson
E. M.
,
Babinski
D. J.
,
Risinger
A. L.
,
Helms
G.
,
Frantz
D. E.
, and
Mooberry
S. L.
, J. Nat. Prod. , 2010 , 73 , 1590 .
10.
Zhao
X.
,
Li
H.
,
Zhang
X.
,
Wang
W.
,
Da
S.
, and
Li
Y.
, Chin. Chem. Lett. , 2011 , 22 , 1135 .
11.
Briot
A.
,
Baehr
C.
,
Brouillard
R.
,
Wagner
A.
, and
Mioskowski
C.
, J. Org. Chem. , 2004 , 69 , 1374 .
12.
Peng
J.
,
Risinger
A. L.
,
Da
C.
,
Fest
G. A.
,
Kellogg
G. E.
, and
Mooberry
S. L.
, J. Nat. Prod. , 2013 , 76 , 2189
13.
Iinuma
M.
,
Tanaka
T.
,
Ito
K.
, and
Mizuno
M.
, Chem. Pharm. Bull. , 1987 , 35 , 660 .
14.
Maes
D.
,
Riveiro
M. E.
,
Shayo
C.
,
Davio
C.
,
Debenedetti
S.
, and
Kimpe
N. D.
, Tetrahedron , 2008 , 64 , 4438 .
15.
Iinuma
M.
,
Matoba
Y.
,
Tanaka
T.
, and
Mizuno
M.
, Chem. Pharm. Bull. , 1986 , 34 , 1656 .
16.
Gong
J.
,
Huang
K.
,
Wang
F.
,
Yang
L.
,
Feng
Y.
,
Li
H.
,
Li
X.
,
Zeng
S.
,
Wu
X.
,
Stöckigt
J.
,
Zhao
Y.
, and
Qu
J.
, Bioorg. Med. Chem. , 2009 , 17 , 3414 .
17.
Kumar
S.
,
Reddy
C. S.
,
Kumar
Y.
,
Kumar
A.
,
Singh
B. K.
,
Kumar
V.
,
Malhotra
S.
,
Pandey
M. K.
,
Jain
R.
,
Thimmulappa
R.
,
Sharma
S. K.
,
Prasad
A. K.
,
Biswal
S.
,
DePass
A. L.
,
Malhotra
S. V.
,
Ghosh
B.
, and
Parmar
V. S.
, Arch. Pharm. Chem. Life Sci. , 2012 , 345 , 368 .
18.
Poisson
T.
,
Gembus
V.
,
Dalla
V.
,
Oudeyer
S.
, and
Levacher
V.
, J. Org. Chem. , 2010 , 75 , 7704 .
19.
Mizuta
H.
,
Watanabe
S.
,
Sakurai
Y.
,
Nishiyama
K.
,
Furuta
T.
,
Kobayashi
Y.
, and
Iwamura
M.
, Bioorg. Med. Chem. , 2002 , 10 , 675 .